Organisko plātņu klasifikācija budovaya oglekļa skeletam. Organisko gadījumu klasifikācija funkcionālajām grupām

Organiskās pusklasifikācijas klasificē pēc divām galvenajām pazīmēm: ogles saturoša skeleta un funkcionālās grupas.

Aiz oglekli saturošā skeleta izšķir acikliskos, karbocikliskos un heterocikliskos slāņus.

Aciklisks spoluhijs- Lai atriebtu vіdkritiy lansyug atomі ​​​​v ugleciu.

Karbocikliskie slāņi– atriebt oglekļa atomu lāpstiņu slēgšanu un iedalīt alicikliskajos un aromātiskajos. Pirms tam aliciklisks var redzēt visas karbocikliskās plātnes, krіm aromātiskās. Aromātisks puse cikloheksatriēna fragmenta (benzola gredzens).

Heterocikliskie gliemeži- izslaucīt ciklus, kas ietver oglekļa atomu secību, vienu vai vairākus heteroatomus.

Funkcionālo grupu rakstura dēļ organiskie lauki tiek iedalīti sīkāk elegants.

2.1. tabula. Galvenās bioloģisko lauku klases.

Funkcionālā grupa	Z'ednan klase	Žagalna formula
Ikdienas	ogļhidrātos
Halogēns F, -Cl, -Br, -I (-Hal)	Halogēna-pohidnі	R Hal
Hidroksilgrupa	Alkoholi un fenoli	R-OH
Alkoksi	Piedod Efiri	R-VAI
Amino NH2, >NH, >N-	Amenie	RNH2, R2NH, R3N
Nitro	Nitrospoluky	RNO 2
karbonilgrupa	Aldehīdi un ketoni
Karboksilna	karbonskābes
Alkoksikarbonils	Saliekamais gaiss
Karboksamīds	Amidi karbonskābes
Tiolna	Tioli	R-SH
Sulfo	sulfonskābes	R-SO 3 H

2. Bioloģisko kultūru nomenklatūra.

Šajā stundā organiskajā ķīmijā ir karsts sistemātiska nomenklatūra, sadrumstalota Starptautiskā tīrās un lietišķās ķīmijas savienība ( IUPAC). Aiz viņas viņi izglāba sevi un vikoristovuyutsya triviālsі racionāls nomenklatūra.

Triviāla nomenklatūra tas veidots no vēsturiski veidotiem nosaukumiem, kas neatspoguļo runas stilu. Dabiskās runas smaka un vibrācijas (pienskābe, sehovīns, kofeīns), raksturīgā dominēšana (glicerīns, hidrofobskābe), valdīšanas veids (pirovīnskābe, skābais ēteris), im pershovidkrivach (Mihlera ketons, ogļhidrāts Čičibabīns), sfēra. stagnācija (askorskābe). Triviālo nosaukumu priekšrocība ir to lakonisms, ko pieļauj IUPAC noteikumi.

Sistemātiskā nomenklatūra є naukovoy un vіdobrazhaє noliktava, khіmіchnu un dzīves plašumi. Vārda nosaukums izteikts aiz saliekama vārda palīdzības, kura noliktavas atspoguļo elementu dziesmas un runas molekulas. IUPAC nomenklatūras noteikumu pamatā ir principi aizstāšanas nomenklatūra, zgіdno z jebkuru molekulu var uzskatīt par līdzīgu ogļhidrātiem, dažos atomos un ūdens aizvietojumos іnshі atomi аbо atomu grupām. Kad tiek piedāvāts nosaukt molekulu, tiek parādīti šādi strukturālie elementi.

Počatkova struktūra– galvas lance, oglekļa lance, abo cikliskā struktūra karbota heterociklos.

ogļhidrātu radikālis- formulas vērtības pārsniegums ogļhidrātos ar brīvām valencēm (2.2. tabula).

Raksturīga grupa- funkcionālā grupa, kas piesaistīta mātes struktūrai vai ieejai її noliktavā (sadal. tabula 2.3).

Salokot secīgi nosauciet šādus noteikumus.

1. Tie piešķir vecāko īpašību grupu un norāda sufiksa nozīmi (2.3. tabula).
2. Piešķirt vecāku struktūru aiz tādiem kritērijiem kā darba stāža samazināšanās: a) atriebt vecāko raksturojošo grupu; b) atriebt maksimālo raksturīgo grupu skaitu; c) atriebt maksimālo vairāku saišu skaitu; d) maє maksimālā dozhina. Senču struktūra ir norādīta vārda saknē un sākumā līdz lances sākumam un ciklā: Z 1 - "met", Z 2 - "et", Z 3 - "prop", Z 4 - “bet”, Z 5 un dale - grieķu ciparu sakne.
3. Tie apzīmē nasichennostі un vydbivayut їх pie sufiksa: "an" - nav vairāku saišu, "єн" - apakšvarianta saite, "ін" - trīskārša saite.
4. Uzstādiet citus aizbildņus (ogļhidrātu radikāļus un jaunas raksturīgās grupas) un pārkārtojiet to nosaukumus pie priedēkļiem alfabētiskā secībā.
5. Reizināšanai instalējiet prefiksus - “di”, “trīs”, “tetra”, kas norāda to pašu konstrukcijas elementu skaitu (kad aizlūgumi ir pārtaisīti alfabētiskā secībā, nevajag paraustīt plecus).
6. Veikt vecāku struktūras numerāciju tā, lai vecākā raksturīgā grupa būtu mazākais kārtas skaitlis. Novietojiet locanti (ciparus) pirms vispārīgās struktūras nosaukuma, pirms prefiksiem un pirms sufiksiem.

2.2. tabula. Nosauciet alkānus un alkilradikāļus, kas pieņemti IUPAC sistemātiskajā nomenklatūrā.

Alkan	Vārds	Alkila radikālis	Vārds
CH 4	Metāns	CH 3 -	Mityl
CH 3 CH 3	Yetan	CH 3 CH 2 -	Etil
	Propāns	CH 3 CH 2 CH 2 -	Propil
			Izopropils
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3	n-butāns	CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -	n- Butil
			otrais- Butil
	Pobutiy		Izobutils
			tert- Butil
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3	n-pentāns	CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -	n- Pentil
	izopentāns		Izopentils
	Neopentāns		neopentils

2.3. tabula. Nosauciet raksturīgās grupas (atgūtas darba stāža samazināšanās secībā).

grupai	Vārds
	pie prefiksa	pie sufiksa
-(C)OH*		olšūnas skābe
COOH	karboksi	karbonskābe
SO 3 H	sulfo	sulfonskābe
-(C)HO	okso	al
	formēšana	karbaldehīds
>(C)=O	okso-	vīns
VIN	hidroksilgrupa	ol
	merkapto	tiols
NH2	amino	amīns
VAI**	alkoksi, aroksi
F, -Cl, -Br, -I	fluors, hlors, broms, jods
NĒ 2	nitro

* Atoms ir ogle, kas atrodas priekšgalā, ieejot vālīšu struktūras noliktavā.

** Alkoksigrupas un visas aiz tām esošās darbības ir pārkārtotas pie prefiksa aiz alfabēta, un tām nav svarīga prioritātes secība.

Racionālā (radikāli funkcionālā) nomenklatūraі vykoristovuetsya par vienkāršu mono- un bifunkcionālu spoluk un deyakih klašu dabisko spolu nosaukumiem. Nosaukuma pamatā ir kļūt par noteiktas klases nosaukumu vai nu no kāda no homologās iecelto aizlūdzēju sērijas dalībniekiem. Kā lokants, kā likums, grieķu burti ir uzvaroši.

Bioloģisko lauku klasifikācija. funkcionālā grupa. Bioloģiski svarīgu organisko savienojumu klašu vispārīgās formulas: spirti, fenoli, tioli, amīni, ēteri, sulfīdi, aldehīdi, ketoni, karbonskābes

Organiskie asni klasificēt Autors:

a) ogļu strēlnieka Budovs;

b) bagātīgu funkcionālo grupu klātbūtne.

Funkcionālās grupas- Tie bez ogļhidrātu rakstura aizstāvji, kas apzīmē runas piederību dziedāšanas klasei un vienlaikus tāda paša veida ķīmisko spēku.

Organisko gadījumu klasifikācija funkcionālajām grupām:

organiskas runas
Mono-, polihomofunkcionāls	heterofunkcionāls
Halogēna neapstrādāta hloretāns	Hidroksiskābes OH laktāts (hidroksipropānskābe)
aldehīdi, ketoni	oksoskābes Ak, piruvāts (oksopropānskābe)
Spirti, fenoli, tioli Entiol	3. Aminospirti etanolamīns
karbonskābes H 3 C-COOH etānskābe	4. Aminoskābes CH 3 alanīns (aminopropānskābe)
Piedod Efiri H 3 C-O-CH 3 metoksimetāns	5. Ogļhidrāti CH 2 - OH glikoze
Amenie H 3 C-CH 2 -NH 2 etilamīns
Saliekamais gaiss H 3 C-C=O metiletanoāts

Organisko runu klasifikācija budovoy radikāļiem:

organiskas runas

aciklisks

ciklisks

karbociklisks

heterociklisks

cikloalkāni

robežas neizpilde N parol

CH 4 - metāns

C 2 H 6 - etāns

Sp 3 -hibridizācija

< 109 0 28׳

Sp 3 -hibridizācija

< 109 0 28׳

acetilēns

sp hibridizācija

σ, 2π zvaigzne

Sp 2 -hibridizācija

σ, π-zvaigzne

Sp 2 -hibridizācija

σ, π-zvaigzne

Cirlopropāns N

cikloheksāns H CH 3 CH 3 imidazols

Bioloģiski svarīgu organisko savienojumu klašu vispārīgās formulas: spirti - R-OH

Fenoli - OH

Tioli - R-SH

Amini — R-NH2

vienkāršais efīrs - R1 -O-R2

sulfīds - Me 2 Sx

aldehīdi - R-COH

ketoni - R1-C-R2

karbonskābes - R-COOH

Elektroniskā Budova atoms vugletsyu. Atomu orbitāļu hibridizācijas veidi. Kovalentās σ- un π-saites, to galvenie raksturlielumi: spēks, enerģija, polaritāte

Organiskajos laukos ogles var atrast vienā no trim valences stacijām:

sp 3 - hibridizācija, Ja mainās viena s un trīs p-orbitāles, izņemot 4 hibridizētas orbitāles, kas izplatās atklātā vietā 109 ° 28 'attālumā viens pret vienu. Ogles šādā stacijā, izlaižot tetragonālā atoma nosaukumu, ogles tiek uzasinātas pie robežas organiskajiem stāviem.

sp 2 - hibridizācija, Vienas s-divu p-orbitāļu maiņas gadījumā 3 hibridizētas orbitāles, kas izkliedētas vienā plaknē, zem 120° virsotnes attiecībā pret vienu. Nehibridizētā p-orbitāle ir izkliedēta perpendikulāri hibridizēto orbitāļu plaknei. Šāda tērauda ogles sauc par trigonālu, un z'ednanny іz podvіynymi vyazkami vēnas.

sp- hibridizācija, Ja viena no s-orbitālajām p-orbitālēm ir sajaukta ar 2 hibridizētu orbitāļu dvīņiem, kas izplesti telpā 180° leņķī (lineāri), un divas nehibridizētas p-orbitāles ir savstarpēji savērptas. Šis hibridizācijas veids (sp-hibridizācija) ir raksturīgs oglēm, sasiets ar trīsstūrveida ligatūru.

Kad organisko semikolu molekulās tiek izveidota kovalentā saite, elektronu pāris aizpilda molekulārās orbitāles, kas saistās (MO), kas rada mazāku enerģiju. Papuve MO - σ-MO vai π-MO - saišu veidā, kas ir nosēdusies, tiek novadīta uz σ- vai p-tipu.

σ-zvaigzne– kovalentā saite, risinājumi, kad s-, p- un hibrīda atomu orbitāles (AT) ir savītas uz ass, kas paceļ savienojošo atomu kodolus (tas ir, ar AT aksiālo pagriešanos).

π-zvaigzne- kovalentā saite, kas ir vainojama nehibrīda r-AT bloķēšanā. Šāda pārklāšanās poza ir taisna, kas atsitas pret atomu kodoliem. π-saites saistās starp atomiem, kas jau ir savienoti ar σ-saitēm (ar kurām tiek izveidotas apakšlocīšanas un zaudējuma kovalentās saites). π-saite ir vājāka nekā σ-saite, jo p-AT ir mazāka uz āru.

Atšķirība starp σ- un π-molekulārajām orbitālēm nosaka σ- un π-saišu raksturīgās iezīmes.

1. σ-saites ir līdzīgas π-saitēm. Iemesls tam ir efektīvāka AT aksiālā pārklāšanās σ-MO klātbūtnē un σ-elektronu klātbūtne starp kodoliem.

2. Pēc σ-saitēm iespējama atomu intramolekulāra ietīšana, jo σ-MO forma pieļauj šādu ietīšanu, nepārraujot saiti (ar animētu attēlu zemāk)). Aptīšana uz subvertikālās (σ + π) saites nav iespējama bez π-saites atvēršanas!

3. Elektroni uz π-MO, perebuvayushchie rada mezh'kodolizplatījumu, mayut vairāk svārstības līnijā ar σ-elektroniem. Tāpēc π-saites polarizējamība ir ievērojami augstāka nekā σ-saites polarizējamība.

Dovzhina zv'yazku- Stāviet starp atomu kodoliem, ko jūs esat izdarījuši. Palielinoties s-AT daļai hibrīdorbitālē (palielinoties neesībai), mainās saites garums, jo vairāk s-orbitāle atrodas tuvāk kodolam (var būt ar mazāku rādiusu), apakšējā p-orbitāle.

Enerģijas zv'azku- Enerģija, kas nepieciešama homolītiskajai saitei ar radikāļiem vai atomiem.

Tab. 1. Saišu faktiskās īpašības

Molekula		Dovžina, nm	Enerģija Е, kJ/mol	Hibridizācijas soļi
			592 (331 + 261)
			813 (592 + 221)

Tie, kas p-saite ir vājāka nekā s-link, zamushuє dіti nevtіshnogo vysnovku, scho s nenaschennyh spolozheny var būt raksturīgi, tobto. iet pa priekšu reakcijai ar vairākiem savienojumiem, jo ​​uz tiem ir mazāk enerģijas un smakas, turklāt pieejamāki no plašā skata punkta.

Saites enerģijai ir jāatrodas elementa dabā, kura atomi veido saiti. Tātad C-Hal saites veido nākamo mentalitātes sēriju:

C-F > C-Cl > C-Br > C-І .

Saites vērtība šajā rindā mainās, palielinoties elementa kārtas numuram, bet, palielinoties atoma rādiusam, saites vērtība (palielinoties elektrostatiskajai apmaiņai).

Ogļu stūros ar II perioda elementiem enerģija (enerģija) palielinās rindā: С-N< C-O < C-F , т.е. с увеличением электроотрицательности элемента, радиус которого при этом уменьшается (электростатическое взаимодействие усиливается).

Polaritāte

Kad starp diviem identiskiem atomiem tiek izveidota kovalentā saite, elektronu mākonis tiek simetriski izkliedēts starp savienojošo atomu kodoliem, saite ir nepolāra un molekula ir nepolāra (etāns, etilēns, acetilēns).

Tā kā kovalento saiti veido dažādi atomi ar atšķirīgu elektronegativitāti, tiek vainota polārā kovalentā saite, elektronu lauskas ir saistītas ar elektronnegatīvo atomu, bet efektīvi daļējie lādiņi tiek vainoti atomos. Tsya polaritāte ir nemainīga (stacionāra), jo tā ņem vērā iekšējās amatpersonas, pati - pēc savstarpējo atomu rakstura un saiknes starp tiem.

Dažāda elektronegativitāte var būt viena un tā paša elementa atomi, jo daudzi atomi mainās dažādās hibridizācijas stadijās. Tātad, vugletsyu:

Tādā veidā atoma elektronegativitāte palielinās līdz ar s-orbitāles daļas pieaugumu hibrīdorbitālē.

Polārās saites parādīšanās molekulā pietuvina visas molekulas polaritāti, bet runai piešķir jaudu. Tātad polārās runas, pamatojoties uz nepolārajām, biežāk tiek izdalītas polārajos retoriķos, tās vairāk izklausās pēc viršanas un kušanas temperatūras, ir vieglāk reaģēt uz jonu mehānismiem.

Pojdnannya, skatiet panākumus: π, π- iR , π-konjugācija. Ar lancetskābi iegūtas šādas sistēmas: 1,3-diēns (butadiēns, izoprēns, alilkarbokācija); poliēns (karotinoīdi, A vitamīns); heterokonjugētas sistēmas (α, β-nepiesātinātās karbonilgrupas, karboksilgrupa)

Ir sistēma vainot, kad savienojas ar sp 2 -hibridizētu oglekļa atomu starpnieka molekulā, scho, lai atriebtu savā noliktavā atkarīgo saiti (π, π-konjugācija) vai var p-orbitālu (p, π-konjugācija). Runājot par pareizajiem elektroniem, π-elektronu sprauga tiek sadalīta pa visām π-orbitālajām sistēmām, nevis starp divām zemes p-orbitālēm. P, π-konjugācijas gadījumā elektronu sprauga dilokalizējas starp π-saites orbitālēm un heteroatoma p-orbitālēm - Pro, N, S un in, kas nes nesaskaņotu elektronu pāri, elektronu nesakritības vai nē. Diena ir enerģētiski dzīvotspējīgs process, jo elektronu izplešanās rezultātā ir redzama enerģija, un molekula kļūst termodinamiski stabilāka. Termodinamiskās stabilitātes līmenis tiek novērtēts kā molekulu enerģijas starpība no iegūtajām un izolējošām saitēm - iegūšanas enerģija (delokalizācijas enerģija).

Organiskās daļas visbiežāk tiek klasificētas pēc diviem kritērijiem - molekulas oglekli saturošā skeleta vai funkcionālās grupas organiskās daļas klātbūtnes molekulā.

Organisko molekulu klasifikāciju aiz oglekļa skeleta var redzēt no šādas shēmas:

Acikliskās plātnes - visas plātnes no atvērtas oglekļa lances. Їx pamats, lai veidotu alifātiskus pusvārdus (valrieksta veids aleifatos – olijs, tauki, sveķi ) – ogļhidrātos un їх хідні, oglekļa atomi un daži no tiem ir saistīti viens ar otru nesadalīšanās vai lances deģenerācijas veidā.

Cikliskie spoluki - tse spoluki, scho atriebj lanceru aizdari. Karbocikliskās puses cikla noliktavā ir jāaizstāj tikai ar oglekļa atomiem, cikla noliktavā - heterocikliskie, ogleklī - tumšie atomi, atriebība vienam vai vairākiem heteroatomiem (atomi N, O, S un iekšā).

Papuve pēc ogļhidrātiem līdzīgu funkcionālo grupu rakstura var iedalīt organisko augšņu klasēs. Funkcionālā grupa- vai nu atoms, vai atomu grupa, kas parasti nav ogļhidrātu rakstura, kas nosaka sēklu ķīmiskās jaudas veidu un її, kas pieder pie pirmās organisko spolu klases. Kā funkcionāla grupa neeksistējošās molekulās ir atkarīgas vai ar zudumiem saistītas saites.

Funkcionālās grupas nosaukums	Nosauciet klasi Z'ednan	Žagalna formulu klase
Karboksil-COOH	karbonskābes
Sulfonskābe-SO 3H	sulfonskābes
Oksogrupa (karbonilgrupa)	Aldehīds
Oksogrupa (karbonilgrupa)
Hidroksil-OH
Tiolna (merkapto)-SH	Tioli (merkaptāns)
F, -Cl, -Br, -I	Halogēna-pohidnі
Alkoksi — VAI	Piedod Efiri
Alkilthiolna-SR	Tioefiri
	Nitrospoluky
Alkoksikarbonils	Saliekamais gaiss
Amino-NH2		RNH2,R1NHR2,R1R2R3N
Karboksamīds

2.2 Ķīmiskās nomenklatūras principi - sistemātiskā nomenklatūra iupak. Šīs radikāli funkcionālās nomenklatūras aizstāšana

Nomenklatūra ir noteikumu sistēma, kas ļauj objektam piešķirt nepārprotamu nosaukumu. Pamatā aizstāšanas nomenklatūra meli vibir vecāku struktūra. Nosaukums būs kā saliekams vārds, kas veidojas no saknes (ģeneriskās struktūras nosaukums), piedēkļiem, kas atspoguļo neesamības pakāpienus, priedēkļiem un galotnēm, kas norāda aizlūdzēju raksturu, skaitu un vietu.

Senču struktūra (ģeneriskais hidrīds) ir nenovērtējama acikliska vai cikliska, struktūrā, kas sastāv no oglekļa atomiem vai citiem elementiem, tiek pievienots tikai atoms un ūdens.

Protector - ce funkcionālā (raksturīgā) grupa chi ogļhidrātu radikālā, saistoties no mātes struktūras.

Raksturīga grupa ir funkcionāla grupa, kas piesaistīta vecāku struktūrai vai bieži vien jāievada її noliktavā.

Galvas grupa- raksturīgā grupa, kas jāievieš, veidojot nosaukumus nosaukuma beigās, apstiprinot nosaukumus papildu funkcionālajām grupām.

Aizlūdzēji, kas saistīti ar senču struktūru, tiek iedalīti divos veidos. 1. tipa aizsargi- ogļhidrātu radikāļi un ne-ogļhidrātu raksturīgās grupas, kas nosaukumā parādās tikai prefiksos.

2. tipa aizlūdzēji- raksturīgās grupas, kuras norādītas papuves vārdā darba stāža vai priedēklī, vai beigās. Vadoties zem tabulām, aizlūdzēju darba stāžs mainās uz zvēru uz leju.

	Funkcionālā grupa		Pabeigšana
karbonskābe		karboksi	karbonskābe
			olšūnas skābe
Sulfonskābes			sulfonskābe
			karbonitrils
Aldehīds			karbaldehīds
		Hidroksi
		Mercapto

*- Funkcionālās grupas oglē esošais atoms nonāk mātes struktūras noliktavā.

Bioloģiskās organizācijas nosaukuma sakārtošana tiek veikta dziedāšanas secībā.

Norādiet raksturīgu raksturīgo grupu, piemēram, nebūs. Galveno grupu ievada uzdevuma nosaukuma beigās.

Norādiet pusčaulas vālītes struktūru. Kā vecāku struktūra parasti tiek ņemts cikls karbocikliskajos un heterocikliskajos slāņos vai ogļskābās galviņas acikliskajos slāņos. Golovne vugletsevy kolo no virzīšanas kritēriju pilnveidošanas izvēlēties: 1) maksimālo 2. tipa raksturīgo grupu skaitu, kuras norāda gan ar priedēkļiem, gan sufiksiem; 2) maksimālais vairāku saišu skaits; 3) lancega maksimālais garums; 4) maksimālais 1.tipa raksturīgo grupu skaits, kuras apzīmē tikai ar priedēkļiem. Nākamais kritērijs ir uzvarošs, tāpat kā iepriekšējais kritērijs nenoved pie viennozīmīgas vecāku struktūras izvēles.

Veiciet vecāku struktūras numerāciju tā, lai mazāko skaitli ņemtu vecākā raksturīgā grupa. Lai to pašu vecāko funkcionālo grupu dekіlkoh būtu acīmredzams, numurējiet vecāku struktūru tādā secībā, lai aizlūdzēji atņemtu mazākos skaitļus.

Nosauciet vecāku struktūru, kuras nosaukumā grupai raksturīgs vecākais. Sugas struktūras esamību un neesamību norāda sufiksi - an,-en,-in, ko teikt pirms beigām, piemēram, dodot vecāku raksturīgo grupu

Viņi dod vārdus aizlūdzējiem, jo ​​z'dnanny vārdi parādās, redzot priedēkļus, un tie tiek pārkārtoti vienā alfabētiskā secībā. Ciparu prefiksi vienā alfabētiskā secībā netiek apgriezti. Ādas aizsarga un ādas daudzkārtējās saites novietojums jānorāda ar cipariem, kas atbilst oglekļa atoma numuram, kuram ir norādīts aizsargs (vairākkārtējai saitei norāda mazāko oglekļa atoma skaitu). Ievietojiet ciparus pirms priedēkļiem un pēc tam pēc sufiksiem vai galotnēm. Nosaukumā parādīts to pašu aizlūdzēju skaits, lai palīdzētu pavairot prefiksus di, trīs, tetra, penta ta un utt.

Uzdevuma nosaukums tiek veidots aiz shēmas:

Pievienojiet aizstājēj IUPAC nomenklatūras nosaukumu:

Radikāli funkcionālā nomenklatūra maє obmezhene vikoristannya. Galvas rangs uzvarēja ar vienkāršu mono- un bifunkcionālu sekciju nosaukumiem.

Ja molekulā ir viena funkcionālā grupa, tad puses nosaukums veidojas no ogļhidrātu radikāļa nosaukuma un šīs raksturīgās grupas:

Dažādos salocītās locījumos izvēlieties vecāku struktūru, ko var saukt par triviālu. Roztashuvannya aizbildņi, kas norādīti prefiksos, tiek veikti, izmantojot ciparus, riekstkoka burtus vai prefiksus orto-, meta-, para-.

2.3 Konformācijas

Z'ednannya, kam var būt tāda pati yakіsny un kolkіsny noliktava, tā pati ķīmiskā budovu, bet tomēr roztashuvannyam atomu un atomu grupu izplatībā, sauc par stereoizomēriem. Konformācija - visa telpa atomu atdalīšanai molekulā, pēc tam ietinot atomus un atomu grupas apmēram vienā un dažās parastajās saitēs. Stereoizomērus, kas tiek pārvērsti viens pret vienu, aptinot ap vienkāršu saiti, sauc par konformācijas izomēriem. Šim attēlam uz līdzenas virsmas visbiežāk tiek izmantotas stereoķīmiskās formulas vai Ņūmena projekcijas formulas.

Stereoķīmiskajās formulās saite, kas atrodas netālu no papīra kvadrāta, ir attēlota ar mazu rīsu; saites, iztaisnotas uz posterigach, apzīmētas ar treknu ķīli; zv'azki, roztashovanі aiz dzīvokļa (kā vіd poserigach), apzīmē ēnojumu ķīli. Metāna un etāna stereoķīmiskās formulas var attēlot šādā secībā:

Lai noņemtu Ņūmena projekcijas formulas molekulā, atlasiet C-C saites, oglekļa atoms, kas atrodas tālu no posterigach, tiek apzīmēts kā kolonna, oglekļa atoms, kas atrodas vistuvāk posterigach, un C-C saites ir norādīts ar punktu. Vēl trīs atomu saites oglē uz virsmas ir redzamas 120 dziļumā, pa vienai. Etāna stereoķīmiskās formulas var piemērot Ņūmena projekcijas formulām šādā secībā:

Parasto saišu ietīšana metāna molekulā neizraisa izmaiņas atomu plašā stāvoklī molekulā. Alus etāna molekulā, pēc tam aptīšanās ap parasto C-C saiti maina atomu sadalījumu, tobto. vainot konformācijas izomērus. Lai minimālais griezums varētu pagriezties (vērpes griezums), ir pieņemts veikt griezumu 60. Etānam šādā rangā tiek vainotas divas konformācijas, kuras pēdējos pagriezienos nonāk vienā par 60. Qi konformācijas atšķiras pēc enerģijas. Konformācija, starp yakіy atomiem (aizsargiem) mainās tuvākajā nometnē, saites lauskas vien aizēno vienu, tiek sauktas aizsegts. Tiek saukta konformācija, kurā atomi (aizsargi) ir pēc iespējas viens vienā cinkots (anti- Konformācija). Etānam enerģijas atšķirība konformācijās ir neliela un vienāda ar 11,7 kJ/mol, ko var salīdzināt ar etāna molekulu termiskā rux enerģiju. Tik neliela etāna konformācijas izomēru enerģiju atšķirība neļauj tos redzēt un identificēt normālā temperatūrā. Lielāka enerģija var aizēnot konformāciju vērpes spriegumi (Picera spriegumi) - vzaєmodіy, vyklikanyh vіdshtovhuvannyam oponējot zv'yazkіv. Cinkotās konformācijās saite ir maksimāli attālināta un to savstarpējā saspēle ir minimāla, kas sajauc minimālo konformācijas enerģiju.

Butānā, apgriežoties, saikne starp citiem un trešo oglekļa atomu uzvar dodatkovo slīpi uzbūve ( dievs- Konformācija). Tsgogo krēms, ko aizēno butāna konformācijas, dod enerģiju.

Butāna tills (vih_dna) konformāciju raksturo maksimāla enerģija, par ko liecina klātbūtne vērpesі van der Vāls spriegums. Van der Vālsa spriedzes šajā konformācijā ir saistītas ar metilgrupu tilpumu (vienāds ar H atomu) savstarpēju iekļaušanu, kas, šķiet, ir tuvu. Šāda saspēle palielina konformācijas enerģiju, robļahi ir enerģētiski neredzami. Pagriežot par 60 vinica slīpi konformācija, nelielā vērpes spriegumā (saites viena otru neaizsedz), un van der Vālsa spriegumi faktiski mainās rādiusiem attālumā starp metilgrupām 1 un 1, gosh-konformācijas enerģija ir mazāka par 22 kJ / mol konformācijas enerģijas aizēnota. Ar 60 pagriezienu līkumu aizsedz konformācija, jakā, prote, vietai ir mazāks vērpes spriegums. Starp H atomu un CH 3 grupu van der Vālsa spēki netiek vainoti nenozīmīgā H atoma izmērā. Veikt 60 čergovijas pagriezienu uz samezglotu konformāciju, kurā nav vērpes un van der Vālsa spriegumu, saites šķembas neaizsedz vienu, bet metilgrupu tilpums ir maksimāli viens vienā. Uz pusi sadalītās konformācijas enerģija ir minimāla, mazāka par salocītās konformācijas enerģiju par 25,5 kJ/mol, un vienāda ar šķībās konformācijas enerģiju ir mazāka par 3,5 kJ/mol. Advance pagriežas, lai izraisītu vīna aptumšotas, slīpas un uz āru aptumšotas konformācijas. Lielākajiem prātiem lielākā daļa butāna molekulu ir pārņemtas, izskatoties pēc sumish goshta antikonformeriem.

Visas organiskās plātnes, kas atstātas papuvē oglekli saturošā skeleta rakstura dēļ, var iedalīt acikliskās un cikliskās.

Aciklisks (neciklisks, lanciugovs) pusceptus sauc arī par trekniem vai alіphatic. Nosauciet iemeslus, ka viens no pirmajiem labajiem šāda veida gadījumiem bija dabiskie tauki. Starp acikliskajām kolonnām izšķir apmales, piemēram:

un neeksistē, piemēram:

Ciklisku puslaiku vidū var redzēt karbociklisks, molekulas, kurās ir oglekļa atomu gredzeni, heterociklisks kіltsya kakіh mіstya kim vugleciu atomi іnshih elementіv (skābs, sіrki, slāpeklis un іn).

Karbocikliskos pusjonus iedala alicikliskajos (robežas un nepiesātinātos), kas pēc jaudas ir līdzīgi alifātiskajiem un aromātiskajiem, tādējādi atriebjot benzola gredzenus.

Jūs varat apskatīt bioloģisko lauku klasifikāciju, aplūkojot īsu shēmu

Pirms bagātīgās organiskās spoluk krіm vuglec i vdnyu noliktavas ievadiet іnshі elementi, turklāt šķietami funkcionālās grupās - atomu grupās, kas apzīmē šīs spolu klases ķīmisko spēku. Šo grupu klātbūtne ļauj paplašināt tipiskāku organisko asnu apzīmējumu līdz klasei un atvieglo to attīstību. Raksturīgāko funkcionālo grupu un svarīgākās klases akti ar atsauci uz tabulu

funkcionāls grupai	Vārds grupai	Klasi diena
-Ak	Hidroksīds karbonilgrupa	alkohols	C2H5OH Etilspirts
		Aldehīds	ostov aldehīds
		ketoni
	karboksilgrupa	oglekļa skābes	oktoīnskābe
-NĒ 2	Nitrogrupa	Nitrospoluky	CH 3 NO 2 Nitrometpn
-NH2

Lekcija №1

BIOLOĢISKO STUDIJU KLASIFIKĀCIJA, NOMENKLATŪRA un izomērija

1. Organisko augšņu klasifikācija.

2. Bioloģisko kultūru nomenklatūra.

3. Strukturālā izomērija.

1. Organisko augšņu klasifikācija.

Organiskās pusklasifikācijas klasificē pēc divām galvenajām pazīmēm: ogles saturoša skeleta un funkcionālās grupas.

Aiz oglekli saturošā skeleta izšķir acikliskos, karbocikliskos un heterocikliskos slāņus.

Aciklisks spoluhijs- Lai atriebtu vіdkritiy lansyug atomі ​​​​v ugleciu.

Karbocikliskie slāņi– atriebt oglekļa atomu lāpstiņu slēgšanu un iedalīt alicikliskajos un aromātiskajos. Pirms tam aliciklisks var redzēt visas karbocikliskās plātnes, krіm aromātiskās. Aromātisks puse cikloheksatriēna fragmenta (benzola gredzens).

Heterocikliskie gliemeži- izslaucīt ciklus, kas ietver oglekļa atomu secību, vienu vai vairākus heteroatomus.

Funkcionālo grupu rakstura dēļ organiskie lauki tiek iedalīti sīkāk elegants.

1. tabula. Bioloģisko kultūru galvenās klases.

Funkcionālā grupa	Z'ednan klase	Žagalna formula
Ikdienas	ogļhidrātos
F, -Cl, -Br, -I (-Hal)	Halogēna-pohidnі
Hidroksilgrupa	Alkoholi un fenoli
Alkoksi	Piedod Efiri
NH2, >NH, >N-
	Nitrospoluky
karbonilgrupa >c=o<="" center=""> >c=o>	Aldehīdi un ketoni
Karboksilna	karbonskābes
Alkoksikarbonils	Saliekamais gaiss
Karboksamīds	karbonskābes
Tiolna
	sulfonskābes

2. Bioloģisko kultūru nomenklatūra.

Šajā stundā organiskajā ķīmijā ir karsts sistemātiska nomenklatūra, izšķīrusi Starptautiskā tīrās un lietišķās ķīmijas savienība ( IUPAC). Aiz viņas viņi izglāba sevi un vikoristovuyutsya triviālsі racionāls nomenklatūra.

Triviāla nomenklatūra tas veidots no vēsturiski veidotiem nosaukumiem, kas neatspoguļo runas stilu. Dabiskās runas smaka un vibrācijas (pienskābe, sehovīns, kofeīns), raksturīgā dominēšana (glicerīns, hidrofobskābe), valdīšanas veids (pirovīnskābe, skābais ēteris), im pershovidkrivach (Mihlera ketons, ogļhidrāts Čičibabīns), sfēra. stagnācija (askorskābe). Triviālo nosaukumu priekšrocība ir to lakonisms, ko pieļauj IUPAC noteikumi.

Sistemātiskā nomenklatūra є naukovoy un vіdobrazhaє noliktava, khіmіchnu un dzīves plašumi. Vārda nosaukums izteikts aiz saliekama vārda palīdzības, kura noliktavas atspoguļo elementu dziesmas un runas molekulas. IUPAC nomenklatūras noteikumu pamatā ir principi aizstāšanas nomenklatūra, zgіdno z jebkuru molekulu var uzskatīt par līdzīgu ogļhidrātiem, dažos atomos un ūdens aizvietojumos іnshі atomi аbо atomu grupām. Kad tiek piedāvāts nosaukt molekulu, tiek parādīti šādi strukturālie elementi.

Počatkova struktūra– galvas lance, oglekļa lance, abo cikliskā struktūra karbota heterociklos.

ogļhidrātu radikālis- formulas vērtības pārsniegums ogļhidrātos ar brīvām valencēm (2. tabula).

Raksturīga grupa- funkcionālā grupa, kas piesaistīta mātes struktūrai vai ieejai її noliktavā (3. sadalīšanas tabula).

Salokot secīgi nosauciet šādus noteikumus.

1. Norādiet vecāko raksturīgo grupu un norādiet sufiksa nozīmi (3. tabula).

2. Iecelt vecāku struktūru, kas balstās uz tādiem kritērijiem kā darba stāža samazināšanās: a) atriebt vecāko raksturojošo grupu; b) atriebt maksimālo raksturīgo grupu skaitu; c) atriebt maksimālo vairāku saišu skaitu; d) maє maksimālā dozhina. Počatkovu struktūra tiek piešķirta vārda saknei no lansijas sākuma līdz sākumam vai ciklam: C1 - "met", C2 - "et", C3 - "prop", C4 - "bet", C5 un dale — grieķu skaitļu sakne.

3. Norādiet klātbūtnes pakāpi un pievienojiet tos sufiksam: “an” — nav vairāku saišu, “єн” — metro saite, “ін” — trīskārša saite.

4. Uzstādiet citus aizstāvjus (ogļhidrātu radikāļus un jauniešu raksturīgās grupas) un pārkārtojiet to vārdus pie priedēkļiem alfabētiskā secībā.

5. Instalējiet prefiksus reizināšanai - “dі”, “trīs”, “tetra”, kas norāda to pašu konstrukcijas elementu skaitu (kad aizlūgumi tiek izpirkti alfabēta secībā, neatbrīvojieties).

6. Veikt vecāku struktūras numerāciju tā, lai vecākā raksturīgā grupa būtu mazākais kārtas skaitlis. Novietojiet locanti (ciparus) pirms vispārīgās struktūras nosaukuma, pirms prefiksiem un pirms sufiksiem.

2. tabula. Alkānu un alkilgrupu nosaukumi, kas pieņemti IUPAC sistemātiskajā nomenklatūrā.

	Vārds	Alkila radikālis	Vārds
	Izopropils
	n-butāns		n-butils
	sec-butils
	Pobutiy		Izobutils
	terc-butils
CH3CH2CH2CH2CH3	n-pentāns	CH3CH2CH2CH2CH2-	n-pentils
	izopentāns		Izopentils
	Neopentāns		neopentils

3. tabula

*Atom stūrī, uzliekot pie važas, ieiet vālītes konstrukcijas noliktavā.

**Alkoksīgrupas un visas aiz tām esošās soļi ir sarindoti prefiksā aiz alfabēta, un tām nav svarīga prioritātes secība.

Racionālā (radikāli funkcionālā) nomenklatūra vykoristovuetsya par vienkāršu mono- un bifunkcionālu spoluk un deyakih klašu dabisko spolu nosaukumiem. Nosaukuma pamatā ir kļūt par noteiktas klases nosaukumu vai nu no kāda no homologās iecelto aizlūdzēju sērijas dalībniekiem. Kā lokants, kā likums, grieķu burti ir uzvaroši.

3. Strukturālā izomērija.

Izomiri- ķēdes, kurām var būt vienāda noliktava un molekulmasa, bet dažādas fizikālās un ķīmiskās spējas. Autoritātes spēks tiek mērīts pēc viņu ķīmiskās un plašās dzīves prāta spēka.

Pid ķīmiska ikdiena izprast šīs saišu secības raksturu starp atomiem molekulā. Izomēri, kuru molekulas tiek uzskatītas par ķīmisko budovaya, sauc strukturālie izomēri.

Strukturālie izomēri var atšķirties:

aiz ogļu skeleta

pēc vairāku saišu un funkcionālo grupu stāvokļa

pēc funkcionālo grupu veida

1. Izomērisms

Jēdzienu "izomērs" ieviesa Berzēliuss 1830. gadā. Vіn vyznav "izomery", piemēram, runas, scho mayut pašā noliktavā (molekulārā formula), bet dažādas jaudas. Apgalvojums par izomēru Berzelius gadsimtiem pēc tam, kad tika konstatēts, ka ciānskābe HOCN ir identiska troksnis ausīs vai izociānskābes depo O=C=NH.

Ir divi galvenie izomēru veidi: strukturāliі telpa(stereoizomerisms).

Strukturālie izomēri ir savienoti pa vienam molekulas atomu saišu secībā; stereoizomēri - atomu atdalīšana telpā ar tādu pašu savienojumu secību starp tiem.

2. Strukturālā izomērija

Strukturālo izomēriju iedala brētliņu šķirnēs.

Oglekļa skeleta izomērija kas saistīti ar atšķirīgu saišu secību starp oglekļa atomiem, kas veido molekulas skeletu. Tātad, jūs varat izmantot tikai vienu neciklisku ogļhidrātu skaitu no trio ar C atomiem - propānu (I). Tāda paša veida ogļhidrātos ar chotirma atomiem jau var būt divi: n-butāns (II) un izobutāns (III), un ar pieciem C atomiem - trīs: n-pentāns (IV), izopentāns (V) un neopentāns (VI): amonjaks, bet 1,3-dinitrobenzols (XI) nereaģē ar NH3.

Vairākiem alifātiskajiem vienkāršiem ēteriem, sulfīdiem un amīniem ir īpašs izomēru veids. metamērisms, ir saistīts ar dažādām heteroatoma pozīcijām oglekļa lancetē ar Metamēriem є, piemēram, metilpropil (XII) un dietilovija (XIII) ēteriem:

Izomerijā neeksistējošas spoluche var būt dažādas daudzkārtējas saites pozīcijas, piemēram, butēna-1 (XIV) un butēna-2 (XV), viniluciķskābēs (XVI) un krotonskābēs (XVII):

Lielākajai daļai strukturālo izomēru atšķirību ir skeleta izomērijas un pozicionālās izomērijas pazīmes, pat ja dažādas funkcionālās grupas atrodas dažādās runas klasēs, pēc kurām smaka tiek uzskatīta par vienu no vienādām, ir ievērojami lielāka, zemākā no tā paša veida ir apsvērts. Piemēram, izomēri ir propilēns (XVIII) un ciklopropāns (XIX), etilēnoksīds (XX) un acetaldehīds (XXI), acetons (XXII) un propionaldehīds (XXIII), dimetilēteris (XXIV) un etilspirts (XXV), alēns. (XXVI) un metilacetilēns (XXVII):

Izšķirsim strukturālā izomēra veidu є tautomērija(Vienlīdz svarīga dinamiskā izomērija) - runas pamats divās vai vairākās izomēru formās, kuras ir viegli pārvietot vienā. Tādējādi acetoetiķskābes ēterī ir vienlīdz svarīga ketona (XXVIII) un enola (XXIX) formu summa: