Clasificarea plăcilor organice pentru scheletul carbonic budovaya. Clasificarea cazurilor organice pentru grupuri funcționale

Clasificarea plăcilor organice pentru scheletul carbonic budovaya. Clasificarea cazurilor organice pentru grupuri funcționale

Semicclasificările organice sunt clasificate în funcție de două caracteristici principale: un schelet purtător de cărbune și grupuri funcționale.

În spatele scheletului carbonic se disting straturi aciclice, carbociclice și heterociclice.

Spoluhie aciclică- Pentru a răzbuna vіdkritiy lansyug atomі ​​​​v ugleciu.

Straturi carbociclice– să răzbune închiderile lancelor de atomi de carbon și să se subdivizeze în aliciclice și aromatice. Inainte de aliciclic pot fi văzute toate plăcile carbociclice, krіm aromatice. Aromatic jumătate de fragment de ciclohexatrienă (inel benzenic).

Limacși heterociclici- mătură ciclurile, care includ ordinea atomilor de carbon, unul sau mai mulți heteroatomi.

Datorită naturii grupurilor funcționale, câmpurile organice sunt subdivizate în de clasă.

Tabelul 2.1. Principalele clase de câmpuri organice.

Grup functional

Clasa z'ednan

formula Zagalna

Zilnic

în carbohidrați

Halogen

F, -Cl, -Br, -I (-Hal)

Halogen-pohidnі

R Hal

Hidroxil

Alcooli și fenoli

R-OH

Alcoxi

Iertați Efiri

R-SAU

Amino

NH2, >NH, >N-

Amenie

RNH2, R2NH, R3N

Nitro

Nitrospoluky

RNO 2

carbonil

Aldehide și cetone

Carboxylna

acizi carboxilici

Alcoxicarbonil

Aer pliabil

Carboxamidă

Amidi

acizi carboxilici

Tiolna

Tioli

R-SH

Sulfo

acizi sulfonici

R-SO3H

2. Nomenclatorul culturilor ecologice.

La această oră, la chimie organică, este cald nomenclatura sistematica, fragmentat Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată ( IUPAC). În spatele ei, ei s-au salvat și vikoristovuyutsya banalі raţional nomenclatură.

Nomenclatură trivială este format din nume formate istoric, care nu reflectă stilul de vorbire. Duhoarea și vibrația vorbirii naturale (acid lactic, sechovin, cofeină), dominanță caracteristică (glicerină, acid hidrofob), modul de posesie (acid piruvic, eter acru), im pershovidkrivach (cetona lui Michler, carbohidrat Chichibabin), sfera de stagnare (acid ascor). Avantajul numelor banale este concizia lor, care este permisă de regulile IUPAC.

Nomenclatură sistematică є naukovoy și vіdobrazhaє depozit, khіmіchnu și întinderi de viață. Numele cuvântului este exprimat în spatele ajutorului unui cuvânt pliabil, ale cărui depozite reflectă cântecele elementelor și moleculele vorbirii. În centrul regulilor nomenclaturii IUPAC se află principiile nomenclatura de înlocuire, zgіdno z orice moleculă poate fi văzută ca similară cu carbohidrații, în unii atomi și substituții de apă în atomi în grupuri de atomi. Când vi se cere să denumească o moleculă, vedem astfel de elemente structurale.

Structura Pochatkov– lance de cap, lance carbonice, structura abociclica in heterocicluri carbot.

radical carbohidrat- excesul valorii formulei în carbohidrați cu valențe libere (div. tabel 2.2).

Grupa caracteristică- grupa functionala, legata de structura-mama sau de intrare in depozitul її (div. tabel 2.3).

Când pliați, numiți secvențial următoarele reguli.

    1. Ele atribuie grupul caracteristic senior și indică semnificația sufixului (div. tabel 2.3).
    2. Să se atribuie structura parentală din spatele unor criterii precum scăderea vechimii în muncă: a) să răzbune grupul caracteristic senior; b) răzbunarea numărului maxim de grupe caracteristice; c) răzbunare a numărului maxim de link-uri multiple; d) maє maxim dozhina. Structura ancestrală este indicată la rădăcina numelui și la început până la începutul lancei și în ciclu: Z 1 - „met”, Z 2 - „et”, Z 3 - „prop”, Z 4 - „dar”, Z 5 și dale - rădăcina numerelor grecești .
    3. Ele semnifică nasichennostі și vydbivayut їх la sufixul: „an” - fără link-uri multiple, „єн” - link subvariant, „ін” - link triplu.
    4. Instalați alți intercesori (radicali de carbohidrați și grupuri caracteristice tinere) și rearanjați-le numele la prefix în ordine alfabetică.
    5. Instalați prefixe pentru înmulțire - „di”, „trei”, „tetra”, care indică numărul acelorași elemente structurale (când intermediarii sunt refăcuți în ordine alfabetică, nu ridicați din umeri).
    6. Efectuați numerotarea structurii părinte astfel încât cel mai vechi grup caracteristic să fie cel mai mic număr ordinal. Așezați locanti (numerele) înaintea numelui structurii generice, înaintea prefixelor și înaintea sufixelor.


Tabelul 2.2. Numiți alcanii și radicalii alchil adoptați de nomenclatura sistematică IUPAC.

Alcan

Nume

Radical alchil

Nume

CH 4

Metan

CH 3 -

Mityl

CH 3 CH 3

Yetan

CH 3 CH 2 -

Etil

propan

CH 3 CH 2 CH 2 -

Propil

izopropil

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

n-butan

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -

n- Butil

al doilea- Butil

Pobutiy

izobutil

tert- Butil

CH3CH2CH2CH2CH3

n-Pentan

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -

n- Pentil

izopentan

Izopentil

Neopentan

neopentil

Tabelul 2.3. Numiți grupele caracteristice (recuperate în ordinea descrescătoare a vechimii).

grup

Nume

la prefix

la sufix

-(C)OOH*

acidul ovulelor

COOH

carboxi

acid carboxilic

SO3H

sulfo

acid sulfonic

-(C)HO

oxo

al

modelarea

carbaldehidă

>(C)=O

oxo-

vin

VIN

hidroxil

ol

mercapto

tiol

NH2

amino

amină

SAU**

alcoxi, aroxi

F, -Cl, -Br, -I

fluor, clor, brom, iod

NU 2

nitro

* Atomul este cărbunele, așezat la prova, intrând în depozitul structurii cob.

** Grupurile alcoxi și toți pașii din spatele lor sunt rearanjați la prefixul din spatele alfabetului și nu le pasă de ordinea de prioritate.

Nomenclatura rațională (radical-funcțională).і vykoristovuetsya pentru numele claselor simple de spoluk și bifuncționale și deyakih de spoluk naturale. Baza numelui este să devină numele unei clase date, fie de la unul dintre membrii seriei omoloage de mijlocitori numiți. Ca locant, de regulă, literele grecești sunt victorioase.

    Clasificarea câmpurilor organice. grup functional. Formule generale ale claselor importante din punct de vedere biologic de compuși organici: alcooli, fenoli, tioli, amine, eteri, sulfuri, aldehide, cetone, acizi carboxilici

Germeni organici clasifica pe:

a) Budov al lancerului de cărbuni;

b) prezenţa grupărilor funcţionale bogate.

Grup functional- Tse apărători cu caracter non-carbohidrat, care semnifică apartenența vorbirii la clasa de cântat și în același timp același tip de putere chimică.

Clasificarea cazurilor organice pentru grupuri funcționale:

discursuri organice

Mono-, polihomofuncțional

heterofuncțional

    Halogen-virgin

cloretan

    Hidroxiacizi

OH lactat

(acid hidroxipropanoic)

    aldehide, cetone

    oxoacizi

O piruvat

(acid oxopropanoic)

    Alcooli, fenoli, tioli

Entiol

3. Aminoalcooli

etanolamină

    acizi carboxilici

H3C-COOH acid etanoic

4. Aminoacizi

CH3alanină

(acid aminopropanoic)

    Iertați Efiri

H3C-O-CH3metoximetan

5. Carbohidrați

CH2-OH glucoză

    Amenie

H3C-CH2-NH2etilamină

    Aer pliabil

H3C-C=0 etanoat de metil

Clasificarea discursurilor organice pentru radicalul budovoy:

discursuri organice

aciclic

ciclic

carbociclice

heterociclic

cicloalcani

neexecutarea hotarului N parol

CH 4 - metan

C2H6 - etan

Sp 3 -hibridare

< 109 0 28׳

Sp 3 -hibridare

< 109 0 28׳

acetilenă

hibridizarea sp

σ, 2π-stea

Sp 2 -hibridare

σ, π-stea

Sp 2 -hibridare

σ, π-stea

Cirlopropan N

ciclohexan HCH3CH3imidazol

Formule generale ale claselor importante din punct de vedere biologic de compuși organici: alcooli - R-OH

Fenoli - OH

Thioli - R-SH

Amini - R-NH 2

efir simplu - R1 -O-R2

sulfură - Me 2 Sx

aldehide - R-COH

cetone - R1-C-R2

acizi carboxilici - R-COOH

    Electronic Budova atom vugletsyu. Tipuri de hibridizare a orbitalilor atomici. Legături covalente σ- și π, principalele lor caracteristici: rezistență, energie, polaritate

În câmpurile organice, cărbunele poate fi găsit în una dintre cele trei stații de valență:

sp 3 -hibridizare, În cazul unei modificări a unui s și a trei p-orbitali, cu excepția a 4 orbitali hibridizați, răspândindu-se în aer liber la o distanță de 109 ° 28 'pe unu la unu. Cărbunele de la o astfel de stație, după ce a omis numele atomului tetragonal, cărbunele este ascuțit la etajele organice de delimitare.

sp 2 -hibridizare, În cazul unei modificări a unui s-două p-orbitali, 3 orbitali hibridizați, răspândiți în același plan, sub vârful de 120 ° în raport cu unu la unu. Orbitalul p nehibridizat este întins perpendicular pe planul orbitalilor hibridizați. Cărbunele unui astfel de oțel se numește trigonal, iar venele z'ednanny іz podvіynymi vyazkami.

sp-hibridizare, Dacă unul dintre orbitalii p orbitalii s este amestecat cu gemenii a 2 orbitali hibridizați, desfășurați în spațiu la un unghi de 180° (liniar), și doi orbitali p nehibridați sunt învârtiți reciproc. Acest tip de hibridizare (sp-hibridare) este tipic pentru cărbune, legat cu o ligatură triunghiulară.

Când se stabilește o legătură covalentă în moleculele punctului și virgulă organic, o pereche de electroni populează orbitali moleculari, care se leagă (MO), care generează energie mai mică. Păstrarea sub formă de legături MO - σ-MO sau π-MO -, care sunt decontate, sunt aduse la tipul σ- sau p.

σ-stea– legătura covalentă, soluții când orbitalii atomici s-, p- și hibridi (AT) sunt răsuciți pe axă, care ridică nucleele atomilor de legătură (adică cu răsucirea axială a AT).

π-stea- legătura covalentă, care este de vină pentru blocarea r-AT nehibridă. O astfel de poziție suprapusă este dreaptă, care lovește nucleele atomilor. Legăturile π se leagă între atomi, deja conectate prin legături σ (cu care se stabilesc legăturile covalente subpliere și cu pierderi). Legătura π este mai slabă decât legătura σ, printr-o suprapunere mai mică spre exterior a p-AT.

Diferența dintre orbitalii moleculari σ- și π determină trăsăturile caracteristice ale legăturilor σ- și π.

1. Legăturile σ sunt similare cu legăturile π. Motivul pentru aceasta este suprapunerea axială mai eficientă a AT în prezența σ-MO și prezența electronilor σ între nuclee.

2. Conform legăturilor σ, înfășurarea intramoleculară a atomilor este posibilă, deoarece forma σ-MO permite o astfel de înfășurare fără a rupe legătura (cu imaginea animată de mai jos)). Încheierea pe legătura subverticală (σ + π) este imposibilă fără deschiderea legăturii π!

3. Electroni pe π-MO, perebuvayushchie prezintă întinderea mezh'nuclear, mai multe fluctuații în linia cu σ-electroni. Prin urmare, polarizabilitatea legăturii π este semnificativ mai mare decât cea a legăturii σ.

Dovzhina zv'yazku- Stai între nucleele atomilor, ceea ce ai făcut. Odată cu o creștere a părții de s-AT în orbital hibrid (cu o creștere a inexistenței), lungimea legăturii se modifică, cu atât mai mult orbitalul s se află mai aproape de nucleu (poate avea o rază mai mică), orbital p inferior.

Energie zv'azku- Energia necesară unei legături omolitice la radicali sau atomi.

Tab. 1. Caracteristicile reale ale legăturilor

Moleculă

Dovzhina, nm

Energia E, kJ/mol

Etapele hibridizării

592 (331 + 261)

813 (592 + 221)

Cei care p-link este mai slab decât s-link, zamushuє dіti nevtіshnogo vysnovku, scho s nenaschennyh spolozheny pot fi caracteristici, tobto. pentru a merge înaintea reacției prin conexiuni multiple, pentru că este mai puțină energie și duhoare pe ele, în plus, mai accesibile din punct de vedere spațios.

Energia legăturii constă în natura elementului, ai cărui atomi fac legătura. Deci, legăturile lui C-Hal adaugă următoarea serie de mentalități:

C-F > C-Cl > C-Br > C-І .

Valoarea legăturii din acest rând se modifică odată cu creșterea numărului ordinal al elementului, dar odată cu creșterea razei atomului, valoarea legăturii (odată cu creșterea schimbului electrostatic se modifică).

În colțurile cărbunelui cu elemente din perioada II, energia (energia) crește în rândul: С-N< C-O < C-F , т.е. с увеличением электроотрицательности элемента, радиус которого при этом уменьшается (электростатическое взаимодействие усиливается).

Polaritate

Când se stabilește o legătură covalentă între doi atomi identici, norul de electroni este răspândit simetric între nucleele atomilor care se leagă, legătura este nepolară, iar molecula este nepolară (etan, etilenă, acetilenă).

Deoarece o legătură covalentă este stabilită de diferiți atomi cu electronegativitate diferită, legătura covalentă polară este învinuită, cioburile de electroni sunt legate de atomul electronegativ și sarcinile parțiale eficiente sunt atribuite atomilor. Polaritatea Tsya este constantă (staționară), deoarece este atentă la funcționarii interni, în sine - prin natura atomilor reciproci și natura legăturii dintre ei.

Electronegativitatea diferită poate fi atomi ai aceluiași element, deoarece mulți atomi se schimbă într-o etapă diferită de hibridizare. Deci, pentru vugletsyu:

În acest fel, electronegativitatea atomului crește odată cu creșterea părții orbitalului s din orbitalul hibrid.

Apariția unei legături polare în moleculă mărește polaritatea întregii molecule, dar adaugă putere vorbirii. Deci, discursurile polare, pe baza celor nepolare, se disting mai des la retoriștii polari, sună mai mult ca temperaturi de fierbere și de topire, este mai ușor să reacționezi la mecanismele ionice.

    Pojdnannya, vezi succes: π, π- iR , π-conjugare. Cu acid lancet s-au obţinut următoarele sisteme: 1,3-dienă (butadienă, izopren, alil carbocation); polienă (carotenoide, vitamina A); sisteme heteroconjugate (subgrupuri carbonil α, β-nesaturate, grupe carboxil)

Am sistem vina atunci când se alătură la sp 2 -atomul de carbon hibridizat din molecula intercesorului, scho să răzbune în depozitul tău legătura dependentă (π, π-conjugarea) sau poate p-orbital (p, π-conjugarea). Când vine vorba de electronii potriviți, decalajul de electroni π este distribuit de-a lungul tuturor sistemelor orbitale π și nu între doi orbitali p terestre. În cazul conjugării p, π, decalajul de electroni se dilocalizează între orbitalii legăturii π și orbitalul p al heteroatomului - Pro, N, S și in, care poartă o pereche nepotrivită de electroni, nepotriviri de electroni sau nu. Ziua este un proces viabil energetic, pentru că ca urmare a dilizării electronilor, se vede energie, iar molecula devine mai stabilă termodinamic. Nivelul de stabilitate termodinamică este estimat ca diferență de energie a moleculelor față de legăturile obținute și izolatoare - energia de obținere (energia de delocalizare).

Părțile organice sunt cel mai adesea clasificate în funcție de două criterii - scheletul carbonic al moleculei sau prezența în moleculă a părții organice a grupului funcțional.

Clasificarea moleculelor organice din spatele scheletului carbonic poate fi văzută din următoarea schemă:

Plăci aciclice - toate plăcile dintr-o lance deschisă de carbon. Baza Їx pentru a forma semi-cuvinte alifatice (tip de nuc aleiphatos oliya, grăsime, rășină ) – în carbohidrați și їх хідні, atomii de carbon și unii dintre ei sunt legați între ei sub formă de nedescompunere sau degenerare a lancei.

Spoluki ciclic - tse spoluki, scho răzbuna închiderile lăncirilor. Jumătățile carbociclice din depozitul ciclului ar trebui înlocuite numai cu atomi de carbon, heterociclici în depozitul ciclului, atomi crim în carbon, răzbunare unul sau mai mulți dintre heteroatomi (atomi N, O, S și in.).

Păderea, în funcție de natura grupurilor funcționale asemănătoare carbohidraților, poate fi împărțită în clase de soluri organice. Grup functional– fie un atom, fie un grup de atomi, de regulă, cu caracter necarbohidrat, care determină tipul de putere chimică a semiului și її aparținând primei clase de spoluk organic. Ca grup funcțional, în moleculele inexistente, există legături dependente sau cu pierderi.

Numele grupului funcțional

Numiți clasa Z'ednan

Clasa de formule Zagalna

Carboxil-COOH

acizi carboxilici

Sulfonic-SO3H

acizi sulfonici

grupa oxo (carbonil)

Aldehidă

grupa oxo (carbonil)

Hidroxil-OH

Tiolna (mercapto)-SH

Thioli (mercaptan)

F, -Cl, -Br, -I

Halogen-pohidnі

Alcoxi - OR

Iertați Efiri

Alkilthiolna-SR

Tioefiri

Nitrospoluky

Alcoxicarbonil

Aer pliabil

Amino-NH2

RNH2,R1NHR2,R1R2R3N

Carboxamidă

2.2 Principiile nomenclaturii chimice – nomenclatura sistematică iupak. Înlocuirea acelei nomenclaturi radical-funcționale

Nomenclatura este un sistem de reguli care vă permite să dați un nume fără ambiguitate obiectului. In nucleu nomenclatura de înlocuire lie vibir structura parentala. Numele va fi ca un cuvânt pliabil care se formează din rădăcină (numele structurii generice), sufixe, care reflectă etapele inexistenței, prefixe și desinențe, care indică caracterul, numărul și poziția intermediarilor.

Structura ancestrală (hidrură generică) este neprețuită aciclică sau ciclică, în structura, care este până la atomi de carbon sau alte elemente, se adaugă doar atom și apă.

Protector - ce grupa functionala (caracteristica) chi in radicalul carbohidrat, se leaga de structura parinte.

Un grup caracteristic este un grup funcțional, legat de structura parentală, sau adesea pentru a intra în depozitul її.

Grup de cap- o grupă caracteristică care ar trebui introdusă la formarea denumirilor la sfârșitul denumirii când denumirile sunt aprobate pentru grupuri funcționale suplimentare.

Intercesorii, legați de structura ancestrală, sunt împărțiți în două tipuri. Protectori de primul tip- radicali carbohidrați și grupele caracteristice non-glucide, care apar în denumire doar în prefixe.

Intercesori de al 2-lea tip- grupe caracteristice, care sunt indicate în denumirea pârghiei în vechime sau la prefix, sau la final. La îndrumarea de sub tabele, vechimea mijlocitorilor se schimbă la fiara de jos.

Grup functional

Completare

acid carboxilic

carboxi

acid carboxilic

acidul ovulelor

Acizi sulfonici

acid sulfonic

carbonitril

Aldehidă

carbaldehidă

Hidroxi

Mercapto

*- Un atom din cărbunele grupului funcțional intră în depozitul structurii părinte.

Ordonarea denumirii organizației organice se realizează la secvența de cânt.

    Desemnați un grup de caracteristici caracteristice, de exemplu, nu va. Grupul principal este introdus la sfârșitul numelui sarcinii.

    Desemnați structura cob a semi-cochiliei. Ca structură parentală, de regulă, se ia ciclul în straturi carbociclice și heterociclice sau lancea carbonică a capului în straturi aciclice. Golovne vugletsevy kolo pentru a alege din îmbunătățirea criteriilor de avansare: 1) numărul maxim de grupuri caracteristice de al 2-lea tip, care sunt indicate atât prin prefixe, cât și prin sufixe; 2) numărul maxim de link-uri multiple; 3) lungimea maximă a lancegului; 4) numărul maxim de grupuri caracteristice de tipul I, care sunt indicate numai prin prefixe. Următorul criteriu este victorios, la fel cum criteriul anterior nu conduce la o alegere fără ambiguitate a structurii parentale.

    Efectuați numerotarea structurii părinte în așa fel încât cel mai mic număr să fie luat de grupul caracteristic cel mai vechi. Pentru evidenta dekіlkoh a acelorași grupuri funcționale senior, numerotați structura părinte într-un astfel de rang încât intermediarii să ia cele mai mici numere.

    Numiți structura parentală, în numele căreia cea mai veche este caracteristică grupului care urmează să se încheie. Prezența și inexistența structurii generice este indicată prin sufixe - an,-en,-in, ce să spun înainte de sfârșit, cum ar fi oferirea grupului caracteristic mai vechi

    Ei dau nume intercesorilor, deoarece numele z'dnanny-ului apar la vederea prefixelor și sunt rearanjate într-o singură ordine alfabetică. Prefixele numerice într-o singură ordine alfabetică nu sunt inversate. Poziția protectorului de piele și a legăturii multiple de piele trebuie indicată prin cifre, care corespund numărului atomului de carbon, pentru care este indicat protectorul (pentru o legătură multiplă, indicați numărul mai mic al atomului de carbon). Pune numerele înaintea prefixelor și apoi după sufixe sau terminații. Numărul de intercesori ai acelorași intercesori sunt afișați în nume pentru ajutorul înmulțirii prefixelor di, trei, tetra, penta ta si etc.

Numele sarcinii este format după schema:

Atașați numele pentru nomenclatura IUPAC de înlocuire:

Nomenclatura radical-funcţională maє obmezhene vikoristannya. Rangul șef a câștigat cu numele de secțiuni simple mono și bifuncționale.

Dacă există o grupă funcțională în moleculă, atunci numele jumătății este format din numele radicalului de carbohidrați și acel grup caracteristic:

În diferite pliuri pliate, alegeți structura părinte, care poate fi numită una banală. Intercesorii Roztashuvannya, care sunt indicați în prefixe, sunt efectuate cu ajutorul numerelor, literelor de nuc sau prefixelor orto-, meta-, para-.

2.3 Conformații

Z'ednannya, care poate avea același depozit de yakіsny și kolkіsny, același budovu chimic, dar încă roztashuvannyam în întinderea atomilor și a grupurilor de atomi, se numesc stereoizomeri. Conformație - tot spațiul pentru separarea atomilor într-o moleculă, apoi înfășurarea atomilor și a grupurilor de atomi în aproximativ una și câteva legături obișnuite. Stereoizomerii care sunt transformați unul la unul ca rezultat al înfășurării unei legături simple se numesc izomeri conformaționali. Pentru această imagine pe o suprafață plană, se folosesc cel mai des formule stereochimice sau formule de proiecție Newman.

În formulele stereochimice, legătura, care se află lângă pătratul hârtiei, este reprezentată cu puțin orez; verigi, îndreptate la posterigach, notate printr-o pană îndrăzneață; zv'azki, roztashovanі în spatele platului (ca în vіd poserigach), înseamnă pană de umbrire. Formulele stereochimice ale metanului și etanului pot fi prezentate în următoarea ordine:

Pentru a elimina formulele de proiecție ale lui Newman din moleculă, selectați legăturile C-C, atomul de carbon care este departe de posterigach este desemnat ca o coloană, atomul de carbon cel mai apropiat de posterigach și legăturile C-C sunt indicate printr-un punct. Încă trei legături de atomi din cărbunele de la suprafață sunt văzute la o adâncime de 120, pe rând. Formulele stereochimice pentru etan pot fi aplicate formulelor de proiecție ale lui Newman în următoarea ordine:

Învelirea legăturilor obișnuite într-o moleculă de metan nu duce la o schimbare a poziției spațioase a atomilor dintr-o moleculă. Ale în molecula de etan, după aceea, înfășurarea în jurul legăturii obișnuite C-C schimbă distribuția atomilor, tobto. da vina pe izomerii conformaționali. Pentru tăierea minimă de rotire (tăiere de torsiune), se acceptă o tăietură de 60. Pentru etan, două conformații sunt învinuite într-un astfel de rang, care merg una într-una la ultimele ture cu 60. Conformațiile Qi diferă ca energie. Conformația, printre atomii yakіy (protectori) se schimbă la cea mai apropiată tabără, cioburile legăturii o ascund singure, se numesc întunecat. Se numesc conformația, în care atomii (protectorii) sunt pe cât posibil unul într-unul galvanizat (anti-Conformaţie). Pentru etan, diferența de energie în conformații este mică și egală cu 11,7 kJ/mol, ceea ce poate fi comparat cu energia ruxului termic al moleculelor de etan. O diferență atât de mică în energiile izomerilor conformaționali ai etanului nu le permite să fie văzute și identificate la temperaturi normale. O energie mai mare poate ascunde conformația tensiuni de torsiune (tensiuni Pitzer) - vzaєmodіy, vyklikanyh vіdshtovhuvannyam opunându-se zv'yazkіv. În conformațiile galvanizate, legătura este maxim distanță și interacțiunea dintre ele este minimă, ceea ce confundă energia minimă a conformației.

În butan, atunci când se întoarce, legătura dintre alți atomi de carbon și al treilea atomi de carbon câștigă dodatkovo teşit conformatie ( Doamne-Conformaţie). Crema de tsgogo, ascunsă de conformațiile butanului, energizează.

Conformația de tul (vih_dna) a butanului este caracterizată de energie maximă, care este indicată de prezența torsiuneі van der Waals Voltaj. Tensiunile Van der Waals în această conformație se datorează includerii reciproce a unor volume (egale cu atomul de H) ale grupărilor metil, care păreau a fi apropiate. O astfel de interacțiune crește energia conformației, roblyach-urile sunt invizibile energetic. Când este rotit cu 60 vinica teşit conformației, într-o cantitate mică de tensiune de torsiune (legăturile nu se acoperă una pe alta), iar tensiunile van der Waals se schimbă de fapt pentru razele din distanța dintre grupele metil unu și unu, energia conformității gosh este mai mică cu 22 kJ / mol din energia conformației ascunsă. Cu o tură de 60, cotul este ascuns de conformație; la iac, prote, locul are mai puțină solicitare de torsiune. Între atomul de H și gruparea CH3, forțele van der Waals nu sunt învinuite pentru dimensiunea nesemnificativă a atomului de H. Faceți o întoarcere de 60 chergovy către o conformație încurcată, în care nu există solicitări de torsiune și van der Waals, cioburile legăturii nu acoperă una, dar volumul grupărilor metil este maxim unul la unul. Energia conformației înjumătățite este minimă, mai mică decât energia conformației pliate cu 25,5 kJ/mol și egală cu energia conformației oblice este mai mică cu 3,5 kJ/mol. Avansul se întoarce pentru a induce conformații eclipsate vinice, teșite și eclipsate spre exterior. Pentru cele mai mari minți, majoritatea moleculelor de butan sunt copleșite de arăta ca niște anti-conformități sumish goshta.

Toate plăcile organice rămase în pârghie datorită naturii scheletului carbonic pot fi împărțite în aciclice și ciclice.

Aciclic (neciclic, lanciugov) pe jumătate coapte sunt numite și îndrăznețe sau alіfatice. Numiți motivele pentru aceasta, că unul dintre primele cazuri bune de acest tip au fost grăsimile naturale. Printre coloanele aciclice se disting granițele, de exemplu:

și inexistente, de exemplu:

În mijlocul reprizelor ciclice, puteți vedea carbo-ciclice, molecule din care există inele de atomi de carbon, heterociclic kіltsya kakіh mіstya kіm vugleciu atomi іnshih elementіv (acru, sirki, azot și in).

Semiionii carbociclici se împart în aliciclici (de limită și nesaturați), similari ca putere cu alifatici și aromatici, răzbunând astfel inelele benzenice.

Puteți privi clasificarea câmpurilor organice uitându-vă la o schemă scurtă

Înainte de depozitul bogatului spoluk organic krіm vuglec i vdnyu intră în іnshі elementi, în plus, în grupuri aparent funcționale - grupuri de atomi, care semnifică puterea chimică a acestei clase de spoluk. Prezența acestor grupuri permite extinderea denumirii mai multor germeni organici tipici la clasă și ușurința dezvoltării lor. Acte ale celor mai caracteristice grupe funcționale și ale celei mai importante clase cu referire la tabel

funcţional
grup

Nume
groupie
Klasi
zi

-OH

Hidroxid

carbonil

alcool

C2H5OH

Alcool etilic

Aldehidă

ostovy aldehida

cetonii

Carboxil

carbonic
acizi

acid octoic

-NU 2 Nitrogrup Nitrospoluky

CH 3 NO 2

Nitrometpn

-NH2


Prelegerea №1

CLASIFICAREA, NOMENCLATURA și Isomeria STUDIILOR ORGANICE

1. Clasificarea solurilor organice.

2. Nomenclatorul culturilor ecologice.

3. Izomerie structurală.

1. Clasificarea solurilor organice.

Semicclasificările organice sunt clasificate în funcție de două caracteristici principale: un schelet purtător de cărbune și grupuri funcționale.

În spatele scheletului carbonic se disting straturi aciclice, carbociclice și heterociclice.

Spoluhie aciclică- Pentru a răzbuna vіdkritiy lansyug atomі ​​​​v ugleciu.

Straturi carbociclice– să răzbune închiderile lancelor de atomi de carbon și să se subdivizeze în aliciclice și aromatice. Inainte de aliciclic pot fi văzute toate plăcile carbociclice, krіm aromatice. Aromatic jumătate de fragment de ciclohexatrienă (inel benzenic).

Limacși heterociclici- mătură ciclurile, care includ ordinea atomilor de carbon, unul sau mai mulți heteroatomi.

Datorită naturii grupurilor funcționale, câmpurile organice sunt subdivizate în de clasă.

Tabelul 1. Clase principale de culturi ecologice.

Grup functional

Clasa z'ednan

formula Zagalna

Zilnic

în carbohidrați

F, -Cl, -Br, -I (-Hal)

Halogen-pohidnі

Hidroxil

Alcooli și fenoli

Alcoxi

Iertați Efiri

NH2, >NH, >N-

Nitrospoluky

carbonil

>c=o<="" center="">

>c=o>

Aldehide și cetone

Carboxylna

acizi carboxilici

Alcoxicarbonil

Aer pliabil

Carboxamidă

acizi carboxilici

Tiolna

acizi sulfonici

2. Nomenclatorul culturilor ecologice.


La această oră, la chimie organică, este cald nomenclatura sistematica, destrămat de Uniunea Internațională de Chimie Pură și Aplicată ( IUPAC). În spatele ei, ei s-au salvat și vikoristovuyutsya banalі raţional nomenclatură.

Nomenclatură trivială este format din nume formate istoric, care nu reflectă stilul de vorbire. Duhoarea și vibrația vorbirii naturale (acid lactic, sechovin, cofeină), dominanță caracteristică (glicerină, acid hidrofob), modul de posesie (acid piruvic, eter acru), im pershovidkrivach (cetona lui Michler, carbohidrat Chichibabin), sfera de stagnare (acid ascor). Avantajul numelor banale este concizia lor, care este permisă de regulile IUPAC.

Nomenclatură sistematică є naukovoy și vіdobrazhaє depozit, khіmіchnu și întinderi de viață. Numele cuvântului este exprimat în spatele ajutorului unui cuvânt pliabil, ale cărui depozite reflectă cântecele elementelor și moleculele vorbirii. În centrul regulilor nomenclaturii IUPAC se află principiile nomenclatura de înlocuire, zgіdno z orice moleculă poate fi văzută ca similară cu carbohidrații, în unii atomi și substituții de apă în atomi în grupuri de atomi. Când vi se cere să denumească o moleculă, vedem astfel de elemente structurale.

Structura Pochatkov– lance de cap, lance carbonice, structura abociclica in heterocicluri carbot.

radical carbohidrat- excesul valorii formulei în carbohidrați cu valențe libere (div. tabel 2).

Grupa caracteristică- grupa functionala, legata de structura-mama sau pentru a intra in depozitul її (div. tabel 3).

Când pliați, numiți secvențial următoarele reguli.

1. Desemnați grupul caracteristic senior și indicați semnificația sufixului (Div. Tabel 3).

2. Numiți structura mamă din spatele unor criterii precum scăderea vechimii în muncă: a) răzbunare grupului caracteristic senior; b) răzbunarea numărului maxim de grupe caracteristice; c) răzbunare a numărului maxim de link-uri multiple; d) maє maxim dozhina. Structura Pochatkovu este atribuită rădăcinii numelui la început la începutul lansy sau ciclului: C1 - "met", C2 - "et", C3 - "prop", C4 - "dar", C5 și dale - rădăcina numerelor grecești.

3. Desemnați gradul de prezență și adăugați-le la sufix: „an” - fără legături multiple, „єн” - legătură de metrou, „ін” - legătură triplă.

4. Instalați alți apărători (radicali carbohidrați și grupuri caracteristice tinere) și rearanjați-le numele la prefix în ordine alfabetică.

5. Instalați prefixe de înmulțire - „dі”, „trei”, „tetra”, care indică numărul acelorași elemente structurale (când intermediarii sunt răscumpărați în ordine alfabetică, nu eliberați).

6. Efectuați numerotarea structurii părinte astfel încât cel mai vechi grup caracteristic să fie cel mai mic număr ordinal. Așezați locanti (numerele) înaintea numelui structurii generice, înaintea prefixelor și înaintea sufixelor.


Tabelul 2. Denumirile alcanilor și radicalilor alchil adoptate de nomenclatura sistematică IUPAC.

Nume

Radical alchil

Nume

izopropil

n-butan

n-butil

sec-butil

Pobutiy

izobutil

tert-butil

CH3CH2CH2CH2CH3

n-Pentan

CH3CH2CH2CH2CH2-

n-Pentil

izopentan

Izopentil

Neopentan

neopentil

Tabelul 3

*Atom în colț, întins la cătușe, intră în depozitul structurii cob.

**Grupurile alcoxi și toți pașii din spatele lor sunt clasați la prefixul după alfabet și nu le pasă de ordinea de prioritate.

Nomenclatura rațională (radical-funcțională). vykoristovuetsya pentru numele claselor simple de spoluk și bifuncționale și deyakih de spoluk naturale. Baza numelui este să devină numele unei clase date, fie de la unul dintre membrii seriei omoloage de mijlocitori numiți. Ca locant, de regulă, literele grecești sunt victorioase.

3. Izomerie structurală.

Izomiri- lanțurile, care pot avea același depozit și greutate moleculară, dar puteri fizice și chimice diferite. Puterea autorității este măsurată prin puterea minții din viața lor chimică și spațioasă.

Pid chimic de zi cu ziînțelegeți natura acelei secvențe de legături dintre atomi dintr-o moleculă. Izomeri, ale căror molecule sunt considerate pentru budovaya chimică, numite izomeri structurali.

Izomerii structurali pot varia:

      în spatele scheletului de cărbune

      prin poziția mai multor legături și grupuri funcționale

      după tipul grupelor funcționale

1. Izomerie

Conceptul de „izomer” a fost introdus de Berzelius în 1830. Vіn vyznav „izomery” ca vorbirea, scho mayut același depozit (formulă moleculară), dar putere diferită. Afirmația despre izomerul Berzelius secole după ce a stabilit că acidul cianic HOCN este identic cu depozitul de tinitus sau acid izocianic O=C=NH.

Există două tipuri principale de izomeri: structuralі spaţiu(stereoizomerie).

Izomerii structurali sunt legați unul câte unul în ordinea legăturilor dintre atomi dintr-o moleculă; stereoizomeri - separarea atomilor în spațiu cu aceeași ordine de conexiuni între ei.

2. Izomerie structurală

Izomeria structurală este împărțită în soiuri de șprot.

Izomeria scheletului carbonic legat printr-un ordin diferit de legătură între atomii de carbon, care alcătuiesc scheletul moleculei. Deci, puteți utiliza un singur număr neciclic de carbohidrați din trio cu atomi de C - propan (I). În carbohidrații de același tip cu atomi de chotirma, pot exista deja doi: n-butan (II) și izobutan (III), și cu cinci atomi de C - trei: n-pentan (IV), izopentan (V) si neopentan (VI): amoniac, dar 1,3-dinitrobenzenul (XI) nu reactioneaza cu NH3.

O serie de eteri simpli alifatici, sulfuri și amine au un tip special de izomer. metamerism, este legat de diferite poziții ale heteroatomului din lancea carbonică cu metameri є, de exemplu, eteri de metilpropil (XII) și dietiloviu (XIII):

Isomeriya spoluche inexistentă poate fi buti viclikana diferite poziții ale unei legături multiple, cum ar fi, de exemplu, în buten-1 (XIV) și buten-2 (XV), în acizi vinilucic (XVI) și crotonic (XVII):

Cele mai multe dintre diferențele în izomerii structurali au semne de izomerie scheletică și izomerie pozițională, chiar dacă grupuri funcționale diferite se află la diferite clase de vorbiri, după care duhoarea este considerată una dintre aceleași este semnificativ mai mare, cea mai mică de același tip este considerată. De exemplu, izomerii sunt propilena (XVIII) și ciclopropanul (XIX), oxidul de etilenă (XX) și acetaldehida (XXI), acetona (XXII) și aldehida propionică (XXIII), dimetil eterul (XXIV) și alcoolul etilic (XXV), alena. ( XXVI) și metilacetilenă (XXVII):

Să distingem tipul de izomer structural є tautomerie(Izomerie dinamică la fel de importantă) - baza vorbirii în două sau mai multe forme izomerice, care este ușor de mutat una într-una singură. Astfel, eterul acetoacetic are o sumă la fel de importantă de forme cetonă (XXVIII) și enol (XXIX):

revizuit