Uglevod vositachilarining tabiati uchun aminlar bo'linadi

Zagalny osoblinosti budovi amínív

Xuddi shunday, ammiak molekulasida, har qanday amin molekulasida azot atomi yaratilgan tetraedrning cho'qqilaridan biriga to'g'rilangan elektron juftini baham ko'ra olmaydi:

Shuning uchun, aminyv yak i in amíak istotno vrazheny osnovn_ vlastivosty.

Shunday qilib, ammiak kabi aminlar suv bilan teskari reaksiyaga kirishib, zaif takliflarni qondiradi:

Suv kationining amin molekulasining azot atomi bilan bog'lanishi qo'shimcha donor-akseptor mexanizmi orqali azot atomining qo'shimcha taqsimlanmagan elektron juftlashuvi bilan amalga oshiriladi. Chegara aminlari ammiakga qarshi eng kuchli asoslardir, tk. uglevod himoyachilaridagi bunday aminlar ijobiy induktiv (+I) ta'sir ko'rsatishi mumkin. Azot atomlaridagi simlar orasidagi bog'lanish elektron kuchini oshiradi, bu esa Kosmosning H + kationi bilan o'zaro ta'sirini osonlashtiradi.

Aromatik aminlar, aromatik yadro bilan o'rta aloqasi bo'lmagan aminokislota sifatida ammiak bilan solishtirganda kuchsizroq asosiy kuchga ega. Buning sababi, azot atomining bo'linmagan elektron juftligi benzol halqasining aromatik tizimi tomonidan almashtiriladi, shundan so'ng azot atomidagi elektron bo'shliq kamayadi. Kvartirada, asosiy hokimiyatni pasaytirish uchun, suv bilan hamkorlikda bino qurish. Masalan, anilin kuchli kislotalar bilan kamroq reaksiyaga kirishadi, lekin amalda suv bilan reaksiyaga kirishmaydi.

Chegara aminokislotalarining kimyoviy kuchi

Belgilanganidek, ameni suv bilan teskari reaksiyaga kirishadi:

Aminolarning suvdagi farqlari, o'rnatilgan poydevorlarning ajralishi natijasida o'rtaning reaktsiyasini buzishi mumkin:

Chegaraviy aminlar suv bilan tezroq reaksiyaga kirishadi, ammiakni pasaytiradi, kuchli asosiy quvvatni talab qiladi.

Chegara aminokislotalarining asosiy kuchlari ketma-ket ortib bormoqda.

Ikkilamchi chegara aminlari kuchli asoslari, pastki birlamchi chegaralari, yaki ê ularning qora kuchli asoslari bilan, kam ammiak. Uchinchi darajali aminokislotalarning asosiy organlariga kelsak, u holda suv doiralaridagi reaktsiyalar haqida gapirish mumkin, keyin uchinchi darajali aminlarning asosiy vakolatlari aniqroq, ikkinchi darajali aminivlarda pastroq va birinchilarida uch marta yuqori. Ce zy sterichnymi qiyinchiliklar tufayli, yaky vplyvayut protonuvannya omin swidkyst haqida. Shuning uchun uchta vositachi azot atomini "to'sib qo'yadi" va uni H + kationlari bilan o'zaro ta'sirda hurmat qiladi.

Kislotalar bilan o'zaro ta'siri

a vílní chegara amíní kabi, men í̈h vídní razchiny kislotalar bilan vzaêmodíyu Kosmosga kiradi. Qanday tuzlar cho'kadi:

Chegaraviy aminlarning asosiy kuchining parchalari aniqroq, ammiakda kamroq, bunday aminlar kuchsiz kislotalar bilan, masalan, karbonat kislota bilan reaksiyaga kirishadi:

Omin tuzlari qattiq nutqlar, suvda yaxshi va qutbsiz organik sotuvchilarda yomon. O'tloqlar bilan aminokislotalarning o'zaro ta'siri erkin aminokislotalarning yo'q qilinishiga olib keladi, xuddi o'tloqlar ammoniy tuzida bo'lganda ammiak qanday ichishadi:

2. Birlamchi chegara aminlar azot kislotasi bilan erigan spirtlar, azot N 2 va suv bilan reaksiyaga kirishadi. Masalan:

Ushbu reaktsiyaning xarakterli belgisi gazga o'xshash azotni qabul qilishdir, chunki chim birlamchi amin bo'yicha ê yakísnoy qozongan va ikkilamchi va uchinchi darajali turlarni joriy taqsimlashda g'alaba qozongan. Shuni ta'kidlash kerakki, reaktsiyaning ko'p qismi aminni turli xil azot kislotasi bilan emas, balki azot kislotasining turli tuzlari (nitrit) bilan almashtirish va kuchli mineral kislota miqdoriga keyingi qo'shimchalar bilan amalga oshiriladi. Nitritlarning kuchli mineral kislotalar bilan o'zaro ta'sirida nitrat kislota eriydi, chunki biz allaqachon amin bilan reaksiyaga kirishamiz:

Ikkilamchi aminlar N-nitrozaminlar deb ataladigan yog'li qobiqlar bilan o'xshash onglarda beriladi va reaktsiya haqiqiy vazifalarda beriladi. Uchinchi darajali aminlar azot kislotasi bilan o'zaro ta'sir qilmaydi.

Yonishdan tashqari, karbonat angidridni, qo'rg'oshin azotini kontsentratsiya nuqtasiga etkazish uchun ozgina aminiv bo'ling:

Galoalkanlar bilan o'zaro ta'siri

Shunisi e'tiborga loyiqki, bunday kuchning o'zi ko'proq amin almashtirish uchun dihidrogen xlorid bilan chiqadi. Bizning holatda, xlorli suvning dimetilamin bilan o'zaro ta'siri bilan:

Otrimanya amínív:

1) Ammiakning galolalkanlar bilan alkillanishi:

Ammiak etishmasligi vaqtida amino o'rinbosari yoga silidan chiqishi kerak:

2) kislotali muhitda metallar bilan mustahkamlash (faoliyat seriyasida bir kungacha):

erkin amin vivilnennya uchun o'tloqning uzoq hosili bilan:

3) Ammiakning spirtlar bilan bir soat davomida qizdirilgan alyuminiy oksidi orqali o'tgan reaksiyasi. Pastki davrda spirt/amin nisbatida birlamchi, ikkilamchi yoki uchinchi darajali aminlar tasdiqlangan:

Anilinning kimyoviy kuchi

Anilin - formulaga ega bo'lgan aminobenzolning ahamiyatsiz nomi:

Misol tariqasida, anilin molekulasining aminokislotalari to'g'ridan-to'g'ri aromatik halqa bilan bog'langan. Bunday aminokislotalarda, tayinlanganidek, kuchning asosiy kuchlari zaifroq, ammiakda pastroqdir. Demak, zokrema, anilin suv va karbonik turdagi kuchsiz kislotalar bilan amalda reaksiyaga kirishmaydi.

Anilin va kislotalarning o'zaro ta'siri

Anilin kuchli va o'rta kuchli noorganik kislotalar bilan reaksiyaga kirishadi. Fenilamoniy tuzlari nimada eriydi:

Anilin va galogenlarning o'zaro ta'siri

Yuqorida aytib o'tilganidek, aromatik aminlardagi aminokislotalar aromatik halqaga tortiladi, bu esa o'z navbatida azot atomlaridagi elektron zichligini pasaytiradi va natijada aromatik yadroda ikkinchisi ko'proq bo'ladi. . Elektrotrofik almashinish, zokrema, galogenlar bilan reaksiyalar, ayniqsa, aminokislotalarning orto va para pozitsiyalarida, ancha oson kechguncha aromatik yadrodagi elektron kuchini oshirish ancha oson. Shunday qilib, anilin bromli suv bilan osongina o'zaro ta'sir qiladi va 2,4,6-tribromanilinning kuchli qamalini o'rnatadi:

Tsya reaktsiyasi ê anilinga yakisnoy va ko'pincha boshqa organik sharoitlarning o'rtasini bildirishga imkon beradi.

Anilinning azot kislotasi bilan o'zaro ta'siri

Anilin azot kislotasi bilan reaksiyaga kirishadi, lekin bu reaksiyaning o'ziga xosligi va katlama tabiati tufayli kimyo bilan haqiqiy moddaga ta'sir qilmaydi.

Anilinning alkillanish reaksiyalari

Azot atomida anilinning galogenlangan uglevodlar bilan keyingi alkillanishiga qo'shimcha ravishda, ikkilamchi va uchinchi darajali aminlarni olib tashlash mumkin:

Anilinni olib tashlash

1. Nitrobenzolning kuchli oksidlanmaydigan kislotalar mavjudligi bilan ko'rsatilishi:

C 6 H 5 -NO 2 + 3Fe + 7HCl = + Cl- + 3FeCl 2 + 2H 2 O

Cl - + NaOH \u003d C 6 H 5 -NH 2 + NaCl + H 2 O

Yak metall vikoriston bo'lishi mumkin, u metall bo'lsin, bu faoliyat qatorida kungacha.

Xlorbenzolning ammiak bilan reaksiyasi:

W 6 H 5 -Cl + 2NH 3 → C 6 H 5 NH 2 + NH 4 Cl

Aminokislotalarning kimyoviy kuchi

Aminokislotalar molekulalarida ikki xil funktsional guruhlar - amino (-NH 2) va karboksi- (-COOH) guruhlari bo'lgan yarim qobiqlarni nomlang.

Boshqacha qilib aytganda, aminokislotalarni karboksilik kislotalarga o'xshash ko'rish mumkin, ularning molekulalarida bir yoki bir nechta atom aminokislotalarda almashtiriladi.

Shunday qilib, aminokislotalarning umumiy formulasini (NH 2) x R (COOH) y, de x va y ko'pincha bir yoki ikkitaga teng deb yozish mumkin.

Aminokislotalarning tarqoq molekulalari - aminokislotalar va karboksil guruhi, hidlari aminlar va karboksilik kislotalarga o'xshash kimyoviy kuchga ega.

Aminokislotalarning kislotali kuchi

O'tloqlar va ko'lmak metall karbonatlarining tuzlari

Aminokislotalarning eterifikatsiyasi

Aminokislotalar spirtlar bilan esterifikatsiya reaktsiyasiga kirishishi mumkin:

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 OH → NH 2 CH 2 COOCH 3 + H 2 O

Aminokislotalarning asosiy kuchi

1. Kislotalar bilan o'zaro ta'sirlashganda erituvchi tuzlar

NH 2 CH 2 COOH + HCl → + Cl

2. Azot kislotasi bilan o'zaro ta'siri

NH 2 -CH 2 -COOH + HNO 2 → HO-CH 2 -COOH + N 2 + H 2 O

Eslatma: azot kislotasi bilan o'zaro ta'sir birlamchi aminlar bilan bir xil tarzda davom etadi

3. Alkillanish

NH 2 CH 2 COOH + CH 3 I → + I

4. Aminokislotalarning birma-bir o'zaro ta'siri

Aminokislotalar birma-bir reaksiyaga kirishib, peptidlarni - o'z molekulalaridagi peptid aloqalari uchun qasos oladigan yarim qatlamlarni - C (O) -NH-

Bunday holda shuni ta'kidlash kerakki, ikki xil aminokislotalar o'rtasida amalga oshirilgan reaktsiya vaqtida, sintezga hech qanday o'ziga xos aqllar kirmasdan, bir vaqtning o'zida turli xil dipeptidlarning sintezi sodir bo'ladi. Masalan, glitsinning glitsil ananinga olib keladigan alanin bilan reaktsiyasi o'rniga, alanil glitsinga olib keladigan reaktsiya bo'lishi mumkin:

Bundan tashqari, glitsin molekulasi alanin molekulasi bilan reaksiyaga kirishmaydi. Glitsin molekulalari orasida peptizatsiya reaktsiyalari ham mavjud:

Men alanina:

Qizil, erigan peptid molekulalarining parchalari, aminokislotalarning molekulalari aminokislotalar va karboksil guruhlar bilan almashtirilganligi sababli, peptidlarning o'zlari aminokislotalar va boshqa peptidlar bilan reaksiyaga kirishishi va yangi peptid aloqalari paydo bo'lishi mumkin.

Sintetik polipeptidlar yoki poliamid tolalari deb ataladigan boshqa aminokislotalar vicory uchun ishlatiladi. Shunday qilib, zokrema, 6-aminogeksanoik (e-aminokaproik) kislotani polikondensatsiya qilish uchun sanoatda kapron sintezlanadi:

Reaksiya natijasida Otriman, neylon qatroni to'qimachilik tolalari va plastmassa ishlab chiqarish uchun vikoratsiya qilinadi.

Aminokislotalarning ichki tuzlarining suvda singishi

Suvli eritmalarda aminokislotalar ichki tuzlarga qaraganda muhimroqdir - bipolyar ionlar (rang ionlari):

Aminokislotalarga ega bo'lish

1) Xlor karboksilik kislotalarning ammiak bilan reaksiyasi:

Cl-CH 2 -COOH + 2NH 3 \u003d NH 2 -CH 2 -COOH + NH 4 Cl

2) Kuchli mineral kislotalar va quloqlarni ajratish uchun oqlarning parchalanishi (gidroliz).

Aminokislotalar heterofunksional spolukiya bo'lib, ikkita funktsional guruhni almashtiradi: aminokislotalar - NH 2 va karbongidrat radikali bilan bog'langan karboksil guruhi - COOH. Eng oddiy aminokislotalarning umumiy formulasini quyidagicha yozish mumkin:

Oskylki aminokislotalarni ikki xil funktsional guruhda topish mumkin, agar ular birma-bir qo'shilsa, xarakterli reaktsiyalar karboksilik kislotalar va aminlarning xarakterli reaktsiyalarida farqlanadi.

Aminokislotalarning ustunligi

Aminoguruh - NH 2 aminokislotalarning asosiy kuchini bildiradi, chunki azot atomida erkin elektron tikishning qo'shimcha ravshanligi bilan donor-akseptor mexanizmi orqali o'ziga suv kationini qo'shish mumkin.

-COOH guruhi (karboksil guruhi) bu spoluklarning kislotali kuchini aniqlaydi. Shuningdek, aminokislotalar amfoter organik birikmalardir. O'tloqlar bilan kislota kabi reaksiyaga kirishadi:

Kuchli kislotalarga o'xshash asoslar-aminlar bilan:

Bundan tashqari, aminokislotalar tarkibidagi aminokislotalar ichki quvvatni qondiradigan karboksil guruhi bilan o'zaro ta'sirga kirishadi, bu esa omborga kiradi:

Aminokislota molekulalarining ionlanishi muhitning kislotali tabiatida cho'kadi:

Suv atirgullaridagi aminokislotalarning parchalari odatdagi amfoter shlaklar kabi harakat qiladi, tirik organizmlarda esa badbo'y hid suvda ionlarning kontsentratsiyasini oshirib, bufer nutqi rolini o'ynaydi.

Aminokislotalar barsiz kristall bo'shliqlar bo'lib, ular 200 ° C dan yuqori haroratda eritilishi mumkin. Hidi suv bilan ajralib turadi va efirda noaniq. Fallow R-radikal shaklida, hidi qizilmiya, issiq yoki shirin bo'lmagan bo'lishi mumkin.

Aminokislotalar tabiiy (tirik organizmlarda paydo bo'lgan) va sintetiklarga bo'linadi. Tabiiy aminokislotalar orasida (taxminan 150), oqsillar omboriga kiradigan proteinogen aminokislotalar (taxminan 20) ko'rinadi. Pong ê L shaklidagi. Ushbu aminokislotalarning taxminan yarmigacha mavjud almashtirib bo'lmaydigan, Bo hidlar inson organizmida sintez qilinmaydi. Muhim kislotalar: valin, leysin, izolösin, fenilalanin, lizin, treonin, sistein, metionin, histidin, triptofan. Inson tanasida va nutqida kirpi bor. Sizning hayotingiz etarli bo'lmasa ham, inson tanasining normal rivojlanishi va faoliyati buziladi. Okremi zahvoryuvannyah organizm taqdirda boshqa aminokislotalar sintez qilish imkoniyatiga ega emas. Shunday qilib, fenilketonuriya bilan tirozin sintez qilinmaydi. Aminokislotalarning eng muhim kuchi - NH-CO- erigan amid guruhining paydo bo'lishi bilan molekulyar kondensatsiyaga kirish qobiliyatidir, masalan:

Bunday reaktsiya natijasida yo'q qilingan yuqori molekulyar og'irliklar ko'p miqdordagi amid bo'laklaridan o'ch oladi va shuning uchun nomni olib tashladi. polimamid.

Ulardan oldin sintetik tolali kapronning kremi, masalan, aminoantik kislotaning polikondensatsiyasi paytida hosil bo'ladigan enant ishlatiladi. Sintetik tolalarni olish uchun aminokislotalarni molekulalarning uchlarida aminokarboksil guruhlari qo'shilishi bilan qo'shish.

Poliamid alfa-aminokislotalar deyiladi peptidlar. Aminokislotalar zahiralari miqdori bo'yicha kam bo'linadi dipeptid, tripeptid, polipeptid. Bunday yarim sharlarda -NH-CO- guruhlari peptidlar deb ataladi.

Barcha aminokislotalar, krem ​​glitsin, chiral-uglerodli atomdan o'ch oladi va ularni ko'rishda o'tkirlash mumkin. enantiomerlar:

Barcha tabiiy aminokislotalar -uglerod atomida bir xil seziladigan konfiguratsiyaga ega bo'lishi isbotlangan. -Uglerod atomi (-)-serin bula aqliy jihatdan xosdir L-konfiguratsiya va -uglerod atomi (+)-serin - D-Konfiguratsiya. Bu bilan -aminokislotalarning Fisherga proyeksiyasi shunday yoziladiki, karboksil guruhi hayvon bilan aralashadi, R esa quyida, da L-aminokislotalar aminokislotalar yomonni o'zgartiradi va D-aminokislotalar - o'ngda. Fisher sxemasi aminokislotalarning o'zgarishini barcha -aminokislotalarga belgilaydi, ular chiral - karbonatli atom bo'lishi mumkin.

Kichkintoydan buni ko'rish mumkin L-aminokislota radikalning tabiati mavjudligida o'ng qo'l (+) yoki chap qo'l (-) bo'lishi mumkin. Tabiatda mavjud bo'lgan -aminokislotalarning soni muhimroqdir L- Qator. Їx enantiomorfiya, keyin. D-aminokislotalar, faqat mikroorganizmlar tomonidan sintezlanadi va deyiladi "g'ayritabiiy" aminokislotalar.

Nomenklaturaga (R,S) ko'ra, "tabiiy" yoki L-aminokislotalarning aksariyati S-konfiguratsiyasiga ega bo'lishi mumkin.

Molekulada ikkita xiral markazga ega bo'lgan L-izoleysin va L-treonin uglerod atomida past konfiguratsiyadagi diastereomer juftlarining ba'zi a'zolari bo'lishi mumkin. Quyida ushbu aminokislotalarning to'g'ri mutlaq qiymatlari ko'rsatilishi kerak.

aminokislotalarning kislota-asosli kuchi

Aminokislotalar amfoter nutq bo'lib, ular ham kationlarda, ham anionlarda ishlatilishi mumkin. Bu kuch kislotaliligi bilan izohlanadi ( -COOH), men asosiy ( -NH 2 ) bir molekuladagi guruhlar. Ayni paytda nordon atirgullar NH 2 -kislota guruhi protonlanadi va kislota kationga aylanadi Yuqori kattalikdagi navlarda aminokislotalarning karboksil guruhi protonlanadi va kislota anionga aylanadi.

Qattiq holatda aminokislotalar ko'rinadi rang-ioniv (bipolyar ionlar, ichki tuzlar). Rangli ionlarda proton karboksil guruhidan aminokislotalarga o'tadi:

Agar siz o'rtaga o'tkazuvchan bo'lishi mumkin bo'lgan aminokislota qo'ysangiz va u erda bir nechta elektrodlarni tushirsangiz, kislotali navlarda aminokislotalar katodga, ko'lmak navlarida esa anodga o'tadi. Ushbu aminokislotaga xos bo'lgan ma'lum bir pH qiymatida u anodga yoki katodga juda uzoqqa bormaydi, shuning uchun teri molekulasi rangli ion bo'lib ko'rinadi (ham musbat, ham manfiy zaryadni olib yuradi). pH qiymati deyiladi izoelektrik nuqta(pI) cíêí aminokislotalar.

aminokislotalar REAKSIYALARI

Laboratoriya ongiga aminokislotalar kiradigan ko'proq reaktsiyalar ( in vitro), barcha aminlar va karboksilik kislotalarda ustunlik qiladi.

1. karboksil guruhida amid amidatsiyasi. Aminokislotaning karbonil guruhini aminning aminokislotalari bilan reaksiyaga kirishganda, aminokislotalarning polikondensatlanish reaksiyasi parallel ravishda boradi, bu esa amidlarning eruvchanligiga olib keladi. Polimerlanishni oldini olish uchun kislotaning aminokislotalari bloklanadi, shunda reaksiyaga faqat aminning aminokislotalari kiradi. Z cíêyu karbobenzoksixloridni vikoristlash usuli (karbobenziloksixlorid, benzilxloroformat), tert-butoksikarboksazid va in. Omin bilan reaksiyaga kirishish uchun karboksil guruhi unga etilxloroformat qo'shib faollashadi. zahisnu guruhi keyin katalitik gidrogenoliz yo'lini yoki oktoik kislotada bromidli suvni sovuq distillash yo'lini olib tashlaymiz.

2. amino guruhi aminokislota. Aminoguruh -aminokislotalarning asillanishida amid eriydi.

Reaksiya asosiy muhitga qaraganda qisqaroq bo'lib, erkin aminning yuqori konsentratsiyasi ta'minlanadi.

3. katlanuvchi efirlarning yoritilishi. Aminokislotaning karboksil guruhi eng murakkab usullar bilan osongina esterlanadi. Masalan, metil efirlari quruq gazsimon xloridli suvni metanoldagi aminokislotalarning kontsentratsiyasidan o'tkazish orqali nazorat qilinadi:

Aminokislotalar polikondensat hosil bo'ladi, natijada poliamid hosil bo'ladi. -aminokislotalardan buklangan poliamidlar deyiladi peptidlar yoki polipeptidlar . Bunday polimerlardagi amid bog'lanish deyiladi peptid tovushli. Molekulyar og'irligi kamida 5000 bo'lgan polipeptidlar deyiladi oqsillar . 25 ga yaqin turli xil aminokislotalar oqsillar omboriga kiradi. Bu oqsilning gidrolizlanishi jarayonida barcha aminokislotalar yoki ularning bir qismi okrem oqsiliga biriktirilgan nisbatda so'rilishi mumkin.

Ushbu protein uchun ustun bo'lgan Lanciugdagi aminokislotalar ko'pligining noyob ketma-ketligi deyiladi. oqsilning asosiy tuzilishi . Protein molekulalarida nayzalarning buralishining o'ziga xos xususiyatlari (kosmosda o'zaro burish bo'laklari) deyiladi. oqsillarning ikkilamchi tuzilishi . Oqlarning polipeptid nayzalari amid, disulfid, suv va oq aminokislotalarning nayzalari uchun boshqa aloqalarni qabul qilish bilan bir-biri bilan aralashishi mumkin. Natijada, spiral to'pga o'raladi. Tsya mutaxassisligi chaqiriladi oqsilning uchinchi darajali tuzilishi . O'rgimchak to'rining faol oqsillarining biologik faolligini ko'rsatish uchun makrokompleks tuzing. oligoprotein), bu bir qator umumiy oqsil bo'linmalaridan tashkil topgan. To'rtlamchi tuzilish biologik faol materialda bunday monomerlarning birlashish darajasini aniqlaydi.

Proteinlar ikkita katta guruhga bo'lingan. fibrilyar (molekulaning uzunligini 10 dan kattaroq kenglikka o'tkazing). sharsimon (10 dan kam belgilang). Fibrilyar oqlargacha kollagen orqa miya oqsillarining eng katta kengayishi; Quruq xaftaga 50% va cho'tkaning qattiq nutqining 30% ga yaqini bu qismga to'g'ri keladi. Ko'pgina tartibga solish tizimlarida roslin va jonzotlar globulyar oqsillar tomonidan katalizlanadi, ular deyiladi. fermentlar .

>> Kimyo: Aminokislotalar

Eng oddiy aminokislotalarning umumiy formulasini quyidagicha yozish mumkin:

H2N-CH-COOH
I
R

Shunday qilib, aminokislotalar ikki xil funktsional guruhga mansub bo'lganligi sababli, ular birma-bir qo'shiladi, ularning reaktsiyalariga karboksilik kislotalar va aminlarning xarakterli kuchlari ta'sir qiladi.

Otrimannya

Aminokislotalar karboksilik kislotalardan suv atomini radikaldagi galogen bilan, so'ngra ammiak bilan o'zaro ta'sirlashganda aminokislotalar bilan almashtirish orqali olib tashlanishi mumkin. Aminokislotalarning yig'indisi oqsillarning kislotali gidroliziga o'xshaydi.

kuch

Amino guruhi -NH2 aminokislotalarning asosiy kuchini aniqlaydi, parchalar azot atomidagi erkin elektron juftining qo'shimcha ravshanligi bilan donor-akseptor mexanizmi orqali o'zlariga suv kationini qo'shishga qodir.

-COOH guruhi (karboksil guruhi) bu spoluklarning kislotali kuchini aniqlaydi. Shuningdek, aminokislotalar amfoter organik birikmalardir.

Yaylovlardan hid kislota kabi reaksiyaga kirishadi. Kuchli kislotalar bilan - aminlar kabi asoslar.

Bundan tashqari, aminokislotalar molekulasidagi aminokislotalar karboksil guruhi bilan o'zaro ta'sirga kirishadi, ular ichki quvvatni qondiradigan omborga qadar kiritilishi mumkin:

Suv atirgullaridagi aminokislotalarning parchalari odatdagi amfoter shlaklar kabi harakat qiladi, tirik organizmlarda esa badbo'y hid suvda ionlarning kontsentratsiyasini oshirib, bufer nutqi rolini o'ynaydi.

Aminokislotalar barsiz kristall bo'shliqlar bo'lib, ular 200 ° C dan yuqori haroratda eritilishi mumkin. Hidi suv bilan ajralib turadi va efirda noaniq. R-radikal omborida kuzda, hidi qizilmiya, issiq yoki shirin bo'lmagan bo'lishi mumkin.

Aminokislotalar optik jihatdan faol bo'lishi mumkin, parchalar uglerod atomlarini (assimetrik atomlar) almashtirishi mumkin, ularni turli o'rinbosarlar bilan bog'lashi mumkin (aminokislotalar - glisin uzumga aylanadi). Burchakdagi assimetrik atom yulduz bilan belgilanadi.

Ma'lumki, optik faol nutq tovushlari juft antipod-izomerlarda paydo bo'ladi, ularning fizik va kimyoviy kuchlari bir xil, bir narsa uchun - bino qarama-qarshi tomondan qutblangan sayr tekisligini o'rab oladi. Polarizatsiya tekisligini to'g'ridan-to'g'ri o'rash belgisi (+) - o'ngga o'rash, (-) - chap o'rash bilan ko'rsatiladi.

D-aminokislotalar va L-aminokislotalarni farqlang. Proyeksiya formulalaridagi NH2 amino guruhlari orasidagi farq L-konfiguratsiyasi, o'ng qo'li esa D-konfiguratsiyasi. O'rash belgisi L yoki D qatoriga z'ednannyaning haqiqiyligiga taalluqli emas. Shunday qilib, L-ce-rin o'rash belgisi (-) va L-alanin - (+) ga ega.

Aminokislotalar tabiiy (tirik organizmlarda paydo bo'lgan) va sintetiklarga bo'linadi. Tabiiy aminokislotalar orasida (taxminan 150), oqsillar omboriga kiradigan proteinogen aminokislotalar (taxminan 20) ko'rinadi. Pong ê L shaklidagi. Ushbu aminokislotalarning qariyb yarmi ajralmas darajada tashkil topgan, hidning parchalari odamlarda sintezlanadi. Muhim aminokislotalar - valin, leysin, izolösin, fenilalalin, lizin, treonin, sistein, metionin, histidin, triptofan. Inson tanasida bu nutq bir xildan keladi (7-jadval). Sizning hayotingiz etarli bo'lmasa ham, inson tanasining normal rivojlanishi va faoliyati buziladi. Okremi zahvoryuvannyah organizm taqdirda boshqa aminokislotalar sintez qilish imkoniyatiga ega emas. Shunday qilib, fenilketonuriya bilan tirozin sintez qilinmaydi.

Aminokislotalarning eng muhim kuchi erigan amidlar guruhi - NH-CO- paydo bo'lishi bilan molekulyar kondensatsiyaga kirish qobiliyatidir, masalan:

H2N-(CH2)5-COOH + H-NH-(CH2)5-COOH ->
aminokaproik kislota

H2N-(CH2)5-CO-NH-(CH2)5-COOH + H20

Bunday reaksiya natijasida olingan yuqori molekulyar birikmalar ko'p miqdordagi amid bo'laklaridan o'ch oladi va shuning uchun ular poliamidlar nomini olib tashladilar.

Ulardan oldin sintetik tola kapron nomidagi krem ​​ishlatiladi, masalan, aminoantik kislotaning polikondensatsiyasi paytida hosil bo'lgan enant. Sintetik tolalarni olib tashlash uchun molekulalarning uchlarida aminokislotalar qo'shilishi bilan aminokislotalar qo'shiladi (nima uchun o'ylab ko'ring).

Jadval 7. Inson tanasining aminokislotalarga qo'shimcha ehtiyojlari

A-aminokislotalarning poliamidlari peptidlar deyiladi. Dipeptidlar, tripeptidlar, polipeptidlar ortiqcha aminokislotalarning miqdori sifatida konlarga bo'linadi. Bunday yarim sharlarda -NP-3I- guruhlari peptidlar deb ataladi.

Izomeriya va nomenklatura

Aminokislotalarning izomeriyasi uglerodli lanset va aminokislotalarning joylashuvi o'rtasidagi farqga bog'liq. Aminokislotalarning nomlari ham keng bo'lib, ularda aminokislotalarning pozitsiyalari yunon alifbosi harflari bilan ko'rsatilgan. Shunday qilib, 2-aminobutanik kislotani a-aminobutirik kislota deb ham atash mumkin:

Tirik organizmlarda oqsil biosintezida 20 ta aminokislotalar ishtirok etadi, buning uchun ko'pchilik tarixiy nomlar qo'llaniladi. Ular uchun rus va lotin harflari bilan qabul qilingan ismlar va nomlar 8-jadvalda keltirilgan.

1.Aminopropion kislotaning reaksiyalar nisbatini yozing; sulfat kislota va natriy gidroksid bilan, shuningdek, metil spirti bilan. Barcha nutqlarga xalqaro nomenklatura bo'yicha nom bering.

2. Nima uchun aminokislotalar geterofunksionaldir?

3. Tirik organizmlar hujayralarida tolalar sintezida ishtirok etuvchi muhim aminokislotalar va oqsillar biosintezida ishtirok etuvchi aminokislotalar qanday xususiyatlarga ega?

4. Polimerlanish reaksiyasida polikondensatlanish reaksiyalari qanday? Nima uchun o'xshashlik bor?

5. Aminokislotalar qanday xususiyatlarga ega? Aminopropion kislotaning propan bilan bo‘lishining teng reaksiyalarini yozing.

Dars uchun dars xulosasi tezlashtirish usullari va interfaol texnologiyalar darsiga ramka taqdimotini qo'llab-quvvatlash Amaliyot seminarlar, treninglar, amaliy ishlar, kvestlarning vazifa va to'g'ri o'z-o'zini tekshirish Tasvirlar audio, videokliplar va multimedia fotosuratlar, rasmlar, grafikalar, jadvallar, sxemalar, hazil, latifalar, hazillar, komik masallar, buyruqlar, krossvordlar, tirnoqlar Qo'shimcha mavhum qo'shimcha beshiklar uchun statistika chiplari qo'llanmalar asosiy va qo'shimcha atamalar lug'ati To'liq repetitorlar va darslaryordamchidan kechirimlarni tuzatish eski bilimlarni yangilari bilan almashtirish darsida innovatsiya elementi yordamchisining fragmentini yangilash O'quvchilar uchun tilki ideal darslar munozara dasturining rík uslubiy tavsiyalari uchun kalendar rejasi Integratsiya darslari

Aminokislotalar aminokarboksil guruhiga qarshi turadi va bunday funktsional guruhlarga xos bo'lgan barcha kuchlarni ko'rsatadi. Aminokislotalarning reaksiyalarini yozishda ular aminokislotalarning ionlanmaydigan formulalari bilan yoziladi.

1) aminokislotadagi reaktsiyalar. Aminokislotalardagi aminokislotalar aminlarning yakuniy kuchini ko'rsatadi: aminlar asosdir va reaktsiyalar nukleofillar rolini o'ynaydi.

1. Aminokislotalarning asos sifatidagi reaksiyasi. Aminokislotalar kislotalar bilan o'zaro ta'sirlashganda ammoniy tuzlari eriydi:

glitsin xlorgidrat, xlorid kislota sil glisin

2. Diya azot kislotasi. Azot kislotasi suyultirilganda gidroksi kislotalar eriydi va azot va suv ko'rinadi:

Tsyu reaktsiyasi aminokislotalar, shuningdek oqsillarda kylkísnogo belgilash vylnyh amynnyh guruhlar uchun vikoristovuyut.

3. Yoritish N - asilga o'xshash, atsiluvan reaktsiyasi.

Aminokislotalar angidridlar va galogen kislotalar bilan reaksiyaga kirishib, aminokislotalarning N-atsil birikmalarini hosil qiladi:

Benzil efir natriy quvvati N karbobenzoksiglisin - xloroform glisin

Acyluvannya - aminokislotalarni himoya qilish usullaridan biri. N-atsil polifenollar peptidlar sintezida katta ahamiyatga ega bo'lishi mumkin, chunki N-atsil poliamidlar erigan aminokislotalardan oson gidrolizlanadi.

4. Shiff asoslarini tushunish. a - aminokislotalarning aldegidlar bilan o'zaro ta'sirida, nomning o'rnini bosuvchi moddalar (Schiff taklifi) karbinolamin eritmasi bosqichida eriydi:

alanin formaldegid N-metilol alaninga ko'proq o'xshaydi

5. Alkillanish reaksiyasi. A-aminokislotalardagi aminokislotalar N eritmasiga alkillanadi - alkilpoks:

Eng muhim reaktsiya 2,4 - ditroflorobenzoldir. Yo'q qilinadigan dintrofenil hosilalari (DNP-retardantlar), peptidlar va oqsillarga kiritilgan aminokislotalar ketma-ketligi bilan o'zaro bog'liq. a-aminokislotalarning 2,4-dinitroflorobenzol bilan o'zaro ta'siri benzol halqasida nukleofil o'rinbosarlik reaktsiyasiga misol sifatida. Benzol halqasida ikkita kuchli elektron tortib oluvchi guruh mavjudligi sababli, galogen maydalanadi va almashtirish reaktsiyasiga kiradi:

2,4 - dinitro -

ftorbenzol N - 2,4 - dinitrofenil - a - aminokislota

(DNFB) DNP - shunga o'xshash a - aminokislotalar

6. Fenilizotiyosiyanoat bilan reaksiya. Ushbu reaksiya peptidlarni kiritish uchun keng qo'llaniladi. Fenilizotiyosiyanoat, H-N=C=S izotiyosiyanoik kislotaga o'xshaydi. A-aminokislotalarning fenilizotiotsianoat bilan o'zaro ta'siri nukleofil qo'shilish reaktsiyasi mexanizmi bilan davom etadi. Eritilgan mahsulotda molekula ichidagi almashtirish reaktsiyasi boshlandi, bu siklik almashtirilgan amid: feniltiohidantoinning eritmasiga olib keladi.

Tsiklik davrlar tiodantoin (FTG - kech) - aminokislotalarga o'xshash iliq chiqish va ê fenil bilan paydo bo'ladi. FTG - kurtak radikal R ga o'xshaydi.

A-aminokislotalarning muhim tuzlari kremi muhim metall kationlari bo'lgan ichki murakkab tuzlarning ongida ishlatilishi mumkin. Barcha a-aminokislotalar uchun ular ham xarakterli chiroyli kristallangan bo'lib, ichki kompleks (xelat) tuz midining ko'k rangida intensiv ravishda to'yingan:
Alanin etil efiri

Katlanuvchi efirlarni konvertatsiya qilish peptidlar sintezidan karboksil guruhini olib tashlash usullaridan biridir.

3. Galogen kislotalarning qabul qilinishi. Oksidixlorid (tionilxlorid) yoki fosfor oksidi-triklorid (fosfor xlorid) bilan himoyalangan aminokislotalardan a-aminokislotalarga bo'linishda kislota xloridlari eriydi:

Kislota galogenidlarini ushlab turish peptid sintezida karboksil guruhini faollashtirish usullaridan biridir.

4. Otrimannya suvsiz a - aminokislotalar. Galogen angidridlar yanada reaktiv bo'lishi mumkin, bu ularning g'alabalarida reaktsiyaning selektivligini pasaytiradi. Shuning uchun peptidlar sintezida karboksil guruhini faollashtirishning eng keng tarqalgan usuli bu y ni angidridga aylantirishdir. Angidridlar kislota galogenidlari bilan birgalikda kamroq faollikka ega bo'lishi mumkin. Amino guruhini himoya qila oladigan a-aminokislotalar bilan xloroform kislotaning etil efiri (etilxloroformat) bilan o'zaro ta'sirlashganda angidrid bog'i eriydi:

5. Dekarboksillanish. a - Bitta uglerod atomida ikkita elektron tortib oluvchi guruhga ega bo'lgan aminokislotalar oson dekarboksillanadi. Bu reaktsiya dekarboksilaza fermentlarining biologik aminokislotalar bilan ishtirok etishi tufayli organizmda sodir bo'ladi:

Ningidrin

Aminokislotalarni isitishga qo'shish. Qizdirilganda a-aminokislotalar siklik amidlarni eritib yuboradi, ular diketopiperazinlar deb ataladi:

Diketopiperazin

g - í d - Aminokislotalar suvni oson parchalaydi va erigan ichki amidlar, laktamlar bilan tsiklga aylanadi:

g - laktam (butirolaktam)

Past haroratlarda, agar aminokarboksil guruhi beshta uglerod atomi bilan ajratilsa, qizdirilganda erigan poliamid polimerik nayzalar va suv molekulalarining bo'linishi o'rtasida polikondensatsiya sodir bo'ladi.