Klasifikacija organskih struktura iza ugljikovog skeleta. Klasifikacija organskih sastojaka po funkcionalnim skupinama

Organske strukture klasificiraju se u dvije glavne karakteristike: ugljikov kostur i funkcionalne skupine.

Iza ugljikovog skeleta nalaze se aciklički, karbociklički i heterociklički dijelovi.

Aciklički poluživot- Zamaglite otvoreno koplje atoma ugljikom.

Karbociklički spojevi– postoje zatvorene lancete ugljikovih atoma i dijele se na alicikličke i aromatske. Prije aliciklički Uključeni su svi karbociklički spojevi, uključujući aromatske. Aromatičan poluzamijeniti cikloheksatrienski fragment (benzenski prsten).

Heterociklički spojevi- ciklusi miješanja koji uključuju niz ugljikovih atoma, jedan ili više heteroatoma.

Na temelju prirode funkcionalnih skupina, organska istraživanja dijele se na otmjeno.

Tablica 2.1. Glavne klase organskih spojeva.

Funkcionalna grupa	Klas z'ednan	Zagalna formula
radni dan	U ugljikohidratima
Halogen F, -Cl, -Br, -I (-Hal)	Na bazi halogena	R-Hal
Hidroksil	Alkoholi i fenoli	R-OH
Alcoxyl	Oprosti efiri	R-OR
Amino NH2, >NH, >N-	Amen	RNH2, R2NH, R3N
Nitro	Nitrosluki	RNO 2
karbonilna	Aldehidi i ketoni
karboksilna	Karboksilne kiseline
Alkoksikarbonil	Folding eter
Karboksamid	Amidi karboksilne kiseline
Tiolna	Tioli	R-SH
Sulfo	Sulfonske kiseline	R-SO3H

2. Nomenklatura organskih spojeva.

U ovom trenutku, u organskoj kemiji, koristi se sustavna nomenklatura, fragmentirano Međunarodna unija čiste i primijenjene kemije ( IUPAC). Pazili su na nju i vikorist trivijalnoі racionalan nomenklatura

Trivijalna nomenklatura sastoji se od povijesno oblikovanih naziva, koji ne odražavaju izvorni i svakodnevni govor. Smrad je hlapljiv i odražava prirodne tvari (mliječna kiselina, aroma, kofein), karakterističnu snagu (glicerin, zapaljiva kiselina), način zadržavanja (pirogrožđana kiselina, sulfatni ester), naziv persoične kiseline (keton Mich Lera, Chichibabina's ugljikohidrat), sfera zastosuvannya (askorova kiselina). Prednost trivijalnih naziva je njihova kratkoća; njihovu upotrebu dopuštaju pravila IUPAC-a.

Sustavna nomenklatura Predstavlja skladište znanstvenog i kemijskog ugođaja te prostrani dnevni boravak. Naziv se izražava složenicom čija skladišta predstavljaju pjevne elemente prirodnih molekula govora. Pravila IUPAC nomenklature temelje se na načelima mješovita nomenklatura Stoga se neke molekule smatraju sličnim ugljikohidratima, u kojima su atomi i voda zamijenjeni drugim atomima ili skupinama atoma. Kada imenujete molekulu, možete vidjeti sljedeće strukturne elemente.

Struktura klipa– cefalični lancet, vuglični lancet ili ciklička struktura karbot heterocikla.

B ugljikohidratni radikal– višak vrijednosti formule u ugljikohidratima s visokim valencijama (div. tablica 2.2).

Karakteristična skupina- funkcionalna skupina, povezana s izvornom strukturom ili uključena u skladište (div. tablica 2.3).

Prilikom preklapanja naziva sukcesivno se dodaju sljedeća pravila.

1. Označite seniorsku karakterističnu skupinu i navedite njezino značenje u sufiksu (div. tablica 2.3).
2. Struktura predaka definirana je takvim kriterijima kao što je pad staža: a) da se osveti starijoj karakterističnoj skupini; b) koristiti najveći broj karakterističnih skupina; c) miješati što više višestrukih veza; d) daje maksimalni dovzhin. Struktura predaka označena je u korijenu imena podvrste do kraja lanjuga ili veličine ciklusa: Z 1 – “met”, Z 2 – “et”, Z 3 – “prop”, Z 4 – “ali”, Z 5 i dalje – korijen grčkih brojeva .
3. Naznačuje se rabarbara zasićenosti i oduzimaju se od sufiksa: “an” – nema višestrukih veza, “en” – podređena veza, “in” – trostruka veza.
4. Ostali branitelji su identificirani (ugljikohidratni radikali i mlađe karakteristične skupine) i njihova imena su promijenjena na prefiksu abecednim redom.
5. Postavite prefikse za množenje - "di", "tri", "tetra", koji označavaju broj novih strukturnih elemenata (ako su posrednici preuređeni abecednim redom, ne osiguravajte).
6. Numerirajte matičnu strukturu tako da najstarija karakteristična skupina bude najmanji redni broj. Stavite locanti (brojeve) ispred naziva generičke strukture, ispred prefiksa i ispred sufiksa.

Tablica 2.2. Imena alkana i alkilnih radikala usvojena su prema sustavnoj IUPAC nomenklaturi.

Alkan	Ime	Alkilni radikal	Ime
CH 4	Metan	CH 3 -	Mytil
CH 3 CH 3	Etan	CH 3 CH 2 -	Etil
	Propan	CH 3 CH 2 CH 2 -	presjekao sam
			izopropil
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3	n-butan	CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -	n- Butil
			drugi- Butil
	Napiti		Izobutil
			tert- Butil
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3	n-pentan	CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -	n- Pentil
	izopentan		izopentil
	Neopentan		Neopentil

Tablica 2.3. Imenujte karakteristične skupine (premastavljene prema padajućem stažu).

Skupina	Ime
	na prefiksu	u sufiksu
-(C)OOH *		jajna kiselina
COOH	karboksi	karboksilna kiselina
SO3H	sulfo	sulfonska kiselina
-(C)HO	okso	al
	ukalupljen	karbaldehid
>(C)=0	okso-	Vin
VIN broj	hidroksi	ol
	merkapto	tiol
NH 2	amino	Amen
ILI**	alkoksi, aroksi
F, -Cl, -Br, -I	fluor, klor, brom, jod
NE 2	nitro

* Atom ugljika, smješten na luku, ulazi u nabor strukture klipa.

** Alkoxy skupine i svi koraci iza njih preuređeni su u prefiksu za abecedu i ne slijede redoslijed prvenstva.

Racionalna (radikalno-funkcionalna) nomenklaturaі Koristi se za nazive jednostavnih monota bifunkcionalnih struktura i raznih klasa prirodnih struktura. Osnova imena je uspostaviti ime ove klase kao jednog od članova homolognih nizu naznačenih posrednika. Kao domaći, u pravilu, koriste se slova od oraha.

Klasifikacija organskih spojeva. funkcionalna skupina. Potpune formule biološki važnih klasa organskih spojeva: alkoholi, fenoli, tioli, amini, eteri, sulfidi, aldehidi, ketoni, karboksilne kiseline

Organski rezultati klasificirati Po:

a) Budova Vugletsev Lanzyug;

b) vidljivost bogatih funkcionalnih skupina.

Funkcionalne grupe- Riječ je o braniteljima neugljikohidratnog karaktera, koji označavaju pripadnost govora pjevačkoj klasi i ujedno takve vrste kemijske snage.

Klasifikacija organskih komponenti po funkcionalnim skupinama:

Organski govori
Mono-, polihomofunkcionalni	heterofunkcionalni
Bez halogena kloretan	Hidroksi kiseline OH laktat (hidroksipropanska kiselina)
aldehidi, ketoni	oksokiseline O piruvat (oksopropanska kiselina)
Alkoholi, fenoli, tioli Enthiol	3. Amino alkoholi etanolamin
Karboksilne kiseline H3C-COOH etanska kiselina	4. Aminokiseline CH3 alanin (aminopropanska kiselina)
Oprosti efiri H3C-O-CH3 metoksimetan	5. B ugljikohidrati CH 2 - OH glukoza
Amen H3C-CH2-NH2 etilamin
Folding eter H3C-C=O metil etanoat

Klasifikacija organskih govora prema radikalu pupoljka:

Organski govori

aciklički

ciklički

karbociklički

heterociklički

cikloalkan

granično nepostojanje N perol

CH 4 – metan

C 2 H 6 – etan

Sp 3 -hibridizacija

< 109 0 28׳

Sp 3 -hibridizacija

< 109 0 28׳

acetilen

sp-hibridizacija

σ, 2π-veza

Sp 2 -hibridizacija

σ, π-veza

Sp 2 -hibridizacija

σ, π-veza

Cirlopropan N

cikloheksan H CH 3 CH 3 imidazol

Napredne formule biološki važnih klasa organskih spojeva: alkoholi – R-OH

Fenoli – OH

Thiolis – R-SH

Amini – R-NH 2

jednostavni eter – R 1 -O-R 2

sulfidi - Me 2 Sx

aldehidi – R-COH

keton – R 1 -C-R 2

karboksilne kiseline – R-COOH

Elektronna budova atom vugletsiu. Tipovi hibridizacije atomskih orbitala. Kovalentne σ- i π-veze, njihove glavne karakteristike: jakost, energija, polaritet

U organskim ugljicima, ugljik može biti u jednom od tri valentna stanja:

sp 3 -hibridizacija, Kada postoji miješanje jedne s i tri p - orbitale, iz trsova 4 hibridizirane orbitale, pomiješane u području ispod reza 109 ° 28 'u omjeru jedan prema jedan. U ovom slučaju, ugljen je lišen imena tetragonalnog atoma ugljika i izoštren je na graničnom organskom polu-semiku.

sp 2 -hibridizacija, Kada postoji miješanje jedne s- i dvije p-orbitale, s lozama 3 hibridizirane orbitale, raširenih u istoj ravnini, pod rezom od 120° u omjeru jedan prema jedan. Nehibridizirana p-orbitala je raširena okomito na područje hibridiziranih orbitala. Zglob na takvom mjestu naziva se trigonalni, a vene su sužene na spojevima subligamentnih ligamenata.

sp-hibridizacija, Kada postoji miješanje jedne s- i jedne p-orbitale s lozama 2 hibridizirane orbitale, razmaknute u prostoru ispod reza 180° (linearno), a dvije nehibridizirane p-orbitale međusobno su okomite jedna na drugu . Ova vrsta hibridizacije (sp-hibridizacija) karakteristična je za ugljik pleten s trostrukom vezom.

Kada se stvori kovalentna veza u molekulama organskih molekula, elektronski par naseljava molekularne orbitale koje se vežu (MO), koje nose nižu energiju. Ovisi o obliku MO – σ-MO ili π-MO – veza koje nastaju, dovedene u σ- ili p-tip.

σ-Vyazok– kovalentne veze, tvorevine kada se s-, p- i hibridne atomske orbitale (AT) križaju duž osi koja spaja jezgre vezanih atoma (isto kao i kod aksijalnog preklapanja AT).

π-Vyazok- kovalentna veza koja se javlja tijekom zakrivljenosti nehibridnog r-AT. Ovo stvara ravno držanje koje povezuje jezgre atoma. π-veze nastaju između atoma koji su već povezani σ-vezom (u kojoj se stvaraju dvostruke i trostruke kovalentne veze). π-veza je slabija od σ-veze zbog manje vanjske zakrivljenosti r-AT.

Veličina σ- i π-molekulskih orbitala ukazuje na karakteristične značajke σ- i π-veza.

1. σ-link je vrjedniji od π-link. To je zbog učinkovitijeg aksijalnog preklapanja AT kada se stvara σ-MO i σ-elektroni se nalaze između jezgri.

2. Prema σ-vezama moguće je intramolekularno omatanje atoma, budući da oblik σ-MO omogućuje takvo omatanje bez prekida veze (s anim. Slika dolje)). Omotavanje na podvezu (σ + π) nemoguće je bez prekidanja π-veze!

3. Elektroni na π-MO, koji se nalaze u međunuklearnom prostoru, mogu biti krhkiji od onih sa σ-elektronima. Stoga je polarizabilnost π-veze važnija od σ-veze.

Dovzhina veza- Stanite između jezgri atoma, što su učinili. S većim udjelima s-AT u hibridnoj orbitali (s većom nezasićenošću), veza se mijenja, budući da s-orbitala leži bliže jezgri (ima manji radijus), donja p-orbitala.

Energetski priključak- Energija je neophodna za homolitičku razgradnju veze na radikale ili atome.

Stol 1. Obilježja obveznica

Molekula		Dovzhina, nm	Energija E, kJ/mol	Stadij hibridizacije
			592 (331 + 261)
			813 (592 + 221)

Oni čije su p-konjunkcije slabije od s-konjunkcija vjerojatno će krenuti prema neugodnom zaključku, što će se vjerojatnije dogoditi zbog nezasićenih uvjeta. idite ispred reakcije višestrukih spojeva, jer proizvode manje energije i smrada, osim toga, dostupniji su sa šireg gledišta.

Energija veze leži u prirodi elementa čiji atom stvara vezu. Dakle, C-Hal veze tvore napadački niz funkcija:

C-F > C-Cl > C-Br > C-І .

Vrijednost veze u ovom nizu mijenja se s povećanjem rednog broja elementa, jer se s povećanjem polumjera atoma mijenja i povećanje veze (s povećanjem broja elektrostatskih interakcija).

U poluugljičnim elementima s elementima 2. periode vrijednost (energija) veze raste u redu: C-N< C-O < C-F , т.е. с увеличением электроотрицательности элемента, радиус которого при этом уменьшается (электростатическое взаимодействие усиливается).

Polaritet veze

Kada se između dva atoma stvori kovalentna veza, elektronska tvar je simetrično raspoređena između jezgri atoma koji se vežu, veza je nepolarna, a molekula je nepolarna (etan, etilen, acetilen).

Budući da kovalentnu vezu tvore različiti atomi s različitom elektronegativnošću, nastaje polarna kovalentna veza, fragmenti elektronske veze umetnuti su u elektronegativni atom, a na atome utječu efektivni dijelovi i naboj. Ovaj polaritet je stabilan (stacionaran), jer ga određuju unutarnji službenici, sam po sebi - prirodom međusobno djelujućih atoma i prirodom veze s njima.

Atomi istog elementa jasno su elektronegativni, budući da ti atomi prolaze kroz različite faze hibridizacije. Dakle, za vugletsiu:

Dakle, elektronegativnost atoma raste s povećanjem udjela s-orbitale u hibridnoj orbitali.

Pojava polarne veze u molekuli implicira povećanje polariteta cijele molekule, a ujedno se ulijeva snaga govora. Tako se polarne rijeke, za razliku od nepolarnih, lakše razdvajaju u polarnim spojevima, zbog viših temperatura vrenja i taljenja, te lakše reagiraju na ionske mehanizme.

Pretplata, vrsta računa: π, π- íR , π-konjugacija. Priprema sustava s tekućim lancetom: 1,3-dien (butadien, izopren, alik karbokation); polieni (karotenoidi, vitamin A); heterokonjugirani sustavi (α, β-nezasićeni karbonilni spojevi, karboksilna skupina)

Sustav primljen To se događa kada se atom ugljika doda sp 2 -hibridiziranom atomu ugljika u molekuli branitelja, koja postavlja podvezu (π,π-konjugacija) ili p-orbitalu (p,π-konjugacija) u svoje skladište. Kada se to dogodi, dolazi do pravilne kalibracije elektrona - gustoća π-elektrona je raspoređena kroz cijeli sustav π-orbitala, a ne koncentrirana između dvije susjedne p-orbitale. U jednom p, π-prskanju Elektronna, dilokalin je mízh orbitala π-zv'yazka da je r-oksiatomski heteroatom-pro, s, s, nore, ne-snaga Elektroniv, ostataka Electron of Abo. Pretplata je energetski učinkovit proces, jer Kao rezultat delecije elektrona, oslobađa se energija i molekula postaje termodinamički stabilnija. Razina termodinamičke stabilnosti može se lako procijeniti kao razlika u energiji molekula iz dobivenih i izoliranih veza – dobivena energija (energija delokalizacije).

Organski spojevi najčešće se klasificiraju prema dva kriterija - ugljikovom skeletu molekule ili prisutnosti funkcionalne skupine u molekuli organskog spoja.

Klasifikacija organskih molekula iza ugljikovog kostura može se vidjeti na sljedećem dijagramu:

Aciklički polukliznici su oni izrađeni od nezatvorenog karbonskog koplja. Njihovu osnovu čine alifatski spojevi (kao što je orah aleiphatos – Oliya, mast, smola ) – u ugljikohidratima i njihovim derivatima atomi ugljika međusobno su povezani u obliku neporemećenih ili dislociranih lanceta.

Cikličke reakcije su iste kao ispravljanje zatvorene petlje. Karbociklički spojevi u ciklusu sadrže samo nekoliko atoma ugljika, heterociklički spojevi u ciklusu sadrže samo jedan ili više heteroatoma (atomi N, O, S itd.).

Ovisno o prirodi funkcionalne skupine, važno je podijeliti slične ugljikohidratne spojeve u klase organskih spojeva. Funkcionalna grupa– ovaj atom ili skupina atoma, u pravilu, neugljikohidratnog karaktera, što znači tipična kemijska svojstva i njihovu relevantnost za prvu klasu organskih spojeva. Kao funkcionalna skupina, nezasićene molekule imaju pod- ili tri-veze.

Naziv funkcionalne skupine	Naziv razreda je z'ednan	Klasa zagalne formule
Karboksil-COOH	Karboksilne kiseline
Sulfonova-SO3H	Sulfonske kiseline
okso skupina (karbonil)	Aldehidi
okso skupina (karbonil)
Hidroksil -OH
Tiolna (merkapto)-SH	tioli (merkaptani)
F, -Cl, -Br, -I	Na bazi halogena
Alkoksil - OR	Oprosti efiri
Alkylthiolna-SR	Tioefiri
	Nitrosluki
Alkozikarbonil	Folding eter
Amino-NH 2		RNH2,R1NHR2,R1R2R3N
Karboksamid

2.2 Načela kemijske nomenklature – sustavna nomenklatura i pakiranje. Radikalno funkcionalna nomenklatura je zamjena

Nomenklatura je sustav pravila koji vam omogućuje da spoju date nedvosmislen naziv. U osnovi mješovita nomenklatura leže u izboru izvorne strukture. Ime će biti poput složenice koja se sastoji od korijena (ime generičke strukture), sufiksa koji predstavljaju razinu nevinosti, prefiksa i završetaka koji označavaju karakter, broj i položaj zagovornika.

Izvorna struktura (generički hidrid) je neporemećena aciklička ili ciklička struktura, u kojoj se do atoma ugljika i drugih elemenata dodaju samo atomi vode.

Intercesor je funkcionalna (karakteristična) skupina ugljikohidratnog radikala vezana za izvornu strukturu.

Karakteristična skupina je funkcionalna skupina, povezana s izvornom strukturom ili često uključena u njezino skladište.

Glavna grupa- karakteristična skupina koja se upisuje pri oblikovanju naziva na kraju naziva pri izradi naziva za dodatne funkcionalne skupine.

Zastupnici, povezani sa strukturom predaka, podijeljeni su u dvije vrste. Zagovornici 1. vrste- ugljikohidratni radikali i neugljikohidratne karakteristične skupine, koje su naznačene u nazivima prefiksa.

Zastupnici 2. vrste- karakteristične skupine koje su naznačene u nazivu ovisno o stažu na početku ili na kraju. U tablici ispod, staž molitelja mijenja se od vrha prema dnu.

	Funkcionalna grupa		Gotovo
Karboksilna kiselina		karboksi	Karboksilna kiselina
			jajna kiselina
Sulfonske kiseline			sulfonska kiselina
			karbonitril
Aldehidi			karbaldehid
		Hidroksi
		Mercapto

*- Ugljikov atom funkcionalne skupine ulazi u skladište matične strukture.

Redoslijed naziva organskih spojeva provodi se u nizu pjesama.

Glavna karakteristična skupina označena je kakva jest. Glavna grupa se upisuje na kraju naziva veze.

Definirajte strukturu klipa klipa. U pravilu se kao početna struktura uzima ciklus u karbocikličkim i heterocikličkim poluvodičima ili glavno karbocikličko koplje u acikličkim podkonstituentima. Smut skupina odabire se prema sljedećim kriterijima: 1) najveći broj karakterističnih skupina 2. vrste, koje su označene i prefiksima i sufiksima; 2) najveći broj višestrukih veza; 3) maksimalna dovzhina Lanzug; 4) najveći broj karakterističnih skupina 1. vrste, koje su označene prefiksima. Treba uzeti u obzir kriterij napada kože, budući da prednji kriterij ne dovodi do nedvosmislenog izbora izvorne strukture.

Numerirajte matičnu strukturu na način da najmanji broj ima najstarija karakteristična skupina. Radi uočljivosti nekoliko viših funkcionalnih skupina, matična struktura je numerirana na način da zastupnici imaju najmanje brojeve.

Zove se struktura predaka, čije se ime starije karakteristične skupine razlikuje od njegovih završetaka. Intenzitet i neintenzitet generičke strukture označavaju sufiksi – an, -en, -in, što reći prije završetka, kako daje starija karakteristična skupina

Oni daju imena posrednicima, koja se u nazivu veze pojavljuju u obliku prefiksa i preuređuju se po jednom abecednom redu. Brojčani prefiksi u jednom abecednom redu nisu pokriveni osiguranjem. Položaji zaštitnika kože i višestruke veze kože označeni su brojevima koji označavaju broj atoma ugljika povezanog sa zaštitnikom (za višestruku vezu označite niži broj atoma ugljika). Postavite brojeve ispred prefiksa i iza sufiksa ili završetka. Broj novih zagovornika predstavljen je u nazivu korištenjem prefiksa za množenje di, tri, tetra, penta ta itd.

Naziv veze slijedi dijagram:

Priložite naziv koristeći IUPAC nomenklaturu:

Radikalno-funkcionalna nomenklatura Može obrezhene vikoristannya. Glavni rang vikorista je kod imenovanja jednostavnih monota bifunkcionalnih funkcija.

Ako molekula sadrži jednu funkcionalnu skupinu, naziv polovice tvori se od naziva ugljikohidratnog radikala i karakteristične skupine:

Za svaki preklopni dio odabire se originalna konstrukcija, koja ima trivijalan naziv. Identifikacija zagovornika, koji su naznačeni u prefiksima, provodi se pomoću brojeva, grčkih slova ili prefiksa orto-, meta-, para-.

2.3 Konformacije povezane sa zatvorenom lancetom

Spojevi koji se nalaze u širokom rasponu atoma i skupina atoma nazivaju se stereoizomeri. Konformacija je opsežan raspored atoma u molekuli i naknadno omatanje atoma ili skupina atoma oko jedne ili više običnih veza. Stereoizomeri koji se pretvaraju jedan na jedan kao rezultat omatanja oko jednostavne veze nazivaju se konformacijski izomeri. Za ovu sliku u ravnini najčešće se koriste stereokemijske formule ili Newmanove projekcijske formule.

U stereokemijskim formulama, vezivo, koje leži na površini papira, predstavljeno je uzorkom riže; ligamenti izravnani prema natrag označeni su debelim klinom; ligamenti, rašireni iza ravnine (kao u backsplashu), označeni su osjenčanim klinom. Stereokemijske formule za metan i etan mogu se prikazati na sljedeći način:

Za izvođenje Newmanovih projekcijskih formula, C-C veza je odabrana u molekuli; atom ugljika koji je najudaljeniji od atoma ugljika označen je kao kola; atom ugljika najbliži atomu ugljika i C-C veza označeni su točkom. Tri druge veze ugljikovih atoma na ravnini prikazane su pod kutom od 120, jedna za drugom. Stereokemijske formule za etan mogu se dati u obliku Newmanovih projekcijskih formula kako slijedi:

Omotavanje običnih veza u molekuli s metanom ne dovodi do promjene prostornog oblikovanja atoma u molekuli. Ali u molekuli etana, na kraju krajeva, omotač oko obične C-C veze mijenja se u prostoru atoma. Nastaju konformacijski izomeri. Za minimalni zaokret (torziona šipka) prihvaćeno je zaokret od 60. Za ethanu, dvije konformacije nastaju na ovaj način, tako da se transformiraju u jednu nakon uzastopnih zaokreta od 60°. Ove konformacije variraju u energiji. Konformacija u kojoj su atomi (intercesori) u najbližem položaju, a fragmenti veze zaklanjaju jedan drugog, naziva se zamračen. Konformacija u kojoj su atomi (intercesori) što je moguće udaljeniji jedan od drugog naziva se pocinčan (anti-Konformacija). Za etan je razlika u energijama konformacije mala i iznosi približno 11,7 kJ/mol, što se može izjednačiti s energijom toplinskog kolapsa molekula etana. Tako mala razlika u energijama konformacijskih izomera etana ne dopušta da se vide ili identificiraju na normalnim temperaturama. Viša energija je zatvorena konformacijom, koja je posljedica krivnje torzijsko naprezanje (Pitzerovo naprezanje) - međusobna interakcija između međusobno povezanih veza. U pocinčanoj konformaciji veze su maksimalno vidljive, a međudjelovanja su minimalna, što generira minimalnu energiju konformacije.

U butanu, kada se okrene veza između drugog i trećeg atoma ugljika, veza je dodatno oslabljena zakošene konformacija ( gauche-Konformacija). Štoviše, zapriječena konformacija butana je energetski poremećena.

Ugašenu (izlaznu) konformaciju butana karakterizira maksimalna energija, što je očito torzijska polugaі van der Waals napetost Van der Waalsovi naponi u ovoj konformaciji nastaju kroz međusobnu interakciju glomaznih (poravnanih s H atomom) metilnih skupina koje izgledaju bliske. Takve interakcije povećavaju energiju konformacije, čineći je energetski beznačajnom. Pri okretanju za 60 vibrira zakošene konformacija u kojoj nema torzijskih naprezanja (veze se ne preklapaju), a van der Waalsova naprezanja značajno se mijenjaju za omjer udaljenih metilnih skupina na ovaj ili onaj način, stoga je energija gauche konformacije manja za 22 kJ/ molu energije pomračene konformacije. Kod okretanja za 60°, konformacija je blokirana, što zauzvrat gubi torzijsko naprezanje. Nema van der Waalsovih naprezanja između atoma H i skupine CH 3 zbog neznatne veličine atoma H. ​​Energija takve konformacije manja je od energije izlazne zatvorene konformacije za 7,5 kJ/mol. Rotacija crva za 60° dovodi do visoko harmonizirane konformacije, u kojoj nema torzijskih i van der Waalsovih naprezanja, fragmenti ligamenta ne ključaju jedan po jedan, a volumetrijske metilne skupine drže se toliko udaljene jedna od druge koliko moguće í̈. Energíya je povećana, više od 25,5 kJ/mol, i popločana na 3,5 kJ/mol. Zavoji unaprijed usmjereni su na okludiranu, kosu i izlaznu okludiranu konformaciju. U najvećim umovima, većina molekula butana je u prisutnosti antikonformatora.

Svi organski dijelovi mogu se, ovisno o prirodi ugljikovog skeleta, podijeliti na acikličke i cikličke.

Aciklički (neciklički, Lanczyugian) Također se nazivaju masnim i alifatskim. Ovaj naziv povezan je s činjenicom da su jedan od prvih dobrih rezultata ove vrste prirodne masti. Među acikličkim sferama postoje granice, na primjer:

i nezasićeni, na primjer:

Usred cikličkih sati počnite vidjeti karbo-ciklički, molekule koje tvore prstenove ugljikovih atoma, heterocikličkičiji prstenovi trebaju biti pomiješani s ugljikom i drugim elementima (kiselo, kiselo, dušik itd.).

Karbociklički spojevi se dijele na alicikličke (granične i nezasićene), slične alifatskim i aromatske, koji zamjenjuju benzenske prstenove.

Klasifikacija organskih struktura može se vidjeti u kratkom dijagramu

Osim ugljika i vode, zaliha bogatih organskih spojeva uključuje i druge elemente, a čini se da imaju funkcionalne skupine - skupine atoma, koje ukazuju na kemijsku snagu određene klase spojeva. Prisutnost ovih skupina omogućuje podjelu najčešćih tipova organskih reakcija u klasu i jednostavnost njihove primjene. Najkarakterističnije funkcionalne skupine i srodni razredi navedeni su u tablici

Funkcionalan skupina	Ime grupnjaci	Klasi z'ednan
-OH	Hidroksid karbonil	Alkohol	C2H5OH Etil alkohol
		Aldehidi	otaldehid
		ketoni
	karboksil	Carbonova kiselina	ušna kiselina
-NE 2	Nitrogrupa	Nitrosluki	CH3NO2 Nitrometpn
-NH 2

Predavanje br.1

KLASIFIKACIJA, NOMENKLATURA i izomerija ORGANSKIH SPOJEVA

1. Klasifikacija organskih spojeva.

2. Nomenklatura organskih spojeva.

3. Strukturna izomerija.

1. Klasifikacija organskih spojeva.

Organske strukture klasificiraju se u dvije glavne karakteristike: ugljikov kostur i funkcionalne skupine.

Iza ugljikovog skeleta nalaze se aciklički, karbociklički i heterociklički dijelovi.

Aciklički poluživot- Zamaglite otvoreno koplje atoma ugljikom.

Karbociklički spojevi– postoje zatvorene lancete ugljikovih atoma i dijele se na alicikličke i aromatske. Prije aliciklički Uključeni su svi karbociklički spojevi, uključujući aromatske. Aromatičan poluzamijeniti cikloheksatrienski fragment (benzenski prsten).

Heterociklički spojevi- ciklusi miješanja koji uključuju niz ugljikovih atoma, jedan ili više heteroatoma.

Na temelju prirode funkcionalnih skupina, organska istraživanja dijele se na otmjeno.

Tablica 1. Glavne klase organskih spojeva.

Funkcionalna grupa	Klas z'ednan	Zagalna formula
radni dan	U ugljikohidratima
F, - Cl, - Br, - I (-Hal)	Na bazi halogena
Hidroksil	Alkoholi i fenoli
Alcoxyl	Oprosti efiri
NH2, >NH, >N-
	Nitrosluki
karbonilna >c=o<="" center=""> >c=o>	Aldehidi i ketoni
karboksilna	Karboksilne kiseline
Alkoksikarbonil	Folding eter
Karboksamid	karboksilne kiseline
Tiolna
	Sulfonske kiseline

2. Nomenklatura organskih spojeva.

U ovom trenutku, u organskoj kemiji, koristi se sustavna nomenklatura, podijeljena od Međunarodne unije čiste i primijenjene kemije ( IUPAC). Pazili su na nju i vikorist trivijalnoі racionalan nomenklatura

Trivijalna nomenklatura sastoji se od povijesno oblikovanih naziva, koji ne odražavaju izvorni i svakodnevni govor. Smrad je hlapljiv i odražava prirodne tvari (mliječna kiselina, aroma, kofein), karakterističnu snagu (glicerin, zapaljiva kiselina), način zadržavanja (pirogrožđana kiselina, sulfatni ester), naziv persoične kiseline (keton Mich Lera, Chichibabina's ugljikohidrat), sfera zastosuvannya (askorova kiselina). Prednost trivijalnih naziva je njihova kratkoća; njihovu upotrebu dopuštaju pravila IUPAC-a.

Sustavna nomenklatura Predstavlja skladište znanstvenog i kemijskog ugođaja te prostrani dnevni boravak. Naziv se izražava složenicom čija skladišta predstavljaju pjevne elemente prirodnih molekula govora. Pravila IUPAC nomenklature temelje se na načelima mješovita nomenklatura Stoga se neke molekule smatraju sličnim ugljikohidratima, u kojima su atomi i voda zamijenjeni drugim atomima ili skupinama atoma. Kada imenujete molekulu, možete vidjeti sljedeće strukturne elemente.

Struktura klipa– cefalični lancet, vuglični lancet ili ciklička struktura karbot heterocikla.

B ugljikohidratni radikal– višak vrijednosti formule u ugljikohidratima s visokim valencijama (div. tablica 2).

Karakteristična skupina- funkcionalna skupina, povezana s izvornom strukturom ili uključena u njezino skladište (div. Tablica 3).

Prilikom preklapanja naziva sukcesivno se dodaju sljedeća pravila.

1. Označite seniorsku karakterističnu skupinu i označite njezino značenje u sufiksu (div. tablica 3).

2. Identificirajte strukturu predaka koja stoji iza kriterija kao što je smanjenje staža: a) osvetiti se starijoj karakterističnoj skupini; b) koristiti najveći broj karakterističnih skupina; c) miješati što više višestrukih veza; d) daje maksimalni dovzhin. Struktura klipa je označena u korijenu imena na sličan način kao kraj lanciuga ili veličina ciklusa: C1 - "met", C2 - "et", C3 - "prop", C4 - "ali ”, C5 i dalje - korijen grčkih brojeva.

3. Odredite stupanj zasićenosti i odaberite ih iz sufiksa: “an” – bez višestrukih veza, “en” – podređena veza, “in” – trostruka veza.

4. Instalirajte druge branitelje (ugljikohidratne radikale i mlade karakteristične skupine) i promijenite njihova imena na prefiksu abecednim redom.

5. Postavite prefikse za množenje - "di", "tri", "tetra", koji označavaju broj novih strukturnih elemenata (ako su posrednici preuređeni abecednim redom, ne osiguravajte).

6. Numerirajte matičnu strukturu tako da najstarija karakteristična skupina bude najmanji redni broj. Stavite locanti (brojeve) ispred naziva generičke strukture, ispred prefiksa i ispred sufiksa.

Tablica 2. Nazivi alkana i alkilnih radikala usvojeni sustavnom IUPAC nomenklaturom.

	Ime	Alkilni radikal	Ime
	izopropil
	n-butan		n-butil
	sek-butil
	Napiti		Izobutil
	tert-butil
CH3CH2CH2CH2CH3	n-pentan	CH3CH2CH2CH2CH2-	n-pentil
	izopentan		izopentil
	Neopentan		Neopentil

Tablica 3. Nazivi karakterističnih skupina (preuređeni prema silaznom stažu).

*Atom ugljika, smješten na luku, ulazi u skladište strukture klipa.

**Alkoksi skupine i svi koraci iza njih preuređeni su na prefiksu iza abecede i ne slijede redoslijed prvenstva.

Racionalna (radikalno-funkcionalna) nomenklatura Koristi se za nazive jednostavnih monota bifunkcionalnih struktura i raznih klasa prirodnih struktura. Osnova imena je uspostaviti ime ove klase kao jednog od članova homolognih nizu naznačenih posrednika. Kao domaći, u pravilu, koriste se slova od oraha.

3. Strukturna izomerija.

Izomiri- to je riječ koja leži u molekularnoj masi, kao iu različitim fizičkim i kemijskim moćima. Važnost autoriteta izomera povezana je s važnošću kemijske i prostrane svakodnevice.

Pid kemijski pupoljak razumjeti prirodu i redoslijed veza između atoma u molekuli. Izomeri, čije su molekule podijeljene u kemijskoj otopini, nazivaju se strukturni izomeri.

Strukturni izomeri mogu varirati:

iza budovaya nalazi se kostur lešine

prema položaju više karika i funkcionalnih skupina

prema vrsti funkcionalnih grupa

1. Izomerija

Koncept "izomerije" skovao je Berzelius 1830. Vín što znači "izomeri" kao riječi koje tvore novo skladište (molekularnu formulu), osim razlike u snazi. Izjave o Berzeliusovoj izomeriji uvedene su nakon što je utvrđeno da je cijanska kiselina HOCN identična ili zapaljivoj ili izocijanskoj kiselini O=C=NNH.

Postoje dvije glavne vrste izomerije: strukturalnoі otvoreni prostor(stereoizomerija).

Strukturni izomeri klasificiraju se prema redoslijedu veza između atoma u molekuli; stereoizomeri - raspršenost atoma u prostoru s istim redoslijedom veza među njima.

2. Strukturna izomerija

Strukturna izomerija podijeljena je na više različitih vrsta.

Izomerija ugljikovog skeleta Nastaje različitim redoslijedom veza između atoma ugljika, koji čine kostur molekule. Dakle, moguće je promatrati samo jednu necikličku infuziju ugljikohidrata iz tri atoma C - propana (I). Mogu postojati dva ugljikohidrata iste vrste s istim brojem atoma: n-butan (II) i izobutan (III), a s pet C atoma - tri: n-pentan (IV), izopentan (V) i neopentan (VI): amonijak, pa 1,3-dinitrobenzen (XI) ne reagira s NH3.

Brojni alifatski eteri, sulfidi i amini imaju posebnu vrstu izomerije. metamerija, nastaje različitim položajima heteroatoma u lankus metamerima ugljika, na primjer, metilpropil (XII) i dietil (XIII) eter:

Izomerija nezasićenih spojeva može se pojaviti u različitim položajima koji su višekratnici veze, kao što je, na primjer, u butenu-1 (XIV) i butenu-2 ​​(XV), u vinilucičnoj (XVI) i krotonskoj (XVII) kiseline:

Većina razlika u strukturnoj izomeriji pokazuje znakove skeletne izomerije i položajne izomerije, s različitim funkcionalnim skupinama koje se pojavljuju u različitim klasama govornih tvari, što rezultira mirisom vode. Postoji jedna vrsta jednog, mnogo više i više različitih govora isti tip. Na primjer, izomeri uključuju propilen (XVIII) i ciklopropan (XIX), etilen oksid (XX) i acetaldehid (XXI), aceton (XXII) i propionski aldehid (XXIII), dimetil eter (XXIV) i etilni alkohol (XXV), alen (XXVI) i metil acetilen (XXVII):

Posebna vrsta strukturne izomerije tautomerizam(Jednako je važna dinamička izomerija) - nastanak govora u dva ili više izomernih oblika, tako da se jedan lako pretvara u jedan. Tako se acetooktoični ester pojavljuje u jednako važnoj smjesi ketonskih (XXVIII) i enolnih (XXIX) oblika: