Teorya ng istraktura ng mga compound ng org. Teorya ng istraktura ng organic compounds A.

Teorya ng istraktura ng mga compound ng org. Teorya ng istraktura ng organic compounds A.

Teorya ng kemikal na istraktura - Ang pagtuturo sa istraktura ng molekula, na naglalarawan sa lahat ng mga katangian nito, na sa kanilang kabuuan ay matukoy ang pag-uugali ng kemikal (kapasidad ng reaksyon) ng molekula na ito. Kabilang dito ang: ang likas na katangian ng mga atomo na bumubuo sa molekula, ang kanilang valence, ang pagkakasunud-sunod at likas na katangian ng kemikal na bono sa pagitan nila, ang kanilang spatial na lokasyon, ang katangian ng distribusyon ng elektronikong ulap ng molekula, atbp.

Ang pangunahing mga probisyon ng teorya ng kemikal na istraktura, na kung saan ay ang pundasyon ng kimika, ay binuo ng Russian chemist A. M. Butlerov.

Tinutukoy ng Butlers ang konsepto ng istraktura ng kemikal kaya:

Batay sa pag-iisip na ang bawat kemikal na atom, na bahagi ng katawan, ay nakikibahagi sa pagbuo ng huli at nagpapatakbo dito sa isang tiyak na halaga na kabilang dito sa pamamagitan ng kemikal na puwersa (affinity), tinatawag ko ang kemikal na istraktura ng pagkilos ng Ang puwersa na ito, bilang resulta ng mga kemikal atomo, pangkaraniwan o direktang nakakaapekto sa isa't isa, na konektado sa isang kemikal na maliit na butil.

Mga kinakailangan para sa paglikha ng teorya ng kemikal na istraktura

Noong 1812, ang Italian physicist at chemist na si Amedeo Avogadro, na nag-aaral ng mga molekular na timbang ng gas (hydrogen, oxygen, nitrogen, chlorine), ay nagtulak sa molecular hypothesis ng istraktura ng sangkap. Gayunpaman, ang gawain ni Avogadro sa loob ng mahabang panahon ay hindi nakatanggap ng pagkilala na pinabagal niya ang pag-unlad ng mga pangunahing ideya sa larangan ng kemikal na istraktura ng mga molecule. Pagkatapos lamang ng nakakumbinsi na ulat ni Stanislao Canniczaro sa unang International Congress of Chemists sa Karlsruhe (1860), ang atomic weights na tinukoy sa tulong ng Avogadro Law ay karaniwang tinanggap. Sa Kongreso, ang mga konsepto ng "atom", "molecule" ay delimited, ang atomic molecular teaching ay naaprubahan, ang pangunahing posisyon na "atoms para sa pakikipag-ugnayan ay bumubuo ng isang molekula".

Ang pagtuturo ng molekular molekular ay nagsilbing batayan para sa paglikha ng teorya ng kemikal na istraktura ng Butlerov.

Ang teorya ng kemikal na istraktura ng Butlerov.

Ang terminong "istraktura ng kemikal" ay unang ipinakilala ng AM Butlers noong Setyembre 19, 1861 sa ulat na "Sa kemikal na istraktura ng mga sangkap" sa seksyon ng kemikal ng Kongreso ng Aleman na mga naturalista at mga doktor sa Speyere (inilathala sa parehong taon sa Aleman at sa ang sumusunod - sa Russian). Sa parehong ulat, inilatag niya ang mga pundasyon ng klasikal na teorya ng kemikal na istraktura. Ang mga pangunahing probisyon ng teorya na ito ay ang mga sumusunod:

  • ang mga atomo sa mga molecule ng mga sangkap ay konektado sa bawat isa ayon sa kanilang valence, ang pagkakasunud-sunod ng pamamahagi ng mga bono sa molekula ay tinatawag na isang kemikal na istraktura;
  • ang pagbabago sa pagkakasunud-sunod na ito ay humahantong sa pagbuo ng isang bagong sangkap na may mga bagong katangian;
  • ang mga katangian ng mga sangkap ay nakasalalay hindi lamang sa kanilang kwalipikasyon at dami ng komposisyon, kundi pati na rin mula sa "istraktura ng kemikal", iyon ay, sa pagkakasunud-sunod ng tambalan ng mga atomo sa mga molecule at likas na katangian ng kanilang kapwa impluwensya. Ang mga atoms na direktang may kaugnayan sa bawat isa ay pinaka-malakas na apektado;
  • ang mga atomo sa mga molecule ay nakakaapekto sa isa't isa, at ang impluwensya na ito ay humahantong sa mga pagbabago sa kemikal sa pag-uugali ng atom;
  • posible upang matukoy ang komposisyon at istraktura ng kemikal na sangkap sa pamamagitan ng mga produkto ng mga pagbabago sa kemikal.

Geometry molecules.

Noong 1864, ang mga butler ay unang nagpapaliwanag ng kababalaghan ng isomerismo, na nagpapakita na ang mga isomer ay mga compound na may parehong elemental na komposisyon, ngunit sa iba't ibang mga kemikal na gusali. Noong 1874, ang stereochemistry ay nangyayari, o tatlong-dimensional na kimika sa istruktura sa anyo ng isang postulate ng vant-gooff sa isang tetrahedral valence system sa carbon atom.

Sa kasalukuyan, ito ay kaugalian na makilala sa pagitan ng istruktura at spatial isomerism.

Ang estruktural isomerism ay nahahati sa isomerismo ng balangkas, dahil sa iba't ibang mga order ng bonding ng atoms na bumubuo sa balangkas ng mga molecule, halimbawa, sa n-butane at isobutane, at sa isomerization ng posisyon ng parehong mga grupo ng functional na may Ang parehong carbon skeleton ng molekula, halimbawa, sa ortho-, meta- at parasometers ng aromatic connections.

Ang spatial isomerism ay dahil sa pagkakaroon ng stereoisomers, compounds pagkakaroon ng parehong pagkakasunud-sunod ng mga bono ng atoms, ngunit iba't ibang mga spatial na lokasyon. Ang mga uri ng spatial isomerism ay kinabibilangan ng: optical isomerism, na nagiging sanhi ng pagkakaroon ng enantiomers - pares ng stereoisomers, na salamin ng salamin mula sa bawat isa, hindi pinagsama sa espasyo; Diastereomeria, na nagiging sanhi ng pagkakaroon ng mga di-enantiomer isomer; Geometric isomerism, dahil sa CIS at trans-isomers, katangian ng mga koneksyon sa double-bond at maliit na cycle.

Electronic interpretations ng istraktura ng molecules.

Sa pagbubukas ng isang elektron noong 1897 (J. Thomson, E. Vikhert) ay lumitaw ang mga electronic interpretasyon ng istraktura ng mga molecule. Noong 1912, ang American physicochemist na si G. Lewis ay nagpanukala ng elektronikong teorya ng kemikal na bono, ayon sa kung saan ang koneksyon sa pagitan ng mga atom sa molekula ay isinasagawa ng isang karaniwang pares ng elektron. Ang elektronikong teorya ng mga kemikal na komunikasyon Lewis ay naging batayan ng klasikal na teorya ng istraktura sa organic na kimika batay sa predetermination ng ipinares na bono sa pagitan ng mga atom na nabuo ng elektron na doublet. Ang valence bar sa pagitan ng mga simbolo ng mga elemento sa molekula ay pinalitan ng dalawang tuldok na nagpapahiwatig ng umiiral na elektronikong pares.

Quantum Nature of Interatomic Forces.

Sa kanyang ulat sa pagbabasa sa Royal College sa London sa pagdiriwang ng siglo ng pag-publish ng mga gawa ni J. Maxwell sa electromagnetic radiation, ibinigay ni K. Coleson ang pagtatasa ng pinagmulan at kakanyahan ng mga interatomikong pwersa na humahantong sa pagbuo ng isang molekula. Si Coleson, na tumutukoy sa gawain ng London, sa halimbawa ng dalawang atomo ng hydrogen ay nagpapakita ng "kung paano ang dalawang neutral atoms o molecule ay maaaring makaakit sa isa't isa sa isang malaking distansya."

Ang nucleus A at B ng dalawang atom ng hydrogen ay nasa layo na mula sa bawat isa (Fig.). Ang bawat atom ay nagdadala sa isang elektron (sa P at Q, ayon sa pagkakabanggit). Ang kabuuan ng mga singil + e sa isang at -e sa P ay halos katumbas ng isang electric dipol na may isang e · ap. Katulad nito, ang kumbinasyon ng + e sa B at -e sa Q ay halos katumbas ng isang Electric Dipol E · BQ. Ang dalawang dipole ay nakikipag-ugnayan sa bawat isa. Ang kabuuang potensyal na enerhiya ng dalawang dipoles, m at m ", na matatagpuan sa isang distansya r, ay:

M m 'r 3 - 3 (mr) (m' r) r 5 (\\ displayStyle (\\ frac (mm) (r ^ (3))) - 3 (\\ frac ((mr) (m "r)) (r ^ (5))))

Sa wikang wave mechanics, ang expression na ito ay itinuturing bilang isang pagkagambala kumikilos sa parehong mga atoms.

Ang likas na katangian ng mga interatomikong pwersa ay may electromagnetic na kalikasan at tinatawag na dipole-dipole interaction. Mayroong dipole-quadrupole, quadrupole-quadrupole at iba pang mga pakikipag-ugnayan kung saan ang enerhiya ay nag-iiba depende sa mas mataas na degree 1 / r.

Electronic density distribution sa chemical compounds.

Ang electronic density ay ang density ng pagtuklas ng elektron detection sa puntong ito ng espasyo. Ang electronic density ay normalized at, naaayon, ay nagpapahiwatig ng malamang na bilang ng mga elektron sa elementarya na ito.

Probabilistic (statistical) interpretasyon ng function ng wave formulated M. Ipinanganak noong 1926 sa sandaling nai-publish ang equation ng Wave Schrödinger. Noong 1954, si M. Ipinanganak ay iginawad sa Nobel Prize sa Physics na may mga salita "para sa isang pangunahing pag-aaral sa larangan ng mekanika ng quantum, lalo na para sa statistical interpretasyon ng wave function."

Ang pagkalkula ng densidad ng elektron ay isinasagawa gamit ang equation ng Schrödinger, na lutasin nang tumpak sa analytically para sa mga sistema na naglalaman lamang ng isang elektron.

Ang nagresultang radial function ng pamamahagi ng posibilidad ng paghahanap ng isang elektron sa isang hydrogen atom ay may maximum sa α 0, tulad ng ipinapakita sa figure. Ang pinaka-malamang radius ay tumutugma sa Borov radius at pinagtibay bilang isang nuclear unit para sa linear dimensions 1 A. e. (BOR) \u003d 0.529177 · 10 -10 m ≈ 0.529 å. Ang isang mas malabong probability density cloud na nakuha sa pamamagitan ng paglutas ng Equation ng Schrödinger para sa hydrogen atom ay magkakaiba mula sa modelo ng Borovsk atom at pare-pareho sa mga prinsipyo ng kawalan ng katiyakan ni Heisenberg. Sa pagsasaalang-alang ang statistical interpretasyon ng wave function M. Ipinanganak at ang prinsipyo ng kawalan ng katiyakan ng Heisenberg ang haba ng dipoles AP at BQ nakikipag-ugnayan atoms sa mga kalkulasyon ng F. London ay medyo malabo. Ang elektron ring sa modelo ng molekula ng hydrogen sa N. bor sa estado ng isang toroidal electronic cloud na may hindi tiyak na mga hangganan.

Ang pinaka-malamang na radius ng elektron ring (torus) ng molecule ng hydrogen (r e) ay tinutukoy ng Borov radius (α 0) at ang haba ng komunikasyon ng kemikal (d): r e 2 \u003d α 0 2 - (d / 2 ) 2; R e \u003d 0.374 å.

Dahil sa spatial na mahusay na proporsyon, ang dipole sandali ng molekula ng hydrogen ay zero, na tumutugma sa mababang aktibidad ng kemikal nito. Ang spatial na mahusay na simetrya ng density ng elektron ay napanatili kung ang mga atomo na kumokonekta sa molekula ay may parehong enerhiya ionization. Sa kasong ito, ang umiiral na singsing sa elektron ay matatagpuan sa pantay na distansya mula sa bawat isa sa mga core. Kung ang mga potensyal na ionization ay iba't ibang mga elektron density shifts patungo sa isang atom na may isang malaking potensyal na ionization. Ang pag-aalis ng densidad ng elektron ay humahantong sa kawalaan ng simetrya ng pamamahagi ng mga singil sa elektrisidad sa molekula, ang molekula ay nagiging isang polar system na may partikular na sandali ng dipole.

Tinatayang mga paraan ng pagkalkula ng quantum kemikal.

Dahil ang eksaktong solusyon ng Equation ng Schrödinger para sa mga atomic molecular system na naglalaman ng dalawa o higit pang elektron ay imposible, ang mga tinatayang pamamaraan para sa pagkalkula ng densidad ng elektron ay iminungkahi. Ang lahat ng mga ito ay lumitaw noong 1930s, gumawa ng isang makabuluhang paraan ng pag-unlad at nakumpleto ang bawat isa sa loob ng mahabang panahon. Ang pinakamahalaga sa kanila ay ang teorya ng valence bonds, ang teorya ng molecular orbital, ang teorya ng kristal na patlang, ang teorya ng density functional.

Bilang bahagi ng teorya ng relasyon sa valence, ang konsepto ng taginting (L. poling) ay binuo at ang konsepto ng Mezomerius (K. Ingold). Ang konsepto ng resonance ay isinasaalang-alang sa halimbawa ng isang molekular na ion ng hydrogen. Ipinakita ni L. Poling na ang katatagan ng molecular ion ng hydrogen:

sanhi ng taginting elektron, iyon ay, ang paggalaw nito "pabalik at pasulong" sa pagitan ng dalawang nuclei na may "matunog na dalas" na katumbas ng magnitude ng enerhiya ng taginting (50 kcal / mol), na hinati ng Planck Constant H . Para sa Molecular Ion sa pangunahing estado, ang dalas na ito ay 7.10 14 segundo -1.

Ang konsepto ng taginting ay nagbibigay ng mga postulates ng klasikal na teorya ng kemikal na istraktura at nag-aral na kung ang isang klasikal na teorya, ang klasikal na teorya ay sumasang-ayon sa pagtatayo ng ilang mga katanggap-tanggap na istruktura formula, ang aktwal na estado ng mga molecule ng tambalang ito ay tumutugma hindi sa anumang hiwalay formula, at ilan sa kanilang kumbinasyon (overlay, resonance structures).

Ang Mesomeria ay ang teorya ng elektron na istraktura ng mga kemikal na compound, ayon sa kung saan ang tunay na pamamahagi ng density ng elektron sa molekula ay intermediate sa pagitan ng mga distribusyon na kinakatawan ng ilang mga klasikong formula.

Karaniwang isaalang-alang ang positibo at negatibong mga epekto ng mesomeric:

Kampanya ng Interbensyong Pangulo sa teorya ng kemikal na istraktura

Ang kampanya ay nagsimula noong 1949 sa paglalathala ng Artikulo V. M. Tatevsky at M. M. Shapparonova "sa isang makhist teorya sa kimika at propagandista nito." Ang teorya ng resonance L. polinging ay pinili bilang pangunahing bagay ng pag-atake. Ipinahayag na "ang mga ideya tungkol sa tunay na molekula bilang isang average sa pagitan ng dalawang (o higit pa) matinding abstract na mga istraktura ay burges at samakatuwid ay nakadirekta laban sa lahat ng" santo "". Ang mga propagandista ng teorya ng Ya. Si K. Syrkin at M. E. Dyatkina ay ipinahiwatig - ang mga may-akda ng aklat na "Chemical Communication at ang istraktura ng mga molecule", kung saan ang teorya ng taginting ay nakikita.

Sa hangin, muli ang pag-uusisa ng amoy. Sa ganitong alarming na kapaligiran, ang nangungunang mga chemist ng bansa na natipon sa pulong ng All-Union sa mga problema ng kemikal na istraktura (1951, Moscow). Ang transcript ng pulong na ito ay isa sa mga pinaka-kahiya-hiyang mga dokumento na nilikha ng kolektibong pagsisikap ng mga siyentipiko, ay naka-imbak sa mga kemikal na aklatan ng buong mundo, at mula sa convolution na ito ng Diyos ng balita kapag posible pa rin na tahimik ... Bago ang dugo ay hindi dumating sa dugo - iniligtas niya ang lasaw, na nagsimula sa tagsibol ng susunod na taon. Ya. K. Syrkin at M. E. Dyatkina, na inihanda ng mga kamakailang mga kaibigan at kasamahan upang bigyan bilang unang scapegoats, survived; Bukod dito, Ya. K. Syrin mamaya ay naging isang akademiko.

Si Linus Pauling ay iginawad noong 1954 ng Nobel Prize sa Chemistry "para sa pag-aaral ng likas na katangian ng kemikal na bono at ang application nito upang matukoy ang istraktura ng mga kumplikadong compound."

Gayunpaman, ang pinagkasunduan sa teorya ng kemikal na istraktura ay hindi nakamit. V. M. Tatevsky sa kurso na "Istraktura ng mga molecule" (1977) ay nabanggit:

... ganap na mahulog at "mag-hang sa hangin" na mga representasyon ng mga pagsusumite sa nakaraan, ngunit lumilitaw pa rin sa literatura ng tinatawag na "teorya ng taginting" at "teorya ng mesomery", na walang pundasyon Sa klasikal na teorya ng kemikal na istraktura, ni sa mga legal na aplikasyon ng mga klasikal na isyu sa physics ng istraktura ng mga molecule, o sa mekanika ng quantum.

Sa 1991 lamang, isang pangunahing pagtatasa ng kampanya upang labanan ang teorya ng taginting ay ginanap at ipinakita na ang kampanyang ito ay "naging sanhi ng malubhang pinsala sa prestihiyo ng agham ng Sobyet."

Atoms sa molecules.

Sa klasikal na teorya ng kemikal na istraktura, ang konsepto ng isang atom sa molekula ay paunang. Ito ay madaling maunawaan na ang atom sa molekula ay nagbabago, at ang mga katangian nito ay binago depende sa kapaligiran ng atom na ito, una sa lahat ng pinakamalapit. Ang pangunahing tagapagpahiwatig ay ang distansya sa pagitan ng mga atomo sa molekula, na tinutukoy ang haba ng kemikal na bono at lakas ng kemikal na bono.

Sa teorya ng quantum, ang konsepto ng isang atom ay pangalawang. Kaya, ayon kay V. M. Tatevsky, ang molekula ay hindi binubuo ng mga atomo: "Mula sa isang modernong pananaw, malinaw na sa pagbuo ng molekula, walang mga atomo ang nagpapatuloy, ngunit lamang ang nuclei ng mga atomo at mga elektron."

Ang isa sa mga pinakamatagumpay na pagtatangka upang mapanatili ang klasikal na konsepto ng isang atom sa molekula ay kabilang sa R. Beider at mga empleyado nito. Sa loob ng balangkas ng teorya na ito (qtaim) elektron density "nagtatakda ng ilang mga scalar field sa isang tatlong-dimensional na espasyo, na maaaring characterized, halimbawa, sa pamamagitan ng kumbinasyon ng mga matinding tuldok, mga linya at ibabaw, singular puntos, atbp." .

Kaya, sa teorya ng quantum ng mga atomo sa mga molecule R. Beider, posibleng pisikal na patunayan ang mga pangunahing konsepto ng "atom" ng kimika, "molecule", "bono ng kemikal" sa mga tuntunin ng topology ng electron density function sa tatlong-dimensional na espasyo at paglalarawan ng kemikal na istraktura ng mga molecule.

Electronic correlation at configuration ng molecule.

Electronic ugnayan (mutual conditionality ng kilusan ng lahat ng mga electron ng atomic o molecular system bilang isang buo ay natutukoy sa pamamagitan ng electrostatic repulsion ng mga electron at static na mga tampok ng mga sistema, lalo na ang powli prinsipyo (Farmievky ugnayan). Buong accounting ng electron correlation kapag kinakalkula Ang enerhiya at pagtukoy ng elektronikong istraktura ng sistema ay nakamit ng paraan ng pakikipag-ugnayan sa pagsasaayos.

Ang simple at maaasahang sistema ng mga panuntunan para sa pag-unawa at paghula ng pagsasaayos ng mga molecule ay inilalagay sa teorya ng pag-urong ng mga electronic pares, ang pinakamahalagang tuntunin na sapat na empirical, bagaman mayroon itong quantum-mechanical na pagpapatibay, na binubuo sa prinsipyo Ng Pauli, samakatuwid, ang mga elektronikong pares ay tumatagal ng naturang lokasyon sa valence ng isang atom kung saan ang mga atom ay pinakaalis sa bawat isa. " Kasabay nito, ang pagsasaayos ng molekula ay matutukoy ng bilang ng mga umiiral at mabubuhay na mga electronic na pares sa Central Atom:

  • ang dalawang umiiral na elektronikong pares ay nagbibigay ng linear configuration ng molecule;
  • tatlo - ang pagsasaayos ng tamang tatsulok;
  • apat na configuration ng tetrahedra;
  • limang - Trigonal-Bipyramidal configuration;
  • anim - octahedron configuration.

Ang pagkakaroon ng singaw ng singaw ng singaw sa gitnang atom ay humahantong sa pagpapalawak ng mga uri ng mga configuration ng molecule.

Ang istraktura ng mga compounds ng marangal na gas.

Ang pagtuklas ni Bartletta ay nagpakita ng kamalian ng mga tuntunin ng octet na popular sa oras [ bilang?] Ayon sa kung saan ang mga molecule ay nabuo sa pamamagitan ng mga atoms masiyahan ang kanilang pangangailangan upang makamit ang isang 8-elektron sabog, katulad ng electronic configuration ng marangal na gas dahil sa pairwise pagsasapanlipunan ng mga electron ng valence nito. Ito ay naka-out na ang mga atoms ng marangal na gas, pagkakaroon ng isang ganap na napunan valence shell, maaaring pumasok sa mga reaksiyong kemikal at lumahok sa kemikal na istraktura ng mga molecule.

Ang istraktura ng elektron na reporma compounds.

Ang problema sa istruktura na nauugnay sa mga source compound ng elektron ay medyo kumplikado. Ang pangunahing kahirapan ay na sa mga molecule walang sapat na bilang ng mga elektron ng valence upang maiugnay ang lahat ng atoms sa maginoo na dalawang koneksyon sa elektron. Halimbawa, sa molekula ng divena, may labindalawang valence electron, lahat ng labindalawa ay kinakailangan upang bumuo ng mga covalent bond ng anim na hydrogen atoms na may boron, upang ang mga elektron atoms ay hindi mananatili. Sinabi mismo ni Polneg na ang mga single-electron bond ay gumagana sa mga iba't iba, at ang molekula ay higit sa lahat na resonated sa pagitan ng pitong istruktura ng uri ng Lewis, pati na rin sa pagitan ng maraming mga istraktura na naglalaman ng mga single-electronic na koneksyon.

Gayunpaman, ang karapat-dapat na pagkilala ay natanggap ng likas na katangian ng likas na katangian ng mga bono ng kemikal sa Borohodorods, na isinagawa ng American physicochemist W. Lipsky. Sa interpretasyon nito, apat na dalawang- at dalawang tatlong-sentro na koneksyon ang nangyari sa magkakaibang.

Apat na terminal ang dalawang sentro ng dalawang-elektron na mga bono HB kasinungalingan sa parehong eroplano. Ang dalawang central hydrogen atoms ay nakaayos symmetrically sa eroplano na ito at hindi at pinagsama sa boron atoms na may dalawang tatlong-center na koneksyon.

Noong 1976, ang Lipskomb ay iginawad sa Nobel Prize para sa Chemistry na may mga salita "para sa pag-aaral ng istraktura ng Boraganv (Borohydrite), pinalilinaw ang problema ng mga relasyon sa kemikal."

Mga tampok ng istraktura ng mga sandwich compounds.

Ang karagdagang pag-unlad ng teorya ng istraktura ng kemikal ay nauugnay sa pagbubukas at pagtatatag ng istraktura

Kemikal na istraktura teorya.

ang teorya na naglalarawan sa istraktura ng mga organic compounds, i.e., ang pagkakasunud-sunod (order) ng pag-aayos ng mga atomo at mga bono sa molekula, ang mutual na impluwensya ng mga atomo, pati na rin ang koneksyon ng istraktura sa pisikal at kemikal na mga katangian ng mga sangkap.

Sa unang pagkakataon, ang mga pangunahing probisyon ng H. p. t. A. M. Butlers ay ipinahayag sa ulat "sa kemikal na istraktura ng mga sangkap" (Kongreso ng Aleman Naturalista, Speyer, 1861); Isinulat niya: "Batay sa pag-iisip na ang bawat kemikal na atom, na bahagi ng katawan ay nakikibahagi sa pagbuo ng huli at nagpapatakbo dito sa isang tiyak na halaga na kabilang dito sa pamamagitan ng kemikal na puwersa (affinity), tinatawag ko ang distribution ng kemikal Sa pagkilos ng puwersang ito, bilang isang resulta ng kung saan ang mga atoms ng kemikal laging o direktang nakakaapekto sa bawat isa ay konektado sa isang kemikal na maliit na butil "(napiling mga gawa sa organic na kimika, 1951, p. 71-72). Sa dakong huli, ang mga probisyon na ito ay binuo sa isang bilang ng mga artikulo at aklat na "Panimula sa Kumpletong Pag-aaral ng Organic Chemistry" (Kazan, 1864-66; Aleman Edisyon: Leipzig, 1867-1868) - Ang unang manwal para sa organic na kimika, kung saan lahat Ang materyal ay na-systematize mula sa mga posisyon x. may. t. Paglikha ng H. s. t. Ito ay nauna sa pagtatatag ng mga mahahalagang konsepto bilang isang atom at molekula (1st International Congress of Chemists, Karlsruhe, 1860), pati na rin ang postulate F. A. Kekule at A. S. Cooper ng apat na boltahe carbon (1857-58). Graphic formula para sa mga organic compound na malapit sa mga formula na nagmumula sa H. p. t., Ay inaalok sa 1858 Cooper (tingnan ang organic kimika).

Ang mga pangunahing probisyon ng H. p. t. Ang mga ito ay ang mga sumusunod: a) sa mga organic na molecule atoms ay konektado sa pagitan ng kanilang sarili sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod ayon sa kanilang valence, na tumutukoy sa kemikal na istraktura ng mga molecule; b) Ang kemikal at pisikal na katangian ng mga organic compound ay depende sa parehong likas na katangian at ang bilang ng mga atoms na kasama sa kanilang komposisyon at mula sa kemikal na istraktura ng mga molecule; c) Para sa bawat empirical formula, posible na makuha ang isang tiyak na bilang ng mga posibleng istruktura ng theoretically (isomers); d) Ang bawat organic compound ay may isang formula ng kemikal na istraktura, na nagbibigay ng ideya ng mga katangian ng tambalang ito; e) Sa mga molecule, mayroong isang kapwa impluwensya ng mga atomo parehong may kaugnayan at direktang konektado sa bawat isa. Ang huling posisyon ng teorya ay binuo ng isang mag-aaral ng Boutlerov V. V. Markovnikov (tingnan ang Markovnikov Rule) at sa hinaharap - maraming iba pang mga siyentipiko.

H. s. t. Pinapayagan na ipaliwanag ang natitirang mga kaso ng isomerismo na natitirang hindi malinaw para sa mga chemists (tingnan ang isomerius) (mga posisyon at balangkas). Ang pagkatao ng Butlerova (1863) ay nabigyang-katarungan tungkol sa posibilidad na matukoy ang spatial na pag-aayos ng mga atomo sa molekula. Noong 1874 ya. Si Vant-Hoff at malaya sa kanya, ipinahayag ng Pranses na botika na si J. Le Belle ang ideya na ang apat na carbon valence ay may malinaw na oryentasyong spatial at nakadirekta sa mga tops ng tetrahedron, sa gitna ng kung saan ay isang carbon atom. Ang probisyon na ito sa isang partikular na oryentasyon ng mga kemikal na bono ay batay sa bagong seksyon ng organic na kimika - stereochemistry (tingnan ang stereochemistry). Ginawa itong posible na ipaliwanag ang bilang ng mga kaso na kilala sa pamamagitan ng oras ng mga kaso ng geometriko at higit sa lahat optical isomerism, pati na rin ang isang kababalaghan na natanggap ang pangalan ng Tautomeria (tingnan Tautomeria) (Butlers, 1862; Aleman na kimiko K. LAIR, 1885).

Ang katumpakan ng teorya nito ng mga bootler ay nakumpirma ang pagbubuo ng isang bilang ng mga organic compound. H. s. t. Siya ay may isang malaking mahuhulaan na kakayahan patungo sa pagbubuo ng mga organic compound at pagtatatag ng istraktura ng mga kilalang sangkap. Samakatuwid, ang teorya ng Butlerov ay nag-ambag sa mabilis na pag-unlad ng kemikal na agham, kabilang ang sintetikong organic na kimika, at industriya ng kemikal.

Karagdagang pag-unlad H. p. t. enriched organic chemistry na may mga bagong representasyon, halimbawa, tungkol sa cyclical na istraktura ng benzene A (Kekule, 1865) at oscillation (kilusan) ng double bonds sa molecule nito (1872) (ang pagtatanghal na ito ay may napakaraming papel sa kimika ng aromatic at heterocyclic compounds), tungkol sa mga espesyal na katangian ng compounds na may conjugate bonds (ang teorya ng bahagyang valence, fki tile, 1899) at iba pa. Ang pag-unlad ng stereochemistry ay humantong sa paglikha ng isang boltahe teorya (A. Bayer, 1885), na nagpapaliwanag ng isang boltahe teorya (A. Bayer, 1885), na nagpapaliwanag ng Iba't ibang katatagan ng mga siklo depende sa kanilang laki, at sa hinaharap - sa pag-aaral ng pag-aaral (tingnan ang pag-aaral ng conformational) (German chemists ng Zaksa, 1890, at E. Mor, 1918). Ang mga pangunahing probisyon ng H. p. T. Nakatanggap sila ng kumpirmasyon kapag nag-aaral ng mga organic compound na may kemikal, pisikal at kinakalkula na mga pamamaraan.

Pangunahing kabuluhan sa H. p. t. magkaroon ng mga ideya tungkol sa magkaparehong impluwensya ng mga atomo sa mga organic compound molecule. Gayunpaman, H. s. Hindi maipaliwanag ang likas na katangian ng impluwensyang ito, ang panloob na mekanismo nito. Ito ay naging posible sa pamamagitan ng mga tagumpay ng pisika, na pinapayagan na ihayag ang kakanyahan ng mga konsepto ng "valence" at "komunikasyon ng kemikal". Mula sa simula ng ika-20 siglo May mga elektronikong representasyon sa organic na kimika (tingnan ang mga elektronikong teorya sa organic na kimika), na batay sa electronic interpretations ng likas na katangian ng ions (J.J. Thomson), koneksyon sa Ion (V. Kossel) at Covalent Communication (Aleman Physicist I. Stark, G . N. Lewis). Ginawa ng mga elektronikong representasyon na ipaliwanag ang sanhi ng kapwa impluwensya ng mga atomo (static at dynamic na pag-aalis ng electronic density sa molecule) at hulaan ang pokus ng mga reaksyon depende sa kemikal na istraktura ng mga reagent. Mula sa huli 20s. 20 V. Ang mga komunikasyon sa kemikal ay nagsimulang bigyang-kahulugan mula sa pananaw ng quantum chemistry (tingnan ang quantum chemistry).

Ang Butlerov theory ay nagpapahiwatig ng nomenclature at systematics ng organic compounds (tingnan ang kemikal na nomenclature), at ang paggamit ng mga istruktura nito ay tumutulong sa parehong kahulugan ng pagbubuo ng mga bagong sangkap at ang pagtatatag ng istraktura ng kumplikadong (kabilang at natural) compounds.

Lit: Butlers A. M., OP., Vol. 1-3, M., 1953-1958; Markovnikov V. V., Evim. Mga paglilitis, M., 1955; Ang siglo ng teorya ng istraktura ng kemikal. Sab Mga Artikulo, M., 1961; Bykov G.V., ang kasaysayan ng klasikal na teorya ng kemikal na istraktura, M., 1960; Ang kanyang kasaysayan ng mga elektronikong teorya ng organic na kimika, M., 1963; Zhdanov yu. A., ang teorya ng istraktura ng organic compounds, M., 1971; Reutov O. A., Panteorya na batayan Organic Chemistry, M., 1964; Tatevsky V. M., klasikal na teorya ng istraktura ng mga molecule at mekanika ng quantum, I., 1973.


Mahusay na ensiklopedya ng Sobyet. - M.: SOVIET ENCYCLOPEDIA.. 1969-1978 .

Panoorin kung ano ang "istraktura ng kemikal ng teorya" sa iba pang mga diksyunaryo:

    Alexander Mikhailovich Butlers Petsa ng Kapanganakan: 3 (15) Setyembre 1828 (18280915) Lugar ng kapanganakan: Chistopol, Lalawigan ng Kazan, Russian Empire. Petsa ng Kamatayan: 5 (17) Agosto 1886 ... Wikipedia

    Ang teorya na naglalarawan ng istraktura ng organic. Seda. Binuo ni A. M. Butlerov noong 1861. Ang mga pangunahing probisyon ng teorya: 1) Ang mga atom sa mga molecule ay konektado sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod alinsunod sa kanilang mga valences, na tumutukoy sa kanya. Istraktura ... ... Natural na agham. Encyclopedic Dictionary.

    Natitirang pagtuklas sa kemikal na agham, na ginawa ng mga siyentipikong Ruso A. M. Butlerov. Pinagmulan: Encyclopedia Russian sibilisasyon ... Kasaysayan ng Russia.

    - ... Wikipedia.

    Malagong istruktura ng teorya ng benzene ng taginting teorya ng elektronikong istraktura ng mga kemikal na compound, alinsunod sa kung saan ang pamamahagi ng mga elektron sa mga molecule (kabilang ang mga kumplikadong ions o radicals) ay isang kumbinasyon (taginting) ... ... Wikipedia

    - (Sa kimika) konsepto, na umaayon sa mga postulates ng klasikal na teorya ng kemikal na istraktura at inaangkin na kung ang isang klasikal na teorya ay para sa koneksyon na ito (tingnan ang kemikal na istraktura ng teorya) ay posible upang bumuo ng ilang mga katanggap-tanggap ... ...

    Nag-type ako ng teorya sa kimika, isa sa mga nangungunang teorya ng kemikal ng kalagitnaan ng ika-19 na siglo. Noong 1839, 1840 J. B. Duma ang iminungkahi upang isaalang-alang ang mga kemikal na compound bilang mga produkto ng pagpapalit ng ilang mga elemento o radikal (tingnan ang mga radical ng teorya) ang iba sa ilang ... ... Mahusay na ensiklopedya ng Sobyet

    Isa sa mga nangungunang teorya ng kemikal ng ika-1 ng kalahati ng ika-19 na siglo. Ito ay batay sa ideya ng A. L. Lavoisier tungkol sa napakahalagang kahulugan ng oxygen sa kimika at dualistic (dual) komposisyon ng mga compound ng kemikal. Sa 1789 ... ... Mahusay na ensiklopedya ng Sobyet

    Sa kimika, ang konsepto, na tumutupad sa mga postulates ng klasikal na teorya ng kemikal na istraktura at inaangkin na, kung para sa tambalang ito, ang klasikal na teorya ay nagbibigay-daan para sa pagtatayo ng ilang mga katanggap-tanggap na istruktura formula, pagkatapos ay ang aktwal na estado ... ... .. . Encyclopedic Dictionary.

    Mga uri ng teorya sa kimika, isa sa mga nangungunang teorya ng kemikal ng kalagitnaan ng ika-19 na siglo. Noong 1839 1840 Zh. Si B. Duma ay iminungkahi na isaalang-alang ang mga kemikal na compound bilang mga produkto ng kapalit ng ilang mga elemento o radikal (tingnan ang mga radikal na teorya) sa iba pa sa ilang "karaniwang" ... ... Mahusay na ensiklopedya ng Sobyet

Mga Libro

  • Quantum Theory of Molecular Systems. Pinag-isang diskarte, D. Magluto, ang aklat ay kumakatawan sa unang sa panitikan sa mundo ng isang detalyadong modernong pagtatasa ng mga haka-haka na tanong ng teorya ng kemikal na istraktura mula sa punto ng pananaw ng pisika. Submolded sa loob ... Kategorya: Pisikal na kimika. Chemical Physics. Publisher: Pag-iisip,

Ang unang lumitaw sa. maagang XIX. sa. teorya ng radicals. (J. Gay Lussak, F. Veller, Y. Libih). Ang mga radikal ay pinangalanang mga grupo ng mga atomo, ang paglipat ay hindi nagbabago sa mga reaksiyong kemikal mula sa isang koneksyon sa isa pa. Ang ganitong konsepto tungkol sa radicals ay napanatili, ngunit ang karamihan sa mga probisyon ng teorya ng radicals ay hindi tama.

Ayon kay i-type ang mga teorya (Sh. Gerard) Ang lahat ng mga organic na sangkap ay maaaring nahahati sa mga uri na nararapat sa ilang mga tulagay na sangkap. Halimbawa, ang R-Oh Alcohols at Ethers ng R-O-R ay itinuturing bilang mga kinatawan ng uri ng H-Oh tubig, kung saan ang mga atom ng hydrogen ay pinalitan ng radikal. Ang teorya ng mga uri ay lumikha ng isang pag-uuri ng mga organic na sangkap, ilang mga prinsipyo na kasalukuyang inilalapat.

Ang modernong teorya ng istraktura ng mga organic compound ay nilikha ng isang natitirang siyentipikong Russian A.M. Butlerov.

Ang mga pangunahing probisyon ng istraktura ng istraktura ng organic compounds.m. Butlerova

1. Ang mga atom sa molekula ay nakaayos sa isang tiyak na pagkakasunud-sunod ayon sa kanilang valence. Ang valence ng carbon atom sa organic compounds ay apat.

2. Ang mga katangian ng mga sangkap ay nakasalalay hindi lamang sa kung ano ang mga atoms at sa anong mga dami ay kasama sa molekula, ngunit din sa kung anong pagkakasunud-sunod ang kanilang interconnected.

3. Ang mga atomo o grupo ng mga atomo na kasama sa molekula ay nakakaapekto sa isa't isa, kung saan ang aktibidad ng kemikal at ang reaktibiti ng mga molecule ay nakasalalay.

4. Ang pag-aaral ng mga katangian ng mga sangkap ay nagbibigay-daan upang matukoy ang kanilang kemikal na istraktura.

Ang mutual na impluwensiya ng mga kalapit na atomo sa mga molecule ay ang pinakamahalagang ari-arian ng mga organic compound. Ang epekto na ito ay ipinadala o sa circuit ng mga simpleng bono o sa pamamagitan ng kadena ng conjugate (alternating) simple at double bond.

Pag-uuri ng mga organic compounds. Batay sa pag-aaral ng dalawang aspeto ng istraktura ng mga molecule - ang istraktura ng carbon skeleton at ang pagkakaroon ng mga functional group.

Organic compounds.

Hydrocarbons heterocyclic compounds.

Sobrang sobra

delica ticked.

Aliphatic carbocyclic.

Limitahan ang hindi inaasahang limitasyon ng hindi inaasahang aromatiko

(Alkana) (cycloalkanes) (arena)

May p. H 2. p. +2 S. p. H 2. p. May p. H 2. p. -6

alkenes polyens at alkina.

May p. H 2. p. Polynes S. p. H 2. p. -2

Larawan. 1. Pag-uuri ng mga organic compound sa istraktura ng carbon skeleton

Mga klase ng hydrocarbon derivatives sa availability ng functional groups:

Halogen derivatives r-gal: ch 3 ch 2 cl (chloroethane), na may 6 h 5 br (bromobenzene);

Alkohol at phenols r-it: ch 3 ch 2 it (ethanol), mula 6 h 5 ito (phenol);

Thiol R-Sh: CH 3 CH 2 SN (Ethanalty), na may 6 H 5 Sn (thiophenol);

Esters simple r-o-r: CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3 (Diethyl Eter),

complex R-Co-O-R: CH 3 CH 2 Coaxial 2 CH 3 (acetic acid ethyl ester);

Carbonyl Compounds: Aldehydes R-Sno:

r-co-r ketones: ch 3 pin 3 (propanone), mula 6 h 5 Pines 3 (methylphenylketon);

Carboxylic acids r-coxy: (acetic acid), (benzoic acid)

Sulfocuslotes r-so 3 h: ch 3 so 3 h (methanesulfonic acid), c 6 h 5 so 3 h (benzenesulfonic acid)

AMINES R-NH 2: CH 3 CH 2 NH 2 (ethylamine), CH 3 nhsh 3 (dimethylamine), mula 6 h 5 nh 2 (aniline);

Nitro compound r-no 2 ch 3 ch 2 no 2 (nitroean), c 6 h 5 no 2 (nitrobenzene);

Metallorganic (Elementorganic) compounds: CH 3 CH 2 NA (ethyl nation).

Ang isang bilang ng mga compound na katulad sa istraktura ng mga compound na may malapit na kemikal na mga katangian kung saan ang mga indibidwal na miyembro ng isang serye ay naiiba mula sa bawat isa lamang sa bilang ng mga grupo -Ch 2 - ay tinatawag na homologo malapit naisang pangkat - SN 2 - homologous pagkakaiba . Ang mga miyembro ng homologous serye, ang napakaraming mga reaksiyon ay pantay (ang pagbubukod ay ang mga unang miyembro lamang ng serye). Dahil dito, alam ang mga reaksiyong kemikal ng isang miyembro lamang ng serye, posible na may mataas na antas ng posibilidad na igiit na ang parehong uri ng pagbabagong-anyo ay din sa iba pang mga homologous serye.

Para sa anumang homologous serye, ang isang pangkalahatang pormula ay maaaring alisin, na sumasalamin sa relasyon sa pagitan ng carbon at hydrogen atoms sa mga miyembro ng seryeng ito; Ganito ang formula ay tinatawag na. ang pangkalahatang formula ng homologous serye. Kaya, S. p. H 2. p. +2 - Alkanov formula, may p. H 2. p. +1 sa aliphatic monatomic alcohols.

Nomenclature ng organic compounds: Trivial, rational at sistematic nomenclature. Ang trivial nomenclature ay isang kumbinasyon ng mga itinatag na pangalan ng kasaysayan. Kaya, sa pamamagitan ng pamagat na ito ay agad na malinaw mula sa kung saan mansanas, amber o sitriko acid ay nakahiwalay, na peeling acid (pyrolysis ng ubas acid) ay nakuha, ang mga connoisseurs ng wikang Griyego ay madaling hulaan na ang acetic acid ay isang bagay na maasim, at ang Ang gliserin ay matamis. Bilang pagbubuo ng mga bagong organic compound at pag-unlad ng teorya ng kanilang istraktura, ang iba pang mga nomenclatures ay nilikha, na sumasalamin sa istraktura ng tambalan (na kabilang sa isang partikular na klase).

Ang nakapangangatwiran nomenclature ay nagtatayo ng pangalan ng tambalan batay sa istraktura ng isang mas simpleng tambalan (ang unang miyembro ng homologous series). Sn. 3 SIYA BA - Carbinol, CH 3. Sn. 2 SIYA BA - Methylcarbinol, CH 3. Sn (siya)CH 3 - Dimetalkarbinol, atbp.

Nomenclature ng joupa (sistematikong katawagan). Ayon sa nomenclature ng Jewberry (International Union on theoretical at Applied Chemistry), ang mga pangalan ng hydrocarbons at ang kanilang mga functional derivatives ay batay sa pangalan ng naaangkop na hydrocarbon na may pagdaragdag ng mga prefix at suffix na likas sa homologous row na ito.

Upang tama (at siguradong) upang pangalanan ang organic compound sa sistematikong katawagan, kinakailangan:

1) piliin ang pinakamahabang pagkakasunud-sunod ng mga atom ng carbon bilang pangunahing balangkas ng carbon bilang pangunahing balangkas ng carbon at bigyan ang pangalan nito, binibigyang pansin ang antas ng unsaturation ng tambalan;

2) upang makilala lahat ng bagay Mga grupong functional na magagamit sa tambalan;

3) upang maitaguyod kung aling grupo ang mas matanda (tingnan ang talahanayan), ang pangalan ng grupong ito ay makikita sa pamagat ng tambalan sa anyo ng sutvix at ito ay inilalagay sa dulo ng pangalan ng koneksyon; Lahat ng iba pang mga grupo ay ibinigay sa pangalan ng mga console;

4) Numbrive carbon atoms ng pangunahing chain, pagbibigay senior Group. Ang pinakamaliit sa mga silid;

5) Ilista ang mga prefix sa alpabetikong order (sa parehong oras na multiply consoles ng di-, tri-, tetra-, atbp ay hindi isinasaalang-alang);

6) gawin ang buong pangalan ng koneksyon.

Klase ng mga koneksyon

Formula functional group.

Suffix o nagtatapos

Carboxylic acids.

Carboxy.

Oboy acid.

Sulfocislot.

Sulfonic acid.

Aldehydes.

Hydroxy

Mercapto-

s≡≡≡≡.

Halogen derivatives.

br, i, f, cl.

Brom-, iodist-, fluoro-, chlorine.

bromid, iiodide, -fluoride, klorido

Nitro compound

Kasabay nito ay dapat tandaan:

Sa mga pangalan ng alkohol, aldehydes, ketones, carboxylic acids, amides, nitriles, sufifix halogenants, na tumutukoy sa klase, ay sumusunod sa suffix degree ng unsaturation: halimbawa, 2-Buteral;

Ang mga compound na naglalaman ng iba pang mga functional group ay tinatawag na hydrocarbon derivatives. Ang mga pangalan ng mga functional group na ito ay inilalagay bilang mga console bago ang pangalan ng pangkalahatang hydrocarbon: halimbawa, 1-chlorpropane.

Ang mga pangalan ng acid functional group, tulad ng isang grupo ng sulfonic acid o phosphine acid, ay inilalagay pagkatapos ng pangalan ng hydrocarbon skeleton: halimbawa, benzenesulfonic acid.

Ang mga derivatives ng aldehydes at ketones ay madalas na tinatawag na pangalan ng orihinal na koneksyon ng carbonyl.

Ang carboxylic acid esters ay tinatawag na derivatives ng generic acids. Ang pagtatapos ng acid ay pinalitan ng - abo: halimbawa, methylpropionate ay isang methyl eter ng propanco-acid.

Upang italaga na ang substituent ay konektado sa nitrogen atom ng pinagmulan ng istraktura, gamitin ang capital letter n bago ang pangalan ng substituent: N-methylaniline.

Mga iyon. Ito ay kinakailangan upang simulan mula sa pangalan ng pinagmulan istraktura, na kung saan ito ay ganap na kinakailangan upang malaman sa pamamagitan ng puso ang mga pangalan ng unang 10 mga miyembro ng homologous serye ng mga alkanes (methane, ethane, propane, butane, pentane, hexane, heptane , Octan, nonan, dean). Gayundin, kailangan mong malaman ang mga pangalan ng radicals na nabuo mula sa kanila - na may dulo ng end -Ann ito ay nagbabago.

Isaalang-alang ang compound na kasama sa mga paghahanda na ginagamit upang gamutin ang mga sakit sa mata:

CH 3 - C (CH 3) \u003d CH - CH 2 - CH 2 - C (CH 3) \u003d CH - SNO

Ang pangunahing generic na istraktura ay isang kadena ng 8 carbon atoms, kabilang ang isang aldehyde group at parehong double bonds. Eight carbon atoms - Octan. Ngunit mayroong 2 double bonds - sa pagitan ng pangalawa at pangatlong atoms at sa pagitan ng ikaanim at ikapitong. Isang double bond - ang dulo ay mag-oscillate upang mapalitan ng Nae, double bonds 2, nangangahulugan ito sa -dien, i.e. Octadyne, at sa simula ay nagpapahiwatig ng kanilang posisyon, pagtawag atomo na may mas maliit na mga numero - 2.6-octadien. Na may generic na istraktura at sinasadyang nakilala.

Ngunit sa compound mayroong isang aldehyde group, ito ay hindi isang hydrocarbon, at aldehyde, samakatuwid magdagdag suffix -lm, walang isang numero, ito ay palaging ang unang - 2.6-octadienal.

2 higit pang mga substituents - methyl radicals sa 3rd at 7th atoms. Kaya, bilang isang resulta, nakukuha namin: 3.7-dimethyl - 2.6-octadienal.

(Slide 1)

Layunin: Upang ibuod ang impormasyon tungkol sa istraktura ng mga organic na sangkap, ipakita ang kagalingan ng maraming bagay ng teorya ng kemikal na istraktura, upang ibuod at palawakin ang mga representasyon ng mga mag-aaral: tungkol sa isomerismo sa mga halimbawa ng organic at inorganic compounds; Sa magkaparehong epekto ng mga atomo sa mga molecule, nagtutulungan ng istraktura at katangian ng mga sangkap.

A.m. Ang mga butler ay isa sa mga pinakadakilang siyentipiko ng Russia, siya ay Russian at ng siyentipiko na edukasyon, at sa pagka-orihinal ng mga gawa.

(D.i. IiveLeeev) "... Mahal ko ang aking bansa bilang isang ina, at ang aking agham - bilang isang espiritu na nagpapala, nagpapaliwanag at nag-uugnay sa lahat ng mga tao para sa mabuti at mapayapang pag-unlad ng espirituwal at materyal na kayamanan."

Kagamitan: Computer, pagtatanghal ng slide, interactive board.

Sa mga klase

Ilagay ang mga probisyon ng teorya ng kemikal na istraktura

1) Ang mga atomo sa mga molecule ay hindi konektado, ngunit sa isang mahigpit na pagkakasunud-sunod ayon sa kanilang valence . (Slide 3)

Ano ang valence ng carbon sa organic na sangkap?

(Sagot Apat).

Tanong klase. Paano kumonekta ang carbon atoms sa mga organic compound molecule?

Sagot. Carbon atoms, pagkonekta sa bawat isa form unbranched, branched chain, cycle, simple, double, triple ugnayan.

Task Class (Slide 4)

Bumuo ng mga istruktura formula propacted, boutine-1, isopentane, cyclobutane.

Tanong klase. Ang posisyon ba para sa mga tulagay na sangkap ay naaangkop?

Bumuo ng istruktura formula para sa sulpuriko acid, kaltsyum oksido, sosa sulpate, kaltsyum hydroxide.

Ang ikalawang posisyon ng A.M. Teorya Butlerova.

2) Ang mga katangian ng mga sangkap ay nakasalalay hindi lamang sa kanilang kwalipikasyon at dami ng komposisyon, kundi pati na rin mula sa istraktura ng mga molecule.

Tanong klase. Ano ang nauunawaan sa ilalim ng istraktura ng mga molecule ?

Sagot. A) Order of Connecting atoms sa molecule.

B) ang mutual na pag-aayos ng mga atomo at grupo ng mga atomo sa espasyo

Tanong klase.Anong kababalaghan ang nagpapaliwanag ng sitwasyong ito?

Sagot. Ipinapaliwanag ng probisyong ito ang hindi pangkaraniwang bagay isomerius.(sumusunod sa talakayan ng lahat ng uri ng isomerismo)

Tanong klase. Anong mga uri ng isomeries ang kilala mo?

Sagot. Disenyo, Spatial . (Slide 5)

Estruktural isomeria:

1. Hydrocarbon Skeleton.

2. Mga Probisyon: Mga Deputy, Mga Grupo ng Paggagamitan, Maramihang Mga Koneksyon, Mga Radikal (para sa Arena) (Slide 6)

3. interclative (slide 7)

4. Tautomeria.

Spatial

1. Geometric (slide 8)

Punan ang isang table (independiyenteng trabaho)

Mga uri ng isomerismo ng mga organic na sangkap

Isomerius ng mga tulagay na sangkap. (Slide 10)

Nakalista ang mga pares ng mga acids -Tutomerne, sa mga solusyon ay may sabay-sabay na lumipat sa bawat isa.

Interclative isomers sa inorganic substances.

Spatial isomerism ng inorganic substances (slide 12,13,14)

1. Geometric (kumplikadong compounds)

cisce - isomer (orange. trans-Isomer. (kulay dilaw)

Ang ikatlong posisyon ng A.M. Teorya Butlerova.

3. Ang mga katangian ng mga sangkap ay nakasalalay sa kapwa impluwensiya ng mga atomo sa molekula .

1. Ihambing ang ethanol at phenol acid properties? Ipaliwanag ang dahilan para sa pagtaas ng acid properties sa phenol.

2. Ang mga alkohol ay tumutugon sa halogen hydrogen, at walang phenols. Bakit?

3. Ihambing ang kakayahang pumasok sa reaksyon ng elektrikal na kapalit para sa benzene ring sa benzene at phenol. Ipaliwanag ang dahilan para sa isang mas mataas na reaktibiti sa phenol.

Tanong klase. Ano ang mga katangian ng mga inorganikong sangkap na nakasalalay sa?

Ipaliwanag mula sa pananaw ng periodic law m.i. Mendeleev, at ang istraktura ng mga atomo ng mga elemento sa mga grupo at mga panahon.

Mga gawain sa klase na may kasunod na talakayan.

1. Ihambing ang mga pangunahing katangian ng ammonia at phosphine. Ipaliwanag ang pagbawas sa mga pangunahing katangian ng phosphine

2. Ihambing ang mga katangian ng acid ng hydrogen sulfide at klorido.

3. Ihambing ang mga katangian ng acid ng mga chlorenous at humidic acids.

Sagot. Sa mga pangunahing subgroup mula sa itaas hanggang sa ibaba, ang radii ng mga atomo ng mga elemento ay nagdaragdag, ang mga nonmetal atomo ay mas mahina kaysa sa mga atom ng hydrogen, ang lakas ng mga compound ay nabawasan, ang mga ito ay madaling dissociated, at sa gayon ang kanilang mga acidic properties ay pinahusay.

Paano at bakit ang mga katangian ng hydroxides sa panahon at pagbabago ng grupo?

Sagot. Ang mga pangunahing katangian ng mga hydroxide ay bumaba, at ang mga acids ay pinahusay sa panahon mula kaliwa hanggang kanan, dahil ang antas ng oksihenasyon ng central atom ay nagdaragdag, samakatuwid, lumalaki ang enerhiya ng bono sa atom ng oxygen sa hydrogen atom.

Ang pinakamahalagang dahilan para sa pagbabago ng mga katangian ng kemikal ay ang pagkakaiba ng electronegability ng mga elemento, ang pagkakaroon ng mahina electronic pares,

Pag-aalis ng electronic density.

Posible bang ipalagay ang mga katangian ng sangkap sa istraktura?

Sagot. Oo kaya mo.

Gawain klase na may kasunod na talakayan. Ipagpalagay na ang mga katangian ng mga sumusunod na sangkap. (Kumpirmahin ang mga equation ng reaksyon ng kemikal)

  1. Ang pagkakaroon ng polar na komunikasyon, ang kakayahang hatiin ang hydrogen cation - ay nagpapaliwanag ng mga acidic properties.
  2. Ang kakayahan ng sangkap upang ikonekta ang hydrogen cation at ang kahulugan electronic pair ay ang pangunahing mga katangian.
  3. Pagkakaroon ng simpleng kapalit na relasyon (Exchange)
  4. Ang pagkakaroon ng maraming mga bono - ang reaksyon ng sumali
  5. Ang pagkakaroon ng isang elemento ay lubos na oxidized sa pamamagitan ng oxidizing properties, mababang-oksihenasyon-pagbabawas, sa intermediate-oksihenasyon-pagbabawas.

Ang mga modernong lugar ng pagpapaunlad ng teorya ng gusali ng kemikal ay:

  • stereochemistry - ang doktrina ng spatial na istraktura ng mga molecule
  • electronic na istraktura ng sangkap (mga uri ng hybridization, electronic density displacement)

Pag-aalis ng electronic density o electronic effect. (Slide 15)

Tanong klase. Bigyan ang pasaklaw na epekto.

Sagot. Pasaklaw - pag-aalis ng electronic density sa haba ng link

Isaalang-alang ang reaksyon ng pakikipag-ugnayan ng bromium model na may props -1 at ang reaksyon ng pakikipag-ugnayan ng bromium production na may 3,3,3-trifluoropropen-1

Tanong klase. Bigyan ang mesomeric effect.

Sagot. Ang mesomeric effect ng mga elektron-ay nangangahulugang at interface ng mga elektronikong pares na may alternating simple at maikling koneksyon.

Ang mesomeric effect ay mas malakas kaysa sa pasaklaw.

Tanong klase. Ano ang epekto ng mga epekto?

Sagot. isa. Sa kapasidad ng reaksyon ng sangkap

Ch 4 - mas reaktibo dahil ang lahat ng mga link na mababa ang polar

Ang CH 3 CI ay mas reaktibo dahil ang bono ay mas polar.

Sa direksyon ng mga proseso.

Gawain klase na may kasunod na talakayan. Isaalang-alang ang mga direksyon ng daloy ng mga reaksiyong kemikal. (Isaalang-alang ang impluwensya ng kaukulang mga epekto sa direksyon ng kemikal na reaksyon)

Reaksyon ayon sa panuntunan ni Markovnikov.

Ang pakikipag-ugnayan ng propene-1 na may bromomic.

Reaksyon laban sa panuntunan ni Markovnikov.

Ang pakikipag-ugnayan ng props (acrylic) acid na may bromomic.

Konklusyon sa dulo ng aralin (slide 16)

Ang istraktura ng istraktura ay lumikha ng mga kinakailangan para sa pagpapaliwanag at paghula ng iba't ibang uri ng isomerismo ng mga molecule ng organic compounds, pati na rin ang mga direksyon at mekanismo para sa daloy ng mga reaksiyong kemikal.

Paghahambing ng dalawang pinakadakilang teorya ng kimika - ang teorya ng istraktura ng a.m. Butlerova at ang teorya ng periodicity ng D.i. Mendeleev, maaari mong makita na sa parehong mga teorya ng maraming sa karaniwan.

Takdang aralin: Talata 8, ex. 4.5. Tutorial O.S. Gabrielyan.

Kinakailangan ang pahintulot ng pangunahing tanong: kung ang hindi maayos na kagalakan na hawak ng pwersa ng atraksyon, o mga particle na may isang tiyak na istraktura, na maaaring itatag, tuklasin ang mga katangian. Si Gerard, kasama ang mga o iba pang mga reservation na kinikilala ng karamihan ng mga chemist noong panahong iyon, ay tumangging pag-aralan ang mga kemikal na katangian upang malutas ang tanong. Samantala, sa oras na ito, ang mga katotohanan at mga generalization ay naipon na, na maaaring magsilbing batayan para sa paglutas ng isyung ito. Halimbawa, nagbigay ito ng napakahalagang pangkalahatan, na binubuo sa katotohanan na, sa ilang mga grupo, hindi nabago ang mga ito mula sa paunang sa nagreresulta sa mga ito. Para sa bahagi nito, sa isang malaking lawak ay nag-ambag sa pag-aaral ng mga pinaka-variable na bahagi at ang mga sanhi ng pagbabagong ito.

Ang pagtuklas ng mga elemento ay napakahalaga.

Matapos ang pagtuklas ng Frankland, naging malinaw na maaari silang kumonekta lamang sa mga relasyon na tinukoy. Sa partikular, natagpuan na ang apat na tailed (Kekule, Kolbe).

Noong 1858, inilathala ni Cooper sa tatlong wika (Ingles, Pranses at Aleman) na artikulo "sa bagong teorya ng kemikal", kung saan siya ay nagtatapon at nagpapahayag ng punto ng view, ayon sa kung saan ang lahat ng mga tampok ay dapat na ipaliwanag kung isaalang-alang lamang namin ang dalawa Mga Katangian: "Halalan" (komunikasyon) at "antas ng affinity" ().

Sumulat si Cooper: "Mula sa aking pananaw sa dalawang katangian na ito, sapat na upang ipaliwanag ang buong bagay na tipikal para sa: Ito ang magiging patunayan ko sa ibaba ... sa, na binubuo ng tatlo, apat, lima, atbp. At Katumbas na dami, atbp., Ang huli ay maaaring mapalitan ng iba pang mga elemento, habang bumubuo ng isang kapwa konektado node. Nangangahulugan ito na ang isa ay nauugnay sa isa pa. Ang ari-arian na ito ay nakakabit, kaya magsalita, isang uri ng physiognomy at ginagawang posible na maunawaan ang hindi maunawaan sa katotohanang ito ng layering sa mga organic compound. "

Halika sa ganitong paraan sa isang mahalagang ideya ng carbon chain, ang Cooper ay higit na nagpapahayag ng mga pananaw nito sa mga formula, na, sa pamamagitan ng kanyang plano, ay dapat magbigay ng larawan ng istraktura ng mga compound. Bilang isang halimbawa ng mga formula nito, na kung saan ay ang unang constitutional formula, ang mga sumusunod ay maaaring dalhin:


Mula sa mga halimbawang ito, malinaw na ang Kupeer ay nagawa na maglipat ng konstitusyon ng mga compound na ito, pati na rin ang ilang mas kumplikado at sa oras na iyon ay isang maliit na pinag-aralan (alak at).

Gayunpaman, ang lahat ng mga formula na ito ay pinagkaitan ng isang bihasang pagbibigay-katwiran. Ang Cooper ay ganap na hindi inilagay ang tanong ng posibilidad ng kanilang eksperimentong tseke. Ang mga formula nito, dahil madaling makita, ay batay sa pormal na interpretasyon ng mga konsepto at komunikasyon, at bahagyang kahit sa intuwisyon. Naturally, sa diskarte na ito ay imposible upang maiwasan ang mga error. Halimbawa, ang mga formula, gliserin at, data ng Cooper, ay hindi tama:


Kaya, ang mga pananaw ng Cooper, na binuo niya sa kanyang mahuhusay, kagiliw-giliw na gawain, ay hindi nagdadala ng likas na katangian ng mahigpit na teorya.

Ang isa pang pagtatangka ng imahe ng mga formula ng konstitusyon ay ginawa noong 1861 ng isang kabayo. Kapag nagtatayo ng mga formula nito, tiningnan ang mga kabayo bilang pinakamaliit na particle na materyal na nakalantad sa pagkilos ng atraksyon at pwersa ng pag-urong. Ang mga pwersang ito sa rapprochement ay balanse, at naiiba ay gaganapin sa bawat isa sa ilang posisyon ng punto ng balanse. Ang mga spheres ng atomic forces lo-schmidt conventionally ipinahiwatig (halimbawa, parehong - simple, oxygen-double, nitrogen-triple).

Ang mga mataas na formula ay may sumusunod na form:


Hindi sinusubukan na gumawa ng anumang ideya tungkol sa paraan ng komunikasyon ng anim na carbon sA. , Ang horseman ay nagpapahiwatig ng isang simbolo

Hindi tulad ng Cooper, ang kabayo ay ang pagpili ng mga formula, maliban ("Polnency" sa pamamagitan ng pagpapahayag nito), kung minsan ay ginagabayan ng mga katangian ng kemikal. Gayunpaman, sa pangkalahatan, ang paraan ng pag-withdraw ng mga formula ng horseman ay abstract, at madalas na walang batayan. Kaya, nang hindi umaasa sa data ng kemikal, sinubukan ng mangangabayo na bawiin ang mga formula tulad ng, at iba pa.

Naturally, ang mga formula na ito ay naging mali.

Sa kabila ng katotohanan na marami sa mga formula na iminungkahi ng Hormitte ay naging matagumpay, ang kanyang trabaho ay nanatiling halos hindi nakikita ng mga chemist noong panahong iyon at walang makabuluhang epekto sa pag-unlad ng teorya.

A. M. Butlerov ay sumasalungat sa probisyon sa kawalan ng kakayahan na maging chemically; Ipinakita niya na may isang tiyak na pagkakasunud-sunod (istraktura ng kemikal). Susunod, pinatunayan ng mga bootler na maaari mong i-install, tuklasin mga katangian ng kemikal , At, sa kabaligtaran, alam ang istraktura, maaari mong makita ang maraming mga katangian ng koneksyon. Butlers hindi lamang substantiated ang posisyon na ito ng aktwal na materyal, ngunit din hinulaang sa batayan nito ang posibilidad ng pagkakaroon ng mga bago, na pagkatapos ay natuklasan ng mga ito at iba pang mga chemists.

Ang pangunahing ideya ng teorya ni A. M. Butlerova ay binuo niya noong 1861 sa artikulong "sa kemikal na istraktura ng mga sangkap". Isinulat niya: "Batay sa pag-iisip na ang bawat kemikal na bahagi ng katawan ay nakikibahagi sa pagbuo ng huli at nagpapatakbo dito sa isang tiyak na halaga ng kemikal na kapangyarihan na kabilang dito (affinity), tinatawag ko ang kemikal na istraktura ng pagkilos nito puwersa, bilang isang resulta ng kung saan kemikal, pangkaraniwan o direktang nakakaapekto sa bawat isa, konektado sa isang kemikal na maliit na butil. "

Ang batayan ng teorya ng boutlerov ay ang ideya ng pamamaraan para sa pakikipag-ugnayan ng kemikal. Ang pagkakasunud-sunod ng pakikipag-ugnayan ng kemikal ay hindi kasama ang mga ideya tungkol sa mekanismo at pisikal na lokasyon. Ang mahalagang tampok na ito ay nagbibigay-daan sa iyo upang laging umasa dito kapag nagtatayo ng pisikal na modelo.

Ang pagkakaroon ng itinatag ang konsepto ng isang kemikal na istraktura, A. M. Butlers ay nagbibigay ng isang bagong kahulugan ng kalikasan: "Ang kemikal na likas na katangian ng isang komplikadong maliit na butil ay tinutukoy ng simulatory component sa halaga ng elementarya bahagi, ang halaga ng mga ito at ang kemikal na istraktura.

Kaya, ang A. M. Butlers unang natagpuan na ang bawat isa ay may isang tiyak na kemikal na istraktura na ang istraktura ay tumutukoy sa mga katangian at na, pag-aaral ng mga pagbabagong kemikal, posible na itatag ang istraktura nito.

Ang mga pananaw ng A. M. Butlerova sa halaga ng daloy ng kemikal mula sa mga pangunahing probisyon ng teorya nito. Naniniwala si Butlers na ang mga formula na ito ay hindi dapat maging "tipikal", "reaksyunaryong", ngunit konstitusyunal. Sa ganitong kahulugan, ang isang makatuwirang pormula ay posible para sa bawat isa, kung saan maaaring hatulan ng isa ang mga katangian ng kemikal.

Tulad ng paraan ng pagsulat, ang mga butler ay angkop na isinasaalang-alang ang tanong na ito bilang pangalawang: "Tandaan na ang kaso ay wala sa anyo, ngunit sa kakanyahan, sa konsepto, sa ideya - at isinasaalang-alang na ang mga formula na nagpapahiwatig, lohikal, ito Ay kinakailangan upang ipahayag ang mga particle na ito, i.e., ilang mga relasyon sa kemikal, may mga umiiral na sa mga ito, hindi mahirap i-attach sa paniniwala na ang anumang paraan ng banal na kasulatan ay maaaring maging mabuti, kung siya lamang, na may kaginhawahan ipinahayag niya ang mga relasyon na ito. Lubos na natural kahit ginagamit iba't ibang pamamaraanpinipili ang isa na mas nagpapahayag para sa kasong ito. Halimbawa, mula sa 2n 6 halos ganap na walang malasakit ay maaaring itinatanghal:

Gayunpaman, may hindi sapat na pag-unawa, ang ibang paraan ng banal na kasulatan ay maaaring humantong sa mga bewilders. "

Ang kahanga-hangang katotohanang ito ay hindi hindi tapat; Maraming iba pa na nagtataglay ng parehong komposisyon, ngunit iba't ibang mga katangian, ay natuklasan sa lalong madaling panahon. Mula noong 1830, ang bukas na kababalaghan ay nagsimulang tawagin (mula sa Griyego. - Pinagsama mula sa parehong mga bahagi), at may parehong komposisyon - atoms, na binubuo sa katotohanan na dalawa o higit pa hindi isang bagay na patay, hindi kumikilos; Tinatanggap namin, sa kabaligtaran, na ito ay likas na matalino sa pamamagitan ng isang patuloy na paggalaw concluded sa kanyang pinakamaliit na bahagi, ang pribadong mutual relasyon na kung saan ay napapailalim sa pare-pareho ang mga pagbabago, summing up sa ilang mga permanenteng average na resulta. Maaari tayong magkaroon ng mga pagbabago sa mga particle ng kemikal na bumubuo sa masa sa maikling panahon na ibinigay ito sa unibersal na pagkilala. Gayunpaman, sa parehong oras, nagkaroon ng isang ugali upang patahimikin ang merito ng A. M. Butlerov at isumite sa mga tagalikha ng teorya ng istraktura lamang Kekule at Cooper.

Sa loob ng maraming taon pagkatapos ng paglikha ng teorya ng istraktura ng AM Butlerov, kinailangan kong ipagtanggol ang aking priyoridad, tulad ng ilang dayuhang chemist, sa simula, na hindi nakilala ang teorya, at hindi pa rin nauunawaan ang kanyang teorya, Sinubukan na ipatupad ang karangalan ng paglikha ng mga pangunahing probisyon ng teorya na ito ng kanilang sarili.

Ang tiyak na papel na ginagampanan ng A. M. Butlerov sa paglikha, malinaw na binibigyang diin noong 1868, mahusay na siyentipikong Ruso D. I. Mendeleev, na nagrerekomenda ng A. M. Butlerova hanggang St. Petersburg University. Sinulat ni Mendeleev na ang mga butler "... ay muling naglalayong, sa pag-aaral ng mga pagbabago sa kemikal, upang maipasok ang mga dendance ng mga bono, magkakaiba na mga elemento sa isang kabuuan, ay nagbibigay sa bawat isa sa kanila ng isang inborn na kakayahan na pumasok sa isang kilalang bilang ng mga compound, at ang pagkakaiba sa Ang mga katangian ay nagbibigay ng iba't ibang paraan ng komunikasyon ng mga elemento. Walang sinuman ang nagsagawa ng mga saloobin na ito kaya nang sunud-sunod siya, bagaman sila ay tumingin nang mas maaga ... upang isagawa ang parehong paraan ng pagtingin sa pamamagitan ng ZS, ang mga klase ng bootler ay naglathala ng isang libro noong 1864: "Panimula sa buong pag-aaral ng organic na kimika", nakaraang taon na isinalin Sa. aleman Butlers pagbabasa at kamangha-manghang mga ideya na nabuo sa paligid ng kanyang sarili sa Kazan paaralan ng mga chemist na nagtatrabaho sa kanyang direksyon. Mga Pangalan Markovnikov, Myasnikova, Popov, dalawang Zaitsev, Morgunov at ilang iba pa ang nakakuha ng katanyagan sa maraming pagtuklas na pangunahin dahil sa kalayaan ng direksyon ng butleroz. Maaari kong personal na magpatotoo na ang gayong mga siyentipiko at, tulad ng Würz at Kolbe, isaalang-alang ang Butlerov bilang isa sa mga pinaka-maimpluwensyang sa ating panahon ng mga engine ng teoretikal na direksyon ng kimika. "

A. M. Butlers wastong itinuturing na ito ay bumuo bilang isang bagong aktwal na materyal maipon. Isinulat niya: "... Hindi ako makatutulong ngunit mapapansin na ang mga konklusyon kung saan ang prinsipyo ng istraktura ng kemikal ay pinananatili sa libu-libong mga kaso na sumasang-ayon sa mga katotohanan. Tulad ng sa bawat teorya, at dito, siyempre, may mga kakulangan, imperfections, - may mga katotohanan na hindi tumutugon nang mahigpit tungkol sa istraktura ng kemikal. Siyempre, dapat itong ninanais sa partikular na pagpaparami ng gayong mga katotohanan; Ang mga katotohanan ay hindi ipinaliwanag sa pamamagitan ng mga umiiral na teorya, ang pinakamahal para sa agham, mula sa kanilang pag-unlad ay dapat na ang bentahe ng pag-asa sa pag-unlad nito sa malapit na hinaharap ").

Views.

I-save sa mga kaklase I-save ang Vkontakte.