Budovaya karbonli skelet uchun organik plitalarning tasnifi. Funktsional guruhlar uchun organik holatlarning tasnifi

Organik yarim klassifikatsiyalar ikkita asosiy xususiyatga ko'ra tasniflanadi: ko'mirli skelet va funktsional guruhlar.

Uglerodli skeletning orqasida asiklik, karbotsiklik va geterotsiklik qatlamlar ajralib turadi.

Asiklik spoluchiya- Vídkritiy lansyug atomí v ugleciu uchun qasos olish.

Karbotsiklik qatlamlar- uglerod atomlarining nayzalarining yopilishidan qasos olish va alitsiklik va aromatiklarga bo'linish. Oldin alitsiklik barcha karbosiklik plitalar, krym aromatik bo'lganlar ko'rish mumkin. Aromatik yarim siklogeksatrien fragmenti (benzol halqasi).

Geterotsiklik shlaklar- uglerod atomlari, bir yoki bir nechta geteroatomlar tartibini o'z ichiga olgan davrlarni supurish.

Funktsional guruhlarning tabiatiga ko'ra, organik maydonlar o'z ichiga bo'linadi klas.

2.1-jadval. Organik maydonlarning asosiy sinflari.

Funktsional guruh	Z'ednan sinfi	Zagalna formulasi
Kundalik	uglevodlarda
Galogen F, -Cl, -Br, -I (-Hal)	Halojen-pohidniy	R Hal
gidroksil	Spirtli ichimliklar va fenollar	R-OH
Alkoksi	Efirini kechir	R-OR
Amino NH2, >NH, >N-	Amenie	RNH 2, R 2 NH, R 3 N
Nitro	Nitrospolukiya	RNO 2
karbonil	Aldegidlar va ketonlar
Karboksil	karboksilik kislotalar
Alkoksikarbonil	Katlanadigan havo
Karboksamid	Amidi karboksilik kislotalar
Tiolna	Tioli	R-SH
Sulfo	sulfonik kislotalar	R-SO 3 H

2. Organik ekinlar nomenklaturasi.

Bu soatda, organik kimyoda u issiq tizimli nomenklatura, parchalangan Xalqaro sof va amaliy kimyo ittifoqi ( IUPAC). Uning orqasida ular o'zlarini va vikoristovuyutsyani saqlab qolishdi ahamiyatsizі oqilona nomenklatura.

Arzimas nomenklatura nutq uslubini aks ettirmaydigan, tarixan shakllangan nomlardan shakllangan. Tabiiy nutqning hidi va tebranishi (sut kislotasi, sexovin, kofein), xarakterli ustunlik (glitserin, hidrofobik kislota), egalik usuli (piruvik kislota, nordon efir), im pershovidkrivach (Michler ketoni, uglevod chichibabin), shar. turg'unlik (askor kislotasi). Arzimas nomlarning afzalligi ularning ixchamligidir, bunga IUPAC qoidalari ruxsat beradi.

Tizimli nomenklatura ê naukovoy va vídobrazhaê ombori, khímíchnu va hayot kengliklari. So'zning nomi yig'iladigan so'zning yordami bilan ifodalanadi, uning omborlari elementlarning qo'shiqlari va nutq molekulalarini aks ettiradi. IUPAC nomenklatura qoidalarining markazida tamoyillar yotadi almashtirish nomenklaturasi, zgídno z har qanday molekula uglevodlarga oʻxshash, baʼzi atomlarda va suv oʻrnini bosishda inshi atomlar abo atomlar guruhlari sifatida koʻrish mumkin. Molekulaga nom berish so'ralganda, bunday strukturaviy elementlarni ko'radi.

Pochatkov tuzilishi– bosh nayza, uglerodli nayza, karbot geterosikllardagi abo siklik struktura.

uglevod radikali- erkin valentli uglevodlarda formula qiymatidan oshib ketishi (bo'lim 2.2-jadval).

Xarakterli guruh- asosiy tuzilishga bog'langan yoki omborga kirish uchun funktsional guruh (2.3-jadval bo'limi).

Qachonki, quyidagi qoidalarni ketma-ket nomlang.

1. Ular katta xarakterli guruhni belgilaydilar va qo'shimchaning ma'nosini ko'rsatadilar (2.3-jadval bo'limi).
2. Ish stajini pasaytirish kabi mezonlar ortida ota-ona tuzilmasini belgilash: a) katta xarakterli guruhdan qasos olish; b) xarakterli guruhlarning maksimal sonidan qasos olish; c) bir nechta havolalarning maksimal sonidan o'ch olish; d) maksimal dozhina. Ajdodlarning tuzilishi ismning ildizida va boshida nayzaning boshigacha va tsiklda ko'rsatilgan: Z 1 - "met", Z 2 - "et", Z 3 - "prop", Z 4 - "lekin", Z 5 va dale - yunon raqamlarining ildizi .
3. Ular ríven nasichenností va qoʻshimchadagi vydbivayut yx ni bildiradi: “an” – koʻp boʻgʻin yoʻq, “men” – subvariant zveno, “in” – uchlik bogʻlanish.
4. Boshqa shafoatchilarni (uglevod radikallari va yosh xarakterli guruhlar) o'rnating va ularning nomlarini alifbo tartibida prefiksda qayta joylashtiring.
5. Ko'paytirish uchun prefikslarni o'rnating - "di", "uch", "tetra", ular bir xil strukturaviy elementlarning sonini ko'rsatadi (shafoatchilar alifbo tartibida qayta tiklanganda, yelkalarini qisib qo'ymang).
6. Eng qadimgi xarakterli guruh eng kichik tartib raqami bo'lishi uchun ota-ona tuzilmasini raqamlashni amalga oshiring. Locanti (raqamlar) ni umumiy tuzilma nomidan oldin, prefikslardan oldin va qo'shimchalardan oldin qo'ying.

2.2-jadval. IUPAC tizimli nomenklaturasi tomonidan qabul qilingan alkanlar va alkil radikallarini nomlang.

Alkan	Ism	Alkil radikali	Ism
CH 4	Metan	CH 3 -	Mitil
CH 3 CH 3	Yetan	CH 3 CH 2 -	Etil
	Propan	CH 3 CH 2 CH 2 -	Propil
			Izopropil
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3	n-butan	CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -	n- Butil
			ikkinchi- Butil
	Pobutiy		Izobutil
			tert- Butil
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3	n-pentan	CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -	n- Pentil
	izopentan		Izopentil
	Neopentan		neopentil

2.3-jadval. Xarakterli guruhlarni nomlang (ish stajini kamaytirish tartibida tiklanadi).

Guruh	Ism
	prefiksda	qo'shimchasida
-(C)OOH*		tuxum kislotasi
COOH	karboksi	karboksilik kislota
SO 3 H	sulfo	sulfonik kislota
-(C)HO	oxo	al
	shakllantirish	karbaldegid
>(C)=O	okso-	vino
VIN	gidroksil	ol
	merkapto	tiol
NH2	amino	amin
YOKI**	alkoksi, aroksi
F, -Cl, -Br, -I	ftor, xlor, brom, yod
YO'Q 2	nitro

* Atom ko'mir bo'lib, kamonga yotqizilib, kob strukturasining omboriga kiradi.

** Alkoksi-guruhlar va ularning orqasidagi barcha qadamlar alifbo orqasidagi prefiksda qayta tartibga solinadi va ustuvorlik tartibiga ahamiyat bermaydi.

Ratsional (radikal-funksional) nomenklaturaі oddiy mono- va bifunksional spoluk va tabiiy spoluk deyakih sinflar nomlari uchun vykoristovuetsya. Ismning asosi tayinlangan shafoatchilarning gomologik turkumi a'zolaridan birining ma'lum bir sinf nomiga aylanishidir. Lokant sifatida, qoida tariqasida, yunoncha harflar g'alaba qozonadi.

Organik maydonlarning tasnifi. funktsional guruh. Organik birikmalarning biologik muhim sinflarining umumiy formulalari: spirtlar, fenollar, tiollar, aminlar, efirlar, sulfidlar, aldegidlar, ketonlar, karboksilik kislotalar.

Organik kurtaklar tasniflash kuni:

a) ko'mir nayzali Budov;

b) boy funksional guruhlarning mavjudligi.

Funktsional guruhlar- Nutqning qo'shiqchilar sinfiga va bir vaqtning o'zida bir xil turdagi kimyoviy kuchga tegishliligini bildiradigan uglevod bo'lmagan xarakterdagi himoyachilar.

Funktsional guruhlar uchun organik holatlarning tasnifi:

organik nutqlar
Mono-, poligomofunksional	heterofunksional
Galogen-bokira xloroetan	Gidroksikislotalar OH laktat (gidroksipropan kislotasi)
aldegidlar, ketonlar	okso kislotalar Ey piruvat (oksopropanik kislota)
Spirtli ichimliklar, fenollar, tiollar Entiol	3. Amino spirtlari etanolamin
karboksilik kislotalar H 3 C-COOH etan kislotasi	4. Aminokislotalar CH 3 alanin (aminopropanoik kislota)
Efirini kechir H 3 C-O-CH 3 metoksimetan	5. Uglevodlar CH 2 - OH glyukoza
Amenie H 3 C-CH 2 -NH 2 etilamin
Katlanadigan havo H 3 C-C=O metil etanoat

Budovoy radikal uchun organik nutqlarning tasnifi:

organik nutqlar

asiklik

tsiklik

karbotsiklik

geterotsiklik

sikloalkanlar

chegara bo'lmagan ijro N parol

CH 4 - metan

C 2 H 6 - etan

Sp 3 - gibridlanish

< 109 0 28׳

Sp 3 - gibridlanish

< 109 0 28׳

asetilen

sp gibridlanishi

s, 2p-yulduz

Sp 2 - gibridlanish

s, p-yulduz

Sp 2 - gibridlanish

s, p-yulduz

Sirlopropan N

sikloheksan H CH 3 CH 3 imidazol

Organik birikmalarning biologik muhim sinflarining umumiy formulalari: spirtlar - R-OH

Fenollar - OH

Tioli - R-SH

Amini - R-NH 2

oddiy efir - R 1 -O-R 2

sulfid - Me 2 Sx

aldegidlar - R-COH

ketonlar - R 1 -C-R 2

karboksilik kislotalar - R-COOH

Elektron Budova atom vugletsyu. Atom orbitallarining gibridlanish turlari. Kovalent s- va p-bog'lar, ularning asosiy belgilari: quvvat, energiya, qutblanish

Organik konlarda ko'mirni uchta valentlik stantsiyalardan birida topish mumkin:

sp 3 - gibridlanish, Bir s va uchta p-orbital o'zgargan taqdirda, 4 gibridlangan orbitallar bundan mustasno, ochiq havoda 109 ° 28 ' masofada birma-bir tarqaladi. Bunday stantsiyadagi ko'mir, tetragonal atomning nomini olib tashlab, ko'mir organik pollar chegarasida o'tkirlashadi.

sp 2 - gibridlanish, Bir s-ikki p-orbital o'zgarganda, 3 gibridlangan orbital, bir tekislikda, birga nisbatan 120 ° tepalik ostida tarqaladi. Gibridlanmagan p-orbital gibridlangan orbitallar tekisligiga perpendikulyar yoyilgan. Bunday po'latning ko'miri trigonal deb ataladi va z'ednanny íz podvyynymi vyazkami tomirlari.

sp- gibridlanish, Agar s-orbital p-orbitallardan biri 2 gibridlangan orbitalning egizaklari bilan aralashib, kosmosda 180° burchak ostida (chiziqli) yoyilgan boʻlsa va ikkita gibridlanmagan p-orbitallar oʻzaro aylansa. Gibridlanishning bu turi (sp-gibridizatsiya) uchburchak ligature bilan bog'langan ko'mir uchun xosdir.

Organik nuqta-vergullar molekulalarida kovalent bog'lanish o'rnatilganda, elektron juftlik molekulyar orbitallarni to'ldiradi, ular kamroq energiya hosil qiluvchi (MO) bog'lanadi. MO - s-MO yoki p-MO ko'rinishidagi o'rnashgan bog'lar s- yoki p-tipga keltiriladi.

s-yulduz- kovalent bog'lanish, s-, p- va gibrid atom orbitallari (AT) bog'lovchi atomlarning yadrolarini (ya'ni, AT ning eksenel buralishi bilan) orqaga tortadigan o'qda burilganda eritmalar.

p-yulduz- gibrid bo'lmagan r-AT blokirovkasi uchun aybdor bo'lgan kovalent bog'lanish. Bunday bir-birining ustiga chiqadigan poza to'g'ri bo'lib, atomlarning yadrolariga tegadi. p-bog'lar allaqachon s-bog'lar bilan bog'langan atomlar o'rtasida bog'lanadi (ular bilan pastki qatlamli va yo'qolgan kovalent aloqalar o'rnatiladi). p-bog'lanish s-bog'lanishdan kuchsizroq bo'lib, p-AT ning tashqi tomondan kichikroq qoplamasi orqali.

s- va p-molekulyar orbitallar orasidagi farq s- va p-bog'lanishlarning xarakterli xususiyatlarini aniqlaydi.

1. s-bog’lanishlar p-bog’lanishlarga o’xshaydi. Buning sababi s-MO va yadrolar orasidagi s-elektronlarning mavjudligida AT ning yanada samarali eksenel qoplamasidir.

2. s-bog'larga ko'ra, atomlarni molekulyar o'rash mumkin, chunki s-MO shakli bunday o'rashga bog'lanishni buzmasdan imkon beradi (quyida animatsion rasm bilan). Subvertikal (s + p) havolani o'rash p-bo'g'ini ochmasdan mumkin emas!

3. p-MO ustida elektronlar, perebuvayushchie poza mezh'yadro kenglik, s-elektronlar bilan chiziq ko'proq tebranishlar mayut. Shuning uchun p-bog'ning qutblanish qobiliyati s-bog'dan sezilarli darajada yuqori.

Dovjina zv'yazku- Siz qilgan atomlar yadrolari orasida turing. Gibrid orbitalda s-AT qismining ko'payishi bilan (yo'qlikning ortishi bilan) bog'lanish uzunligi o'zgaradi, s-orbital yadroga yaqinroq yotadi (kichikroq radiusga ega bo'lishi mumkin), pastki p-orbital.

Energiya zv'azku- radikallar yoki atomlar bilan gomolitik bog'lanish uchun zarur bo'lgan energiya.

Tab. 1. Bog'lanishlarning haqiqiy xarakteristikalari

Molekula		Dovjina, nm	Energiya E, kJ/mol	Gibridizatsiya bosqichlari
			592 (331 + 261)
			813 (592 + 221)

P-bog'lanish s-bog'lanishdan zaifroq bo'lganlar, zamushuê díti nevtíshnogo vysnovku, scho s nenaschennyh spolozheny xarakterli bo'lishi mumkin, tobto. bir nechta ulanishlar orqali reaktsiyadan oldinga o'tish, chunki ularda kamroq energiya va hid mavjud, bundan tashqari, keng nuqtai nazardan kirish mumkin.

Bog'lanish energiyasi atomlari bog'lovchi elementning tabiatida yotadi. Shunday qilib, C-Hal havolalari mentalitetning keyingi qatorini qo'shadi:

C-F > C-Cl > C-Br > C-І .

Bu qatordagi zvenoning qiymati elementning tartib raqamining ortishi bilan o'zgaradi, lekin atom radiusining ortishi bilan bog'lanish qiymati (elektrostatik almashinuvning oshishi bilan o'zgaradi).

II davr elementlari bo'lgan ko'mirning burchaklarida energiya (energiya) qatorda ortadi: S-N.< C-O < C-F , т.е. с увеличением электроотрицательности элемента, радиус которого при этом уменьшается (электростатическое взаимодействие усиливается).

Polarlik

Ikki bir xil atomlar o'rtasida kovalent bog'lanish o'rnatilganda elektron buluti bog'lovchi atomlarning yadrolari o'rtasida simmetrik tarzda tarqaladi, bog'lanish qutbsiz va molekula qutbsiz (etan, etilen, asetilen).

Kovalent bog'lanish turli xil elektronegativlikka ega bo'lgan turli atomlar tomonidan o'rnatilganligi sababli, qutbli kovalent bog'lanish ayblanadi, elektron parchalari elektron manfiy atomga bog'lanadi va atomlarda samarali qisman zaryadlar ayblanadi. Tsya qutbliligi doimiy (statsionar), chunki u ichki amaldorlarni yodda tutadi, o'zi - o'zaro atomlarning tabiati va ular orasidagi bog'lanish tabiati.

Turli elektron manfiylik bir xil elementning atomlari bo'lishi mumkin, chunki ko'plab atomlar gibridlanishning boshqa bosqichida o'zgaradi. Shunday qilib, vugletsyu uchun:

Shunday qilib, gibrid orbitaldagi s-orbital qismining ortishi bilan atomning elektr manfiyligi ortadi.

Molekuladagi qutbli bog‘lanishning ko‘rinishi butun molekulaning qutblanishini yaqinlashtiradi, lekin u nutqqa kuch qo‘shadi. Shunday qilib, qutbli nutqlar, qutbsizlar asosida, qutbli ritoriklarda ko'proq ajralib turadi, ular qaynash va erish haroratiga o'xshaydi, ion mexanizmlariga reaktsiya berish osonroq.

Pojdnannya, muvaffaqiyatga qarang: p, p- iR , p-konjugatsiya. Lanset kislotasi bilan quyidagi tizimlar olingan: 1,3-dien (butadien, izopren, alil karbokation); polien (karotinoidlar, A vitamini); heterokonjugatsiyalangan tizimlar (a, b-to'yinmagan karbonil kichik guruhlari, karboksil guruhi)

Tizim bor sp 2 - gibridlangan uglerod atomiga qo'shilganda aybdor bo'lgan vositachi molekulasida, scho sizning omboringizdagi qaram bo'g'in (p, p-konjugatsiya) yoki p-orbital (p, p-konjugatsiya) uchun qasos olish uchun. To'g'ri elektronlar haqida gap ketganda, p-elektron bo'shlig'i ikkita quruqlikdagi p-orbitallar orasida emas, balki barcha p-orbital tizimlar bo'ylab taqsimlanadi. p, p-konjugatsiya holatida elektron bo'shliq p-bog'ning orbitallari va geteroatomning p-orbitali - Pro, N, S va in o'rtasida dilokallashadi, ular teng bo'lmagan elektron juftligini, elektron mos kelmasligini yoki emas. Kun energetik jihatdan hayotiy jarayondir, chunki elektron dilizatsiyasi natijasida energiya ko'rinadi va molekula termodinamik jihatdan barqarorroq bo'ladi. Termodinamik barqarorlik darajasi molekulalar energiyasining olingan va izolyatsion bog'lanishlardan farqi sifatida baholanadi - olish energiyasi (delokalizatsiya energiyasi).

Organik qismlar ko'pincha ikkita mezonga ko'ra tasniflanadi - molekulaning uglerodli skeleti yoki funktsional guruhning organik qismining molekulasida mavjudligi.

Uglerodli skelet orqasida joylashgan organik molekulalarning tasnifini quyidagi sxemadan ko'rish mumkin:

Asiklik plitalar - ochiq uglerod nayzasidan barcha plitalar. Alifatik yarim so'zlarni hosil qilish uchun γx asosi (yong'oq turi aleifatos – oliya, yog', qatron ) – uglevodlar va í̈x xídnída uglerod atomlari va ularning ba'zilari nayzaning parchalanmasligi yoki degeneratsiyasi shaklida bir-biri bilan bog'liq.

Tsiklik spoluki - tse spoluki, scho lancerlarning yopilishidan o'ch oladi. Tsiklning omboridagi karbotsiklik yarimlar faqat uglerod atomlari bilan almashtirilishi kerak, tsiklning omborida geterotsiklik, ugleroddagi crim atomlari, bir yoki bir nechta heteroatomlar (atomlar N, O, S va in.) o'ch oladi.

Tuproqni uglevodlarga o'xshash funktsional guruhlarning tabiatiga ko'ra, organik tuproq sinflariga bo'lish mumkin. Funktsional guruh- organik spoluklarning birinchi sinfiga mansub semin va y ning kimyoviy quvvat turini aniqlaydigan, qoida tariqasida, uglevod bo'lmagan xarakterga ega bo'lgan atom yoki atomlar guruhi. Funktsional guruh sifatida mavjud bo'lmagan molekulalarda bog'liq yoki yo'qolgan bog'lanishlar mavjud.

Funktsional guruhning nomi	Sinfni Z'ednan deb nomlang	Zagalna formula sinfi
Karboksil-COOH	karboksilik kislotalar
Sulfonik-SO 3 H	sulfonik kislotalar
Okso guruhi (karbonil)	Aldegid
Okso guruhi (karbonil)
gidroksil-OH
Tiolna (merkapto)-SH	Tioli (merkaptan)
F, -Cl, -Br, -I	Halojen-pohidniy
Alkoksi - OR	Efirini kechir
Alkiltiolna-SR	Tioefiri
	Nitrospolukiya
Alkoksikarbonil	Katlanadigan havo
Amino-NH 2		RNH 2 ,R 1 NHR 2, R 1 R 2 R 3 N
Karboksamid

2.2 Kimyoviy nomenklatura tamoyillari - sistematik nomenklatura iupak. Ushbu radikal-funktsional nomenklaturani almashtirish

Nomenklatura - bu ob'ektga aniq nom berish imkonini beruvchi qoidalar tizimi. Asosiyda almashtirish nomenklaturasi yolg'on vibir ota-ona tuzilishi. Ism ildizdan (umumiy tuzilmaning nomi), yo'qlik bosqichlarini aks ettiruvchi qo'shimchalardan, vositachilarning xarakterini, soni va o'rnini ko'rsatadigan old qo'shimchalar va oxirlardan hosil bo'lgan yig'ma so'z kabi bo'ladi.

Ajdodlarning tuzilishi (generik gidrid) bebaho asiklik yoki tsiklik bo'lib, uglerod atomlari yoki boshqa elementlargacha bo'lgan strukturada faqat atom va suv qo'shiladi.

Himoyachi - uglevod radikalidagi ce funktsional (xarakterli) guruh chi, ota-ona tuzilishidan bog'lanadi.

Xarakterli guruh - bu ota-ona tuzilmasi bilan bog'langan yoki ko'pincha omborga kirish uchun funktsional guruh.

Bosh guruh- qo'shimcha funktsional guruhlar uchun nomlar tasdiqlanganda ismning oxirida nomlarni shakllantirishda kiritilishi kerak bo'lgan xarakterli guruh.

Ajdodlar tuzilmasi bilan bog'langan shafoatchilar ikki turga bo'linadi. 1-turdagi himoyachilar- uglevod radikallari va uglevod bo'lmagan xarakterli guruhlar, ular nomda faqat prefikslarda ko'rinadi.

2-turdagi shafoatchilar- stajda yoki prefiksda yoki oxirida faqir nomida ko'rsatilgan xarakterli guruhlar. Jadvallar ostidagi ko'rsatmalarda shafoatchilarning kattaligi hayvonning pastki qismiga o'zgaradi.

	Funktsional guruh		Tugallash
karboksilik kislota		karboksi	karboksilik kislota
			tuxum kislotasi
Sulfonik kislotalar			sulfonik kislota
			karbonitril
Aldegid			karbaldegid
		Gidroksi
		Merkapto

*- Funktsional guruhning ko'miridagi atom ota-ona tuzilmasi omboriga kiradi.

Organik tashkilot nomini tartiblash kuylash ketma-ketligida amalga oshiriladi.

Xarakterli xarakterli guruhni belgilang, masalan, bo'lmaydi. Bosh guruh topshiriq nomining oxirida kiritiladi.

Yarim qobiqning boshoq tuzilishini belgilang. Ota-ona tuzilishi sifatida, qoida tariqasida, karbotsiklik va geterotsiklik qatlamlardagi tsikl yoki asiklik qatlamlarda bosh karbonli nayza olinadi. Golovne vugletsevy kolo ilg'or mezonlarni takomillashtirishdan tanlash uchun: 1) prefiks va qo'shimchalar bilan ko'rsatilgan 2-turdagi xarakterli guruhlarning maksimal soni; 2) bir nechta havolalarning maksimal soni; 3) lancegning maksimal uzunligi; 4) faqat prefikslar bilan ko'rsatilgan 1-toifa xarakterli guruhlarning maksimal soni. Keyingi mezon g'alaba qozonadi, xuddi oldingi mezon ota-ona tuzilmasini aniq tanlashga olib kelmaydi.

Ota-ona tuzilmasini raqamlashni shunday bajaringki, eng kichik raqam eng qadimgi xarakterli guruh tomonidan olinadi. Xuddi shu yuqori funktsional guruhlarning dekylkohlari aniq bo'lishi uchun ota-ona tuzilmasini shunday darajaga qo'yingki, shafoatchilar eng kichik raqamlarni olib tashlasin.

Ota-ona tuzilmasini nomlang, uning nomi bilan eng keksasi tugashi kerak bo'lgan guruhga xosdir. Umumiy tuzilmaning mavjudligi va yo'qligi qo'shimchalar bilan ko'rsatiladi - an,-en,-in, oxirigacha nima deyish kerak, eski xarakterli guruhni berish kabi

Ular shafoatchilarga nom beradilar, chunki z'dnanny ismlari prefikslarni ko'rganda paydo bo'ladi va ular bitta alifbo tartibida qayta tartibga solinadi. Bitta alifbo tartibidagi raqamli prefikslar teskari emas. Teri himoyachisi va terining ko'p bo'g'inining holati raqamlar bilan ko'rsatilishi kerak, ular himoyachi ko'rsatilgan uglerod atomining soniga mos keladi (bir nechta havola uchun uglerod atomining kichik sonini ko'rsating). Raqamlarni old qo'shimchalardan oldin, so'ngra qo'shimchalar yoki oxirlardan keyin qo'ying. Bir xil shafoatchilarning shafoatchilari soni ko'paytirish prefikslari yordami uchun nomda ko'rsatilgan. di, uch, tetra, penta ta va boshqalar.

Vazifaning nomi sxemadan keyin hosil bo'ladi:

IUPAC nomenklaturasini almashtirish nomini ilova qiling:

Radikal-funktsional nomenklatura maê obmezhene vikoristannya. Bosh unvoni oddiy mono- va bifunksional bo'limlar nomlari bilan g'olib chiqdi.

Agar molekulada bitta funktsional guruh bo'lsa, yarmining nomi uglevod radikali va o'sha xarakterli guruh nomidan hosil bo'ladi:

Turli katlanmış burmalarda, ahamiyatsiz deb atash mumkin bo'lgan ota-ona tuzilishini tanlang. Prefikslarda ko'rsatilgan Roztashuvannya shafoatchilari raqamlar, yong'oq harflari yoki orto-, meta-, para- prefikslari yordamida amalga oshiriladi.

2.3 Konformatsiyalar

Z'ednannya, bir xil yakísny va kolkísny ombori, bir xil kimyoviy budovu bo'lishi mumkin, lekin hali ham atomlar va atomlar guruhlari kenglikda roztashuvannyam, stereoizomerlar deyiladi. Konformatsiya - molekuladagi atomlarni ajratish uchun barcha bo'shliq, keyinchalik atomlar va atomlar guruhlarini taxminan bir va bir nechta oddiy bog'lanishlarga o'rash. Oddiy zvenoga o'ralish natijasida birma-bir aylantiriladigan stereoizomerlar konformatsion izomerlar deyiladi. Yassi yuzada bu tasvir uchun ko'pincha stereokimyoviy formulalar yoki Nyuman proyeksiya formulalari qo'llaniladi.

Stereokimyoviy formulalarda qog'ozning kvadratiga yaqin joylashgan havola bir oz guruch bilan tasvirlangan; qalin xanjar bilan belgilangan posterigachga to'g'rilangan havolalar; zv'azki, roztashovani yassi orqasida (vyd poserigach kabi), soyali xanjarni bildiradi. Metan va etanning stereokimyoviy formulalari quyidagi tartibda taqdim etilishi mumkin:

Molekuladagi Nyumanning proyeksiya formulalarini olib tashlash uchun C-C havolalarini tanlang, posterigaxdan uzoqda joylashgan uglerod atomi ustun sifatida belgilanadi, posterigaxga eng yaqin uglerod atomi va CC bog'lari nuqta bilan ko'rsatiladi. Ko'mirdagi atomlarning yana uchta aloqasi 120 chuqurlikda bir vaqtning o'zida ko'rinadi. Etan uchun stereokimyoviy formulalar Nyumanning proyeksiya formulalariga quyidagi tartibda qo'llanilishi mumkin:

Metan molekulasidagi oddiy zvenolarni o'rash molekuladagi atomlarning keng holatini o'zgartirishga olib kelmaydi. Etan molekulasidagi ale, keyin, oddiy CC rishtalari atrofida o'rash atomlarning taqsimlanishini o'zgartiradi, tobto. konformatsion izomerlarni ayblaydi. Burish uchun minimal kesish (burilish kesimi) uchun 60 kesimni olish qabul qilinadi. Etan uchun bunday darajada ikkita konformatsiya ayblanadi, ular oxirgi burilishlarda 60 ga birlashadi. Qi konformatsiyasi energiya jihatidan farq qiladi. Konformatsiya, yakiy atomlar (himoyachilar) orasida eng yaqin lagerda o'zgaradi, bo'g'inning bo'laklari yolg'iz o'zi xira bo'ladi, deyiladi. xiralashgan. Atomlar (himoyachilar) imkon qadar bittadan iborat bo'lgan konformatsiya deyiladi galvanizlangan (qarshi- Konformatsiya). Etan uchun konformatsiyalardagi energiya farqi kichik va 11,7 kJ/mol ga teng, uni etan molekulalarining issiqlik ruksining energiyasi bilan solishtirish mumkin. Etanning konformatsion izomerlari energiyalaridagi bunday kichik farq ularni normal haroratlarda ko'rish va aniqlash imkonini bermaydi. Ko'proq yuqori energiya konformatsiyani yashirishi mumkin burilish kuchlanishlari (Pitzer stresslari) - vzaêmodíy, vyklikanyh vídshtovhuvannyam zv'yazkív qarshi. Galvanizli konformatsiyalarda bog'lanish maksimal darajada uzoqda va ular orasidagi o'zaro ta'sir minimal bo'lib, konformatsiyaning minimal energiyasini chalkashtirib yuboradi.

Butanda aylanayotganda, boshqa va uchinchi uglerod atomlari orasidagi bog'lanish dodatkovni yutadi. qiyshiq moslashuv ( xudo- Konformatsiya). Tsgogo kremi, butanning konformatsiyasi bilan qoplanadi, energiya beradi.

Butanning tul (vih_dna) konformatsiyasi maksimal energiya bilan tavsiflanadi, bu uning mavjudligi bilan ko'rsatiladi. burilishі van der Vaals Kuchlanishi. Ushbu konformatsiyadagi Van der Vaals stresslari yaqin ko'rinadigan metil guruhlari hajmlarining (H atomiga teng) o'zaro kiritilishi bilan bog'liq. Bunday o'zaro ta'sir konformatsiya energiyasini oshiradi, roblyaxlar energetik jihatdan ko'rinmaydi. 60 vinica tomonidan aylantirilganda qiyshiq Konformatsiya, kichik miqdordagi buralish kuchlanishida (bog'lanishlar bir-birini qoplamaydi) va van der Vaals tarangliklari metil guruhlari bir va bir orasidagi masofadagi radiuslar uchun haqiqatda o'zgaradi, gosh-konformatsiyaning energiyasi 22 ga kam bo'ladi. kJ/mol konformatsiya energiyasi xiralashgan. 60 burilish bilan egilish konformatsiya bilan to'sib qo'yiladi, yakka, prote, bu joy kamroq burilish kuchlanishiga ega. H atomi va CH 3 guruhi o'rtasida van der Waals kuchlari H atomining ahamiyatsiz kattaligi uchun ayblanmaydi. 60 chergovy burilish qilib chigal konformatsiyaga aylantiring, bunda burilish va van-der-Vaals kuchlanishlari bo‘lmaydi, bog‘lam parchalari bittani qoplamaydi, lekin metil guruhlari hajmi maksimal darajada bittadan iborat. Yarimlangan konformatsiyaning energiyasi minimal bo'lib, buklangan konformatsiya energiyasidan 25,5 kJ/mol kamroq va qiyshiq konformatsiya energiyasiga teng 3,5 kJ/mol kamroq. Oldindan aylanish vinik tutilgan, qiyshiq va tashqi tutilgan konformatsiyalarni keltirib chiqaradi. Eng buyuk aqllar uchun, butan molekulalarining aksariyati sumish goshta anti-konformatorlariga o'xshab, to'lib-toshgan.

Uglerodli skeletning tabiati tufayli kuzda qolgan barcha organik plitalar asiklik va sikliklarga bo'linishi mumkin.

Asiklik (siklik bo'lmagan, lanciugov) yarim pishirilgan, shuningdek, qalin yoki alifatik deb ataladi. Buning sabablarini ayting, bu turdagi birinchi yaxshi holatlardan biri tabiiy yog'lar edi. Asiklik ustunlar orasida chegaralar ajralib turadi, masalan:

va mavjud emas, masalan:

Tsiklik tanaffuslar o'rtasida siz ko'rishingiz mumkin karbosiklik, molekulalarida uglerod atomlari halqalari mavjud, geterotsiklik kiltsya kakyh mystya kim vugleciu atomlar ínshih elementív (nordon, sírki, azot va ín).

Karbotsiklik semiionlar kuch jihatidan alifatik va aromatiklarga o'xshash alitsiklik (chegaraviy va to'yinmagan) larga bo'linadi, shuning uchun benzol halqalari o'ch oladi.

Qisqa sxemaga qarab, organik maydonlarning tasnifini ko'rishingiz mumkin

Boy organik spoluk krym vuglec i vdnyu ombori oldin ínshí elementi, bundan tashqari, aftidan funktsional guruhlarda - atomlar guruhlari, bu spoluk sinfining kimyoviy kuchini bildiradi. Ushbu guruhlarning mavjudligi sinfga ko'proq xos organik o'simliklarning belgilanishini kengaytirish va ularning rivojlanishining qulayligini ta'minlaydi. Jadvalga havola qilingan eng xarakterli funktsional guruhlar va eng muhim sinf aktlari

funktsional guruh	Ism guruhdosh	Klasi kun
-OH	gidroksid karbonil	spirtli ichimliklar	C2H5OH Etil spirti
		Aldegid	ostoviy aldegid
		ketoni
	Karboksil	karbonli kislotalar	oktoik kislota
- YO'Q 2	Nitroguruh	Nitrospolukiya	CH 3 NO 2 Nitrometpn
-NH2

№1 ma'ruza

ORGANIK TADQIQOTLAR TASNIFI, NOMENCLATURI va izomeriyasi

1. Organik tuproqlarning tasnifi.

2. Organik ekinlar nomenklaturasi.

3. Strukturaviy izomeriya.

1. Organik tuproqlarning tasnifi.

Organik yarim klassifikatsiyalar ikkita asosiy xususiyatga ko'ra tasniflanadi: ko'mirli skelet va funktsional guruhlar.

Uglerodli skeletning orqasida asiklik, karbotsiklik va geterotsiklik qatlamlar ajralib turadi.

Asiklik spoluchiya- Vídkritiy lansyug atomí v ugleciu uchun qasos olish.

Karbotsiklik qatlamlar- uglerod atomlarining nayzalarining yopilishidan qasos olish va alitsiklik va aromatiklarga bo'linish. Oldin alitsiklik barcha karbosiklik plitalar, krym aromatik bo'lganlar ko'rish mumkin. Aromatik yarim siklogeksatrien fragmenti (benzol halqasi).

Geterotsiklik shlaklar- uglerod atomlari, bir yoki bir nechta geteroatomlar tartibini o'z ichiga olgan davrlarni supurish.

Funktsional guruhlarning tabiatiga ko'ra, organik maydonlar o'z ichiga bo'linadi klas.

1-jadval. Organik ekinlarning asosiy sinflari.

Funktsional guruh	Z'ednan sinfi	Zagalna formulasi
Kundalik	uglevodlarda
F, -Cl, -Br, -I (-Hal)	Halojen-pohidniy
gidroksil	Spirtli ichimliklar va fenollar
Alkoksi	Efirini kechir
NH2, >NH, >N-
	Nitrospolukiya
karbonil >c=o<="" center=""> >c=o>	Aldegidlar va ketonlar
Karboksil	karboksilik kislotalar
Alkoksikarbonil	Katlanadigan havo
Karboksamid	karboksilik kislotalar
Tiolna
	sulfonik kislotalar

2. Organik ekinlar nomenklaturasi.

Bu soatda, organik kimyoda u issiq tizimli nomenklatura, Xalqaro sof va amaliy kimyo ittifoqi tomonidan buzilgan ( IUPAC). Uning orqasida ular o'zlarini va vikoristovuyutsyani saqlab qolishdi ahamiyatsizі oqilona nomenklatura.

Arzimas nomenklatura nutq uslubini aks ettirmaydigan, tarixan shakllangan nomlardan shakllangan. Tabiiy nutqning hidi va tebranishi (sut kislotasi, sexovin, kofein), xarakterli ustunlik (glitserin, hidrofobik kislota), egalik usuli (piruvik kislota, nordon efir), im pershovidkrivach (Michler ketoni, uglevod chichibabin), shar. turg'unlik (askor kislotasi). Arzimas nomlarning afzalligi ularning ixchamligidir, bunga IUPAC qoidalari ruxsat beradi.

Tizimli nomenklatura ê naukovoy va vídobrazhaê ombori, khímíchnu va hayot kengliklari. So'zning nomi yig'iladigan so'zning yordami bilan ifodalanadi, uning omborlari elementlarning qo'shiqlari va nutq molekulalarini aks ettiradi. IUPAC nomenklatura qoidalarining markazida tamoyillar yotadi almashtirish nomenklaturasi, zgídno z har qanday molekula uglevodlarga oʻxshash, baʼzi atomlarda va suv oʻrnini bosishda inshi atomlar abo atomlar guruhlari sifatida koʻrish mumkin. Molekulaga nom berish so'ralganda, bunday strukturaviy elementlarni ko'radi.

Pochatkov tuzilishi– bosh nayza, uglerodli nayza, karbot geterosikllardagi abo siklik struktura.

uglevod radikali- erkin valentli uglevodlarda formula qiymatining oshib ketishi (2-jadval bo'limi).

Xarakterli guruh- asosiy tuzilishga bog'langan yoki omborga kirish uchun funktsional guruh (3-jadval bo'limi).

Qachonki, quyidagi qoidalarni ketma-ket nomlang.

1. Katta xarakterli guruhni belgilang va qo'shimchaning ahamiyatini ko'rsating (3-jadval bo'limi).

2. Ish stajining pasayishi kabi mezonlar orqasida ota-ona tuzilmasini tayinlang: a) katta xarakterli guruhdan qasos olish; b) xarakterli guruhlarning maksimal sonidan qasos olish; c) bir nechta havolalarning maksimal sonidan o'ch olish; d) maksimal dozhina. Pochatkovu tuzilmasi lansi boshiga yoki tsiklning boshida nomining ildiziga tayinlanadi: C1 - "met", C2 - "et", C3 - "prop", C4 - "lekin", C5 va dale - yunon raqamlarining ildizi.

3. Mavjudlik darajasini belgilang va ularni qo'shimchaga qo'shing: “an” - ko'p bo'g'in yo'q, “men” - metro aloqasi, “in” - uch bog'lovchi.

4. Boshqa himoyachilarni (uglevod radikallari va yosh xarakterli guruhlar) o'rnating va ularning nomlarini alifbo tartibida prefiksda qayta joylashtiring.

5. Ko'paytirish uchun prefikslarni o'rnating - "dí", "uch", "tetra", ular bir xil strukturaviy elementlarning sonini ko'rsatadi (shafoatchilar alifbo tartibida sotib olinganda, bo'shashmaydi).

6. Eng qadimgi xarakterli guruh eng kichik tartib son bo'lishi uchun ota-ona tuzilishini raqamlashni amalga oshiring. Locanti (raqamlar) ni umumiy tuzilma nomidan oldin, prefikslardan oldin va qo'shimchalardan oldin qo'ying.

Jadval 2. IUPAC tizimli nomenklaturasi tomonidan qabul qilingan alkanlar va alkil radikallarining nomlari.

	Ism	Alkil radikali	Ism
	Izopropil
	n-butan		n-butil
	sek-butil
	Pobutiy		Izobutil
	tert-butil
CH3CH2CH2CH2CH3	n-pentan	CH3CH2CH2CH2CH2-	n-pentil
	izopentan		Izopentil
	Neopentan		neopentil

3-jadval

* Burchakdagi atom, kishanga yotqizilib, kob strukturasining omboriga kiring.

**Alkoksi-guruhlar va ularning orqasidagi barcha qadamlar alifbodan keyingi prefiksda tartiblangan va ustuvorlik tartibiga ahamiyat bermaydi.

Ratsional (radikal-funksional) nomenklatura oddiy mono- va bifunksional spoluk va tabiiy spoluk deyakih sinflar nomlari uchun vykoristovuetsya. Ismning asosi tayinlangan shafoatchilarning gomologik turkumi a'zolaridan birining ma'lum bir sinf nomiga aylanishidir. Lokant sifatida, qoida tariqasida, yunoncha harflar g'alaba qozonadi.

3. Strukturaviy izomeriya.

Izomiri- bir xil ombor va molekulyar og'irlikka ega bo'lishi mumkin bo'lgan, ammo turli fizik va kimyoviy kuchga ega bo'lgan zanjirlar. Hokimiyatning kuchi ularning kimyoviy va keng hayotining aqllarining kuchi bilan o'lchanadi.

Pid har kuni kimyoviy molekuladagi atomlar orasidagi bog'lanishlar ketma-ketligining tabiatini tushuning. Izomerlar, molekulalari kimyoviy budovaya uchun ko'rib chiqilgan, deyiladi strukturaviy izomerlar.

Strukturaviy izomerlar farq qilishi mumkin:

ko'mir skeletining orqasida

bir nechta havolalar va funktsional guruhlarning pozitsiyasi bilan

funktsional guruhlarning turlari bo'yicha

1. Izomeriya

"Izomer" tushunchasi 1830 yilda Berzelius tomonidan kiritilgan. Vín vyznav "izomery" nutq kabi, scho mayut Shu ombori (molekulyar formula), lekin turli kuch. Berzelius izomeri haqidagi bayonot HOCN siyanik kislotasi tinnitus yoki izosiyanik kislota O=C=NH deposi bilan bir xil ekanligi aniqlanganidan keyin asrlar o'tgach.

Izomerning ikkita asosiy turi mavjud: strukturaviyі bo'sh joy(stereoizomerizm).

Strukturaviy izomerlar molekuladagi atomlar orasidagi bog'lanish tartibida birma-bir bog'lanadi; stereoizomerlar - atomlarning fazoda bir xil bog'lanish tartibida bo'linishi.

2. Strukturaviy izomeriya

Strukturaviy izomeriya sprat navlariga bo'linadi.

Uglerodli skeletning izomeriyasi molekula skeletini tashkil etuvchi uglerod atomlari orasidagi bog'lanishning boshqa tartibi bilan bog'langan. Shunday qilib, siz C atomli triodan faqat bitta tsiklik bo'lmagan uglevodlarni ishlatishingiz mumkin - propan (I). Chotirma atomlari bilan bir xil turdagi uglevodlarda allaqachon ikkita bo'lishi mumkin: n-butan (II) va izobutan (III) va beshta C atomlari bilan - uchta: n-pentan (IV), izopentan (V) va neopentan (VI): ammiak, lekin 1,3-dinitrobenzol (XI) NH3 bilan reaksiyaga kirishmaydi.

Bir qator alifatik oddiy efirlar, sulfidlar va aminlar maxsus turdagi izomerga ega. metamerizm, Metamers ê, masalan, metilpropil (XII) va dietiloviy (XIII) efirlari bilan karbonli nayzadagi geteroatomning turli pozitsiyalariga bog'langan:

Izomeriya mavjud bo'lmagan spoluche bir nechta bog'lanishning turli pozitsiyalarida bo'lishi mumkin, masalan, buten-1 (XIV) va buten-2 (XV), vinilusik (XVI) va krotonik (XVII) kislotalarda:

Strukturaviy izomerlardagi farqlarning ko'pchiligi skelet izomeriyasi va pozitsion izomeriya belgilariga ega, hatto turli funktsional guruhlar nutqning turli sinflariga to'g'ri kelgan bo'lsa ham, undan keyin hid bir xil deb hisoblanadiganidan sezilarli darajada kattaroq bo'lsa, bir xil turdagi pastki. hisobga olinadi. Masalan, izomerlar propilen (XVIII) va siklopropan (XIX), etilen oksidi (XX) va atsetaldegid (XXI), aseton (XXII) va propion aldegid (XXIII), dimetil efir (XXIV) va etil spirti (XXV), allendir. ( XXVI) va metilatsetilen (XXVII):

Keling, strukturaviy izomerning turini ajratamiz ê tautomerizm(Bir xil darajada muhim dinamik izomeriya) - ikkita yoki undan ko'p izomerik shakllardagi nutqning asosi bo'lib, uni bittaga ko'chirish oson. Shunday qilib, asetoasetik efir keton (XXVIII) va enol (XXIX) shakllarining teng darajada muhim yig'indisiga ega: