Klasifikacija organskih ploča za budovaya karbonski skelet. Klasifikacija organskih slučajeva za funkcionalne grupe

Organske poluklasifikacije klasificirane su prema dvije glavne karakteristike: kostur koji nosi ugalj i funkcionalne grupe.

Iza karbonskog skeleta razlikuju se aciklički, karbociklički i heterociklički slojevi.

Acyclic spoluchy- Da osveti vídkritiy lansyug atomí v ugleciu.

Karbociklički slojevi– osvetiti zatvaranje koplja atoma ugljika i podijeliti na aliciklične i aromatične. Prije aliciklični mogu se vidjeti sve karbociklične ploče, krím aromatične. Aromatično pola cikloheksatrienskog fragmenta (benzenski prsten).

Heterociklični puževi- sweep cikluse, koji uključuju red atoma ugljika, jedan ili više heteroatoma.

Zbog prirode funkcionalnih grupa, organska polja se dijele na classy.

Tabela 2.1. Glavne klase organskih polja.

Funkcionalna grupa	Class z'ednan	Zagalna formula
Dnevno	u ugljenim hidratima
Halogen F, -Cl, -Br, -I (-Hal)	Halogen-pohidní	R Hal
Hidroksil	Alkoholi i fenoli	R-OH
Alkoxy	Oprostite Efirima	R-OR
Amino NH2, >NH, >N-	Amenie	RNH 2 , R 2 NH, R 3 N
Nitro	Nitrospoluky	RNO 2
karbonil	Aldehidi i ketoni
Carboxylna	karboksilne kiseline
alkoksikarbonil	Sklopivi vazduh
karboksamid	Amidi karboksilne kiseline
Tiolna	Tioli	R-SH
Sulfo	sulfonske kiseline	R-SO 3 H

2. Nomenklatura organskih usjeva.

U ovom času, u organskoj hemiji, vruće je sistematska nomenklatura, fragmentiran Međunarodna unija čiste i primijenjene hemije ( IUPAC). Iza nje su se spasili i iskoristili trivijalanі racionalno nomenklatura.

Trivijalna nomenklatura formira se od istorijski formiranih imena, koja ne odražavaju stil govora. Smrad i vibracija prirodnog govora (mlečna kiselina, sehovin, kofein), karakteristična dominacija (glicerin, hidrofobna kiselina), način posedovanja (pirogrožđana kiselina, kiseli eter), im peršovidkrivač (Mihlerov keton, ugljeni hidrat Čičibabin), sfera stagnacije (askor kiselina). Prednost trivijalnih naziva je njihova sažetost, što je dozvoljeno pravilima IUPAC-a.

Sistematska nomenklatura ê naukovoy i vídobrazhaê skladište, khímíchnu i prostranstva života. Ime riječi izraženo je iza pomoći sklopive riječi, čija skladišta odražavaju pjesme elemenata i molekula govora. U središtu pravila IUPAC nomenklature su principi zamjenska nomenklatura, zgídno z bilo koja molekula može se posmatrati kao slična ugljikohidratima, u nekim atomima i supstitucijama vode ínshí atomi abo grupe atoma. Kada se od vas zatraži da imenujete molekul, vidite takve strukturne elemente.

Struktura Počatkova– glava koplje, karbonatna kopča, abociklična struktura u karbonskim heterociklima.

ugljikohidratni radikal- višak vrijednosti formule u ugljikohidratima sa slobodnim valencijama (div. tabela 2.2).

Karakteristična grupa- funkcionalna grupa, vezana za matičnu strukturu ili za ulazak u njeno skladište (div. tabela 2.3).

Prilikom preklapanja, nazovite sljedeća pravila uzastopno.

1. Oni dodeljuju grupu viših karakteristika i ukazuju na značenje sufiksa (razd. tabela 2.3).
2. Odrediti roditeljsku strukturu koja stoji iza kriterijuma kao što je pad staža: a) osvetiti karakterističnu grupu seniora; b) osvetiti maksimalan broj karakterističnih grupa; c) osvetiti maksimalan broj višestrukih veza; d) maê maksimalna dozhina. Predačka struktura je naznačena u korenu imena i na početku do početka koplje i u ciklusu: Z 1 - “met”, Z 2 – “et”, Z 3 – “prop”, Z 4 – “ali”, Z 5 i dale - korijen grčkih brojeva.
3. Oni označavaju ríven nasichenností i vydbivayut ih na sufiksu: “an” - bez više veza, “ên” - podvarijantna veza, “ín” - trostruka veza.
4. Instalirajte druge posrednike (ugljikohidratne radikale i mlade karakteristične grupe) i preuredite njihova imena na prefiksu po abecednom redu.
5. Instalirajte prefikse za množenje - "di", "tri", "tetra", koji označavaju broj istih strukturnih elemenata (kada se posrednici prepravljaju po abecednom redu, nemojte slegnuti ramenima).
6. Izvršiti numeraciju matične strukture tako da najstarija karakteristična grupa bude najmanji redni broj. Stavite locanti (brojeve) ispred naziva generičke strukture, prije prefiksa i prije sufiksa.

Tabela 2.2. Navedite alkane i alkil radikale usvojene u IUPAC sistematskoj nomenklaturi.

Alkan	Ime	Alkilni radikal	Ime
CH 4	Metan	CH 3 -	Mitil
CH 3 CH 3	Yetan	CH 3 CH 2 -	Etil
	Propan	CH 3 CH 2 CH 2 -	Propil
			izopropil
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3	n-butan	CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -	n- Butil
			sekunda- Butil
	Pobutiy		izobutil
			tert- Butil
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3	n-pentan	CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -	n- Pentil
	izopetan		Izopentil
	Neopentan		neopentil

Tabela 2.3. Navedite karakteristične grupe (oporavane prema opadajućem stažu).

Grupa	Ime
	na prefiksu	na sufiksu
-(C)OOH*		ova kiselina
COOH	karboksi	karboksilna kiselina
SO 3 H	sulfo	sulfonska kiselina
-(C)HO	oxo	al
	oblikovanje	karbaldehid
>(C)=O	okso-	vino
VIN	hidroksil	ol
	merkapto	tiol
NH2	amino	amin
ILI**	alkoksi, aroksi
F, -Cl, -Br, -I	fluor, hlor, brom, jod
NE 2	nitro

* Atom je ugljen, leži na pramcu, ulazi u skladište kobne konstrukcije.

** Alkoxy-grupe i svi koraci iza njih su preuređeni na prefiksu iza abecede i ne vode računa o redoslijedu prvenstva.

Racionalna (radikalno-funkcionalna) nomenklaturaі vykoristovuetsya za nazive jednostavnih mono- i bifunkcionalnih spoluka i deyakih klasa prirodnog spoluka. Osnova imena je da postane ime date klase, bilo od jednog od članova homolognog niza imenovanih posrednika. Kao lokant, po pravilu, grčka slova pobeđuju.

Klasifikacija organskih polja. funkcionalna grupa. Opšte formule biološki važnih klasa organskih jedinjenja: alkoholi, fenoli, tioli, amini, etri, sulfidi, aldehidi, ketoni, karboksilne kiseline

Organske klice klasifikovati na:

a) Budov kopljanika uglja;

b) prisustvo bogatih funkcionalnih grupa.

Funkcionalne grupe- Tse branitelji neugljikohidratnog karaktera, koji označavaju pripadnost govora klasi pjevanja i istovremeno istu vrstu hemijske moći.

Klasifikacija organskih slučajeva prema funkcionalnim grupama:

organski govori
Mono-, polihomofunkcionalni	heterofunkcionalni
Halogen-djevica hloroetan	Hidroksikiseline OH laktat (hidroksipropanska kiselina)
aldehidi, ketoni	oksokiseline O piruvat (oksopropanska kiselina)
Alkoholi, fenoli, tioli Entiol	3. Amino alkoholi etanolamin
karboksilne kiseline H 3 C-COOH etanska kiselina	4. Amino kiseline CH 3 alanin (aminopropanoična kiselina)
Oprostite Efirima H 3 C-O-CH 3 metoksimetan	5. Ugljikohidrati CH 2 - OH glukoza
Amenie H 3 C-CH 2 -NH 2 etilamin
Sklopivi vazduh H 3 C-C=O metil etanoat

Klasifikacija organskih govora za budovoy radikal:

organski govori

aciklički

ciklično

karbociklički

heterociklični

cikloalkani

neizvršenje granice N parol

CH 4 - metan

C 2 H 6 - etan

Sp 3 -hibridizacija

< 109 0 28׳

Sp 3 -hibridizacija

< 109 0 28׳

acetilen

sp hibridizacija

σ, 2π zvijezda

Sp 2 -hibridizacija

σ, π-zvijezda

Sp 2 -hibridizacija

σ, π-zvijezda

Cirlopropan N

cikloheksan H CH 3 CH 3 imidazol

Opšte formule biološki važnih klasa organskih jedinjenja: alkoholi - R-OH

Fenoli - OH

Thioli - R-SH

Amini - R-NH 2

jednostavni efir - R 1 -O-R 2

sulfid - Me 2 Sx

aldehidi - R-COH

ketoni - R 1 -C-R 2

karboksilne kiseline - R-COOH

Elektronski Budova atom vugletsyu. Vrste hibridizacije atomskih orbitala. Kovalentne σ- i π-veze, njihove glavne karakteristike: snaga, energija, polaritet

U organskim poljima, ugalj se može naći u jednoj od tri valentne stanice:

sp 3 -hibridizacija, U slučaju promjene jedne s i tri p-orbitale, s izuzetkom 4 hibridizirane orbitale, širenje na otvorenom na udaljenosti od 109 ° 28 'na jedan prema jedan. Ugalj na takvoj stanici, pošto je izostavljen naziv tetragonalnog atoma, ugljen se oštri na graničnim organskim podovima.

sp 2 -hibridizacija, U slučaju promjene jedne s-dvije p-orbitale, 3 hibridizirane orbitale, raspoređene u istoj ravni, ispod vrha od 120° u odnosu na jedan prema jedan. Nehibridizovana p-orbitala je pomerena okomito na ravan hibridizovanih orbitala. Drveni ugljen od takvog čelika naziva se trigonalni, a vene z'ednanny íz podvíynymi vyazkami.

sp-hibridizacija, Ako je jedna od s-orbitalnih p-orbitala pomiješana sa blizancima 2 hibridizirane orbitale, raširene u prostoru pod uglom od 180° (linearno), i dvije nehibridizirane p-orbitale se međusobno vrte zajedno. Ova vrsta hibridizacije (sp-hibridizacija) tipična je za ugalj, vezan trokutastom ligaturom.

Kada se kovalentna veza uspostavi u molekulima organskih tačaka i zareza, par elektrona naseljava molekularne orbitale, koje se vezuju (MO), koje stvaraju nižu energiju. Ugar u obliku MO - σ-MO ili π-MO - veza, koje se smiruju, dovode se do σ- ili p-tipa.

σ-Star– kovalentna veza, rješenja kada su s-, p- i hibridne atomske orbitale (AT) uvrnute na osi, koja uzdiže jezgre povezujućih atoma (tj. uz aksijalno uvijanje AT).

π-Star- kovalentna veza, koja je kriva za blokiranje nehibridnog r-AT. Takva poza koja se preklapa je ravna, koja udara u jezgra atoma. π-veze se vežu između atoma, već spojenih σ-vezama (sa kojima se uspostavljaju kovalentne veze sa podsvijanjem i gubitkom). π-veza je slabija od σ-veze, zbog manjeg vanjskog preklapanja p-AT-a.

Razlika između σ- i π-molekularnih orbitala određuje karakteristične karakteristike σ- i π-veza.

1. σ-veze su slične π-vezama. Razlog tome je efikasnije aksijalno preklapanje AT u prisustvu σ-MO i prisutnost σ-elektrona između jezgara.

2. Prema σ-vezama moguće je intramolekularno omotavanje atoma, jer oblik σ-MO dozvoljava takvo omotavanje bez prekida veze (sa animiranom slikom ispod)). Premotavanje na subvertikalni (σ + π) link je nemoguće bez otvaranja π-linka!

3. Elektroni na π-MO, perebuvayushchie predstavljaju mezh'nuklearno prostranstvo, mogu imati više fluktuacija u liniji sa σ-elektronima. Stoga je polarizabilnost π-veze znatno veća od σ-veze.

Dovzhina zv'yazku- Stanite između jezgara atoma, što ste i učinili. Sa povećanjem udela s-AT u hibridnoj orbitali (sa povećanjem nepostojanja), dužina veze se menja, što više s-orbitala leži bliže jezgru (može imati manji radijus), donja p-orbitala.

Energy zv'azku- Energija potrebna za homolitičku vezu za radikale ili atome.

Tab. 1. Stvarne karakteristike linkova

Molekul		Dovžina, nm	Energija E, kJ/mol	Koraci hibridizacije
			592 (331 + 261)
			813 (592 + 221)

Oni koji su p-link slabiji od s-linka, zamushuê díti nevtíshnogo vysnovku, scho s nenaschennyh spolozheny mogu biti karakteristični, tobto. višestrukim vezama ići ispred reakcije, jer na njima ima manje energije i smrada, štoviše, pristupačnije sa stanovišta prostranosti.

Energija veze leži u prirodi elementa, čiji atomi čine vezu. Dakle, linkovi C-Hala zbrajaju sljedeću seriju mentaliteta:

C-F > C-Cl > C-Br > C-І .

Vrijednost veze u ovom redu se mijenja sa povećanjem rednog broja elementa, ali sa povećanjem radijusa atoma, vrijednost veze (sa povećanjem elektrostatičke razmjene se mijenja).

U uglovima uglja sa elementima II perioda energija (energija) raste u redu: S-N< C-O < C-F , т.е. с увеличением электроотрицательности элемента, радиус которого при этом уменьшается (электростатическое взаимодействие усиливается).

Polaritet

Kada se uspostavi kovalentna veza između dva identična atoma, elektronski oblak se simetrično širi između jezgara atoma koji se vežu, veza je nepolarna, a molekula je nepolarna (etan, etilen, acetilen).

Kako kovalentnu vezu uspostavljaju različiti atomi različite elektronegativnosti, okrivljuje se polarna kovalentna veza, dijelovi elektrona su vezani za elektronegativni atom, a efikasna parcijalna naelektrisanja okrivljuju se atomi. Tsya polaritet je konstantan (stacionaran), jer vodi računa o unutrašnjim službenicima, sam po sebi - po prirodi međusobnih atoma i prirodi veze između njih.

Različite elektronegativnosti mogu biti atomi istog elementa, jer se mnogi atomi mijenjaju u različitoj fazi hibridizacije. Dakle, za vugletsyu:

Na taj način elektronegativnost atoma raste sa povećanjem dijela s-orbitale u hibridnoj orbitali.

Pojava polarne veze u molekulu zumira polaritet čitavog molekula, ali dodaje snagu govoru. Dakle, polarni govori, na osnovu nepolarnih, češće se razlikuju kod polarnih retoričara, više zvuče kao temperatura ključanja i topljenja, lakše je reagirati na ionske mehanizme.

Pojdnannya, vidi uspjeh: π, π- iR , π-konjugacija. Sa lancetnom kiselinom dobijeni su sljedeći sistemi: 1,3-dien (butadien, izopren, alil karbokation); polien (karotenoidi, vitamin A); heterokonjugirani sistemi (α, β-nezasićene karbonilne podgrupe, karboksilna grupa)

Imam sistem kriv pri spajanju na sp 2 -hibridizirani atom ugljika u molekulu posrednika, scho da se osveti u svom skladištu zavisna karika (π, π-konjugacija) ili može p-orbitalna (p, π-konjugacija). Kada je reč o pravim elektronima, π-elektronski jaz je raspoređen duž svih π-orbitalnih sistema, a ne između dve zemaljske p-orbitale. U slučaju p, π-konjugacije, elektronski jaz se dilokalizuje između orbitala π-veze i p-orbitale heteroatoma - Pro, N, S i in, koje nose neusklađeni par elektrona, neusklađenosti elektrona ili ne. Dan je energetski održiv proces, jer kao rezultat dilizacije elektrona, vidi se energija i molekula postaje termodinamički stabilnija. Nivo termodinamičke stabilnosti se procjenjuje kao razlika u energiji molekula dobijene i izolacione veze – energija dobijanja (energija delokalizacije).

Organski dijelovi se najčešće klasificiraju prema dva kriterija - karbonskom skeletu molekule, ili prisutnosti u molekuli organskog dijela funkcionalne grupe.

Klasifikacija organskih molekula iza ugljičnog skeleta može se vidjeti iz sljedeće šeme:

Aciklične ploče - sve ploče od otvorenog karbonskog koplja. Íx osnova za formiranje alifatskih polureči (vrsta oraha aleiphatos – olija, mast, smola ) – u ugljikohidratima i njihovim hídní, atomi ugljika i neki od njih su međusobno povezani u obliku nerazgradnje ili degeneracije koplja.

Cyclic spoluki - tse spoluki, scho osveti zatvaranja kopljanika. Karbociklične polovice u skladištu ciklusa treba zamijeniti samo atomima ugljika, heterociklične u skladištu ciklusa, crim atome u ugljiku, osvetu jednog ili više heteroatoma (atomi N, O, S i in.).

Ugar se, prema prirodi funkcionalnih grupa sličnih ugljikohidratima, može podijeliti na klase organskih tla. Funkcionalna grupa– bilo atom ili grupa atoma, po pravilu, bezugljikohidratnog karaktera, što određuje vrstu hemijske snage sjemena i njeno pripadnost prvoj klasi organskog spoluka. Kao funkcionalna grupa, u nepostojećim molekulima postoje zavisne veze ili veze sa gubitkom.

Naziv funkcionalne grupe	Imenujte klasu Z'ednan	Zagalna formula klasa
Karboksil-COOH	karboksilne kiseline
Sulfonski-SO 3 H	sulfonske kiseline
okso grupa (karbonil)	Aldehid
okso grupa (karbonil)
Hidroksil -OH
Tiolna (mercapto)-SH	tioli (merkaptan)
F, -Cl, -Br, -I	Halogen-pohidní
Alkoxy - OR	Oprostite Efirima
Alkilthiolna-SR	Tioefiri
	Nitrospoluky
alkoksikarbonil	Sklopivi vazduh
Amino-NH 2		RNH 2 ,R 1 NHR 2, R 1 R 2 R 3 N
karboksamid

2.2 Principi hemijske nomenklature - sistematska nomenklatura iupak. Zamjena te radikalno-funkcionalne nomenklature

Nomenklatura je sistem pravila koji vam omogućava da date nedvosmisleno ime objektu. U srži zamjenska nomenklatura laž vibir roditeljska struktura. Ime će biti poput sklopive riječi koja se formira od korijena (naziv generičke strukture), sufiksa, koji odražavaju korake nepostojanja, prefiksa i završetaka, koji označavaju karakter, broj i položaj posrednika.

Predačka struktura (generički hidrid) je neprocjenjiva aciklična ili ciklična, u strukturi, koja je do atoma ugljika ili drugih elemenata, dodaju se samo atom i voda.

Protector - ce funkcionalna (karakteristična) grupa chi u ugljikohidratnom radikalu, vezujući se iz matične strukture.

Karakteristična grupa je funkcionalna grupa, vezana za roditeljsku strukturu, ili često za ulazak u njeno skladište.

Glava grupe- karakteristična grupa koju treba uvesti prilikom formiranja imena na kraju naziva kada se nazivi odobravaju za dodatne funkcionalne grupe.

Posrednici, povezani sa strukturom predaka, dijele se na dvije vrste. Štitnici 1. vrste- ugljikohidratni radikali i neugljikohidratne karakteristične grupe, koje se u nazivu pojavljuju samo u prefiksima.

Posrednici 2. vrste- karakteristične grupe, koje su u nazivu ugare naznačene u stažu ili na prefiksu, ili na kraju. Na smjernicama ispod tablica, senioritet molitelja se mijenja u zvijer do dna.

	Funkcionalna grupa		Završetak
karboksilna kiselina		karboksi	karboksilna kiselina
			ova kiselina
Sulfonske kiseline			sulfonska kiselina
			karbonitril
Aldehid			karbaldehid
		Hidroksi
		Mercapto

*- Atom u uglju funkcionalne grupe ulazi u skladište matične strukture.

Redoslijed naziva organske organizacije vrši se u slijedu pjevanja.

Označiti karakterističnu karakterističnu grupu, na primjer, neće. Glavna grupa se uvodi na kraju naziva zadatka.

Označite strukturu klipa poluljuske. Kao roditeljska struktura, po pravilu, uzima se ciklus u karbocikličkim i heterocikličkim slojevima, odnosno glavno karbonsko koplje u acikličkim slojevima. Golovne vugletsevy kolo za izbor od poboljšanja kriterijuma napredovanja: 1) maksimalan broj karakterističnih grupa 2. tipa, koje su označene i prefiksima i sufiksima; 2) maksimalan broj više linkova; 3) najveća dužina koplja; 4) maksimalni broj karakterističnih grupa 1. tipa, koje su označene samo prefiksima. Sljedeći kriterij je pobjednički, kao što prethodni kriterij ne dovodi do nedvosmislenog izbora roditeljske strukture.

Numeraciju matične strukture izvršiti na način da najmanji broj uzme najstarija karakteristična grupa. Radi očiglednosti dekílkoha istih viših funkcionalnih grupa, numerirajte roditeljsku strukturu u takvom rangu da bi posrednici oduzeli najmanje brojeve.

Navedite roditeljsku strukturu u ime koje je najstarija karakteristika grupe koja završava. Prisustvo i nepostojanje generičke strukture označeno je sufiksima - an,-en,-in, šta reći prije kraja, kao davanje starije karakteristične grupe

Oni daju imena zagovornicima, pošto se imena z'dnannyja pojavljuju na vidiku prefiksa, i oni su preuređeni u jednom abecednom redu. Brojčani prefiksi u jednom abecednom redu nisu obrnuti. Položaj štitnika kože i višestruke karike kože moraju biti označeni brojevima, koji odgovaraju broju atoma ugljika, za koji je zaštitnik označen (za višestruku kariku označiti manji broj atoma ugljika). Stavite brojeve ispred prefiksa, a zatim iza sufiksa ili završetaka. Broj zagovornika istih posrednika prikazan je u nazivu uz pomoć množenja prefiksa di, tri, tetra, penta ta i sl.

Naziv zadatka formira se nakon šeme:

Priložite naziv zamjenske IUPAC nomenklature:

Radikalno-funkcionalna nomenklatura maê obmezhene vikoristannya. Glavni rang osvojio je nazivima jednostavnih mono- i bifunkcionalnih sekcija.

Ako u molekuli postoji jedna funkcionalna grupa, tada se naziv polovine formira od naziva ugljikohidratnog radikala i te karakteristične grupe:

U različitim presavijenim naborima odaberite roditeljsku strukturu, koja se može nazvati trivijalnom. Roztashuvannya posrednici, koji su naznačeni u prefiksima, izvode se uz pomoć brojeva, orahovih slova ili prefiksa orto-, meta-, para-.

2.3 Konformacije

Z'ednannya, koji može imati isto yakísny i kolkísny skladište, istu kemijsku budovu, ali još uvijek roztashuvannyam u prostranstvu atoma i grupa atoma, nazivaju se stereoizomeri. Konformacija - sav prostor za razdvajanje atoma u molekuli, zatim umotavanje atoma i grupa atoma u otprilike jednu i nekoliko običnih karika. Stereoizomeri koji se pretvaraju jedan na jedan kao rezultat omotanja oko jednostavne veze nazivaju se konformacijski izomeri. Za ovu sliku na ravnoj površini najčešće se koriste stereohemijske formule ili formule Newman projekcije.

U stereohemijskim formulama, veza, koja leži blizu kvadrata papira, prikazana je sa malo riže; karike, ispravljene do posterigaha, označene podebljanim klinom; zv'azki, roztashovaní iza stana (kao u víd poserigach), označavaju zasjenjeni klin. Stereohemijske formule metana i etana mogu se predstaviti sljedećim redoslijedom:

Da biste uklonili Newmanove projekcijske formule u molekuli, odaberite C-C veze, atom ugljika koji je udaljen od posterigaha označen je kao stupac, atom ugljika najbliži posterigahu, a C-C veze su označene tačkom. Još tri karike atoma u uglju na površini vide se na dubini od 120, jedna po jedna. Stereohemijske formule za etan mogu se primijeniti na Newmanove projekcijske formule sljedećim redoslijedom:

Omotavanje običnih karika u molekulu metana ne dovodi do promjene prostornog položaja atoma u molekulu. Ale u molekulu etana, nakon toga, omotavanje oko obične C-C veze mijenja distribuciju atoma, tobto. krivi konformacione izomere. Za minimalni rez za okretanje (torzioni rez), prihvaćeno je rez od 60. Za etan su krive dvije konformacije u takvom rangu, koje idu jedna u jednu na posljednjim zavojima za 60. Qi konformacije se razlikuju po energiji. Konformacija, među yakíy atomima (zaštitnicima) koji se mijenjaju u najbližem logoru, krhotine veze zaklanjaju samo jednu, nazivaju se zatamnjen. Konformacija, u kojoj su atomi (zaštitnici) koliko god je to moguće jedan u jedan, nazivaju se galvanized (anti-Konformacija). Za etan je energetska razlika u konformacijama mala i iznosi 11,7 kJ/mol, što se može porediti sa energijom toplotnog ruksa molekula etana. Tako mala razlika u energijama konformacionih izomera etana ne dozvoljava da se oni vide i identifikuju na normalnim temperaturama. Više energije može zamagliti konformaciju torziona naprezanja (Pitzerova naprezanja) - vzaêmodíy, vyklikanyh vídshtovhuvannyam suprotstavljeni zv'yazkív. U pocinčanim konformacijama, veza je maksimalno udaljena i međudjelovanje između njih je minimalno, što zbunjuje minimalnu energiju konformacije.

U butanu, pri okretanju, veza između ostalih i trećih atoma ugljika pobjeđuje dodatkovo beveled konformacija ( bože-Konformacija). Krema od tsgogo, zaklonjena konformacijama butana, daje energiju.

Konformaciju butana u tilu (vih_dna) karakteriše maksimalna energija, na šta ukazuje prisustvo torzijaі van der Waals voltaža. Van der Waalsovi naponi u ovoj konformaciji nastaju zbog međusobnog uključivanja zapremina (jednakih H atomu) metil grupa, koje su izgledale bliske. Takva međuigra povećava energiju konformacije, robljači su energetski nevidljivi. Kada se okrene za 60 vinica beveled konformacije, u maloj količini torzijske napetosti (karike ne pokrivaju jedna drugu), a van der Waalsove napetosti se zapravo mijenjaju za polumjere na udaljenosti između metilnih grupa jedan i jedan, energija gosh-konformacije je manja za 22 kJ / mol energije zatamnjene konformacije. Sa zaokretom od 60, krivina je zaklonjena konformacijom; kod jaka, prote, mjesto ima manje torziono naprezanje. Između H atoma i CH 3 grupe, van der Waalsove sile ne okrivljuju se za beznačajnu veličinu H atoma. Napravite zaokret od 60 do zamršene konformacije, u kojoj nema torzijskih i van der Waalsovih napona, krhotine veze ne pokrivaju jednu, već je volumen metilnih grupa maksimalno jedan u jedan. Energija prepolovljene konformacije je minimalna, manja je od energije presavijene konformacije za 25,5 kJ/mol, a jednaka energiji iskrivljene konformacije manja je za 3,5 kJ/mol. Napredovanje se pretvara u indukciju kod vinskih pomračenih, zakošenih i vanjskih pomračenih konformacija. Za najveće umove, većina molekula butana je preplavljena izgledom kao sumish goshta anti-konformeri.

Sve organske ploče ugare zbog prirode karbonskog skeleta mogu se podijeliti na acikličke i ciklične.

Aciklički (neciklički, lanciugov) polupečeni se još nazivaju podebljanim ili alífatičnim. Navedite razloge za to, da su jedan od prvih dobrih slučajeva ove vrste bile prirodne masti. Među acikličkim stupcima razlikuju se granice, na primjer:

i nepostojeći, na primjer:

Usred cikličnih poluvremena, možete vidjeti karbociklički, molekule u kojima postoje prstenovi atoma ugljika, heterociklični kíltsya kakíh místya kím vugleciu atoma ínshih elementív (kiselo, sírki, dušik i ín).

Karbociklični polujoni se dijele na aliciklične (granične i nezasićene), slične po snazi ​​alifatskim i aromatičnim, čime se osvetljavaju benzenski prstenovi.

Možete pogledati klasifikaciju organskih polja gledajući kratku šemu

Prije skladišta bogatog organskog spoluka krím vuglec i vdnyu ulaze ínshí elementi, štaviše, u naizgled funkcionalne grupe - grupe atoma, koje označavaju hemijsku moć ove klase spoluka. Prisustvo ovih grupa omogućava proširenje naziva tipičnijih organskih klica na klasu i lakoću njihovog razvoja. Djela najkarakterističnijih funkcionalnih grupa i najvažnije klase sa osvrtom na tabelu

funkcionalan grupa	Ime groupie	Klasi dan
-Oh	hidroksid karbonil	alkohol	C2H5OH Etil alkohol
		Aldehid	ostovy aldehid
		ketoni
	Karboksil	ugljični kiseline	oktoična kiselina
-NE 2	Nitrogroup	Nitrospoluky	CH 3 NO 2 Nitrometpn
-NH2

Predavanje №1

KLASIFIKACIJA, NOMENKLATURA i izomerija ORGANSKIH STUDIJA

1. Klasifikacija organskih tla.

2. Nomenklatura organskih usjeva.

3. Strukturna izomerija.

1. Klasifikacija organskih tla.

Organske poluklasifikacije klasificirane su prema dvije glavne karakteristike: kostur koji nosi ugalj i funkcionalne grupe.

Iza karbonskog skeleta razlikuju se aciklički, karbociklički i heterociklički slojevi.

Acyclic spoluchy- Da osveti vídkritiy lansyug atomí v ugleciu.

Karbociklički slojevi– osvetiti zatvaranje koplja atoma ugljika i podijeliti na aliciklične i aromatične. Prije aliciklični mogu se vidjeti sve karbociklične ploče, krím aromatične. Aromatično pola cikloheksatrienskog fragmenta (benzenski prsten).

Heterociklični puževi- sweep cikluse, koji uključuju red atoma ugljika, jedan ili više heteroatoma.

Zbog prirode funkcionalnih grupa, organska polja se dijele na classy.

Tabela 1. Glavne klase organskih usjeva.

Funkcionalna grupa	Class z'ednan	Zagalna formula
Dnevno	u ugljenim hidratima
F, -Cl, -Br, -I (-Hal)	Halogen-pohidní
Hidroksil	Alkoholi i fenoli
Alkoxy	Oprostite Efirima
NH2, >NH, >N-
	Nitrospoluky
karbonil >c=o<="" center=""> >c=o>	Aldehidi i ketoni
Carboxylna	karboksilne kiseline
alkoksikarbonil	Sklopivi vazduh
karboksamid	karboksilne kiseline
Tiolna
	sulfonske kiseline

2. Nomenklatura organskih usjeva.

U ovom času, u organskoj hemiji, vruće je sistematska nomenklatura, razbijena od strane Međunarodne unije za čistu i primijenjenu hemiju ( IUPAC). Iza nje su se spasili i iskoristili trivijalanі racionalno nomenklatura.

Trivijalna nomenklatura formira se od istorijski formiranih imena, koja ne odražavaju stil govora. Smrad i vibracija prirodnog govora (mlečna kiselina, sehovin, kofein), karakteristična dominacija (glicerin, hidrofobna kiselina), način posedovanja (pirogrožđana kiselina, kiseli eter), im peršovidkrivač (Mihlerov keton, ugljeni hidrat Čičibabin), sfera stagnacije (askor kiselina). Prednost trivijalnih naziva je njihova sažetost, što je dozvoljeno pravilima IUPAC-a.

Sistematska nomenklatura ê naukovoy i vídobrazhaê skladište, khímíchnu i prostranstva života. Ime riječi izraženo je iza pomoći sklopive riječi, čija skladišta odražavaju pjesme elemenata i molekula govora. U središtu pravila IUPAC nomenklature su principi zamjenska nomenklatura, zgídno z bilo koja molekula može se posmatrati kao slična ugljikohidratima, u nekim atomima i supstitucijama vode ínshí atomi abo grupe atoma. Kada se od vas zatraži da imenujete molekul, vidite takve strukturne elemente.

Struktura Počatkova– glava koplje, karbonatna kopča, abociklična struktura u karbonskim heterociklima.

ugljikohidratni radikal- višak vrijednosti formule u ugljikohidratima sa slobodnim valencijama (div. tabela 2).

Karakteristična grupa- funkcionalna grupa, vezana za matičnu strukturu ili za ulazak u njeno skladište (div. tabela 3).

Prilikom preklapanja, nazovite sljedeća pravila uzastopno.

1. Označite višu karakterističnu grupu i naznačite značaj sufiksa (Div. Tabela 3).

2. Imenovati matičnu strukturu koja stoji iza kriterijuma kao što je pad starešinstva: a) osvetiti grupu viših karakteristika; b) osvetiti maksimalan broj karakterističnih grupa; c) osvetiti maksimalan broj višestrukih veza; d) maê maksimalna dozhina. Pochatkovu struktura se dodeljuje korenu imena na početku do početka lansyja ili ciklusa: C1 - "met", C2 - "et", C3 - "prop", C4 - "ali", C5 i dale - korijen grčkih brojeva.

3. Odredite stepen prisutnosti i dodajte ih u sufiks: “an” - bez više veza, “ên” - veza metroa, “ín” - trostruka veza.

4. Instalirajte druge branitelje (ugljikohidratne radikale i mlade karakteristične grupe) i preuredite njihova imena na prefiksu po abecednom redu.

5. Instalirajte prefikse za množenje - “dí”, “tri”, “tetra”, koji označavaju broj istih strukturnih elemenata (kada se posrednici otkupljuju po abecednom redu, nemojte napuštati).

6. Numeraciju matične strukture izvršiti tako da najstarija karakteristična grupa bude najmanji redni broj. Stavite locanti (brojeve) ispred naziva generičke strukture, prije prefiksa i prije sufiksa.

Tabela 2. Nazivi alkana i alkil radikala usvojeni prema IUPAC sistematskoj nomenklaturi.

	Ime	Alkilni radikal	Ime
	izopropil
	n-butan		n-butil
	sec-butil
	Pobutiy		izobutil
	tert-butil
CH3CH2CH2CH2CH3	n-pentan	CH3CH2CH2CH2CH2-	n-Pentyl
	izopetan		Izopentil
	Neopentan		neopentil

Tabela 3

*Atom u uglu, položen na okovu, ulazi u skladište kobne konstrukcije.

**Alkoxy-grupe i svi koraci iza njih rangirani su na prefiksu iza abecede i ne vode računa o redoslijedu prvenstva.

Racionalna (radikalno-funkcionalna) nomenklatura vykoristovuetsya za nazive jednostavnih mono- i bifunkcionalnih spoluka i deyakih klasa prirodnog spoluka. Osnova imena je da postane ime date klase, bilo od jednog od članova homolognog niza imenovanih posrednika. Kao lokant, po pravilu, grčka slova pobeđuju.

3. Strukturna izomerija.

Izomiri- lanci, koji mogu imati istu skladišnu i molekularnu težinu, ali različitu fizičku i hemijsku snagu. Moć autoriteta mjeri se snagom umova njihovog hemijskog i prostranog života.

Pid hemijska svakodnevica razumjeti prirodu tog niza veza između atoma u molekulu. Izomeri, čiji se molekuli smatraju hemijskim budovaya, tzv strukturni izomeri.

Strukturni izomeri mogu varirati:

iza skeleta uglja

položajem više karika i funkcionalnih grupa

prema vrsti funkcionalnih grupa

1. Izomerizam

Koncept "izomera" uveo je Berzelius 1830. godine. Vín vyznav "izomery" poput govora, scho mayut isto skladište (molekularna formula), ali različite snage. Izjava o izomeru Berzelius vekovima nakon što je utvrđeno da je cijanska kiselina HOCN identična depou tinitusa ili izocijanskoj kiselini O=C=NH.

Postoje dvije glavne vrste izomera: strukturalniі prostor(stereoizomerizam).

Strukturni izomeri su povezani jedan po jedan redom veza između atoma u molekulu; stereoizomeri - razdvajanje atoma u prostoru sa istim redosledom veza između njih.

2. Strukturna izomerija

Strukturna izomerija je podijeljena na sorte papaline.

Izomerizam karbonskog skeleta vezani različitim redoslijedom veza između atoma ugljika, koji čine kostur molekule. Dakle, možete koristiti samo jedan neciklični broj ugljikohidrata iz tria sa C atomima - propan (I). U ugljikohidratima iste vrste s chotirma atomima već mogu postojati dva: n-butan (II) i izobutan (III), a sa pet C atoma - tri: n-pentan (IV), izopetan (V) i neopentan (VI): amonijak, ali 1,3-dinitrobenzen (XI) ne reaguje sa NH3.

Brojni alifatski jednostavni eteri, sulfidi i amini imaju posebnu vrstu izomera. metamerizam, vezan je za različite položaje heteroatoma u karbonskom koplju sa metamerima ê, na primjer, metilpropil (XII) i dietilovijum (XIII) etri:

Izomerija nepostojeće spoluče može biti buti viclikana na različitim pozicijama višestruke veze, kao, na primjer, u butenu-1 (XIV) i butenu-2 (XV), u vinilucinskoj (XVI) i krotonskoj (XVII) kiselinama:

Većina razlika u strukturnim izomerima ima znakove skeletne izomerije i pozicijske izomerije, čak i ako različite funkcionalne grupe leže u različitim klasama govora, nakon čega se smrad smatra jednim od istih značajno je veći, niži od istog tipa je razmatrano. Na primjer, izomeri su propilen (XVIII) i ciklopropan (XIX), etilen oksid (XX) i acetaldehid (XXI), aceton (XXII) i propionski aldehid (XXIII), dimetil etar (XXIV) i etil alkohol (XXV), alen (XXVI) i metilacetilen (XXVII):

Razlikujemo tip strukturnog izomera ê tautomerizam(Jednako važna dinamička izomerija) - osnova govora u dva ili više izomernih oblika, koje je lako premjestiti jedan u jedan. Dakle, acetoacetatni etar ima jednako važan zbir oblika ketona (XXVIII) i enola (XXIX):