جزوه برای سخنرانی 5

سخنرانی 5

هیدروژن معطر

کلمات کلیدی: معطر در کربوهیدرات ها، آرن ها، هیبریداسیون sp2، بوی تک الکترون p، مکانیسم واکنش جایگزینی یونی، جایگزینی الکتروفیل، نیتریفیکاسیون، هالوژناسیون، آلکیلاسیون فریدل کرافت، آلکنامیلاسیون

BUDOV MOLECULE BENZEN. معطر بودن

کربوهیدرات های معطر (arenes) - کربوهیدرات های ce، که مولکول های آن را می توان با یک و چند حلقه بنزن جایگزین کرد.

ساده ترین نماینده کربوهیدرات های معطر، بنزن است که فرمول مولکولی آن 6 H 6 است. مشخص شده است که اتم‌های کربن مولکول بنزن روی یک صفحه قرار دارند و یک الگوی شش منحنی منظم ایجاد می‌کنند (شکل 1). یک اتم چرم کربن به یک اتم آب گره خورده است. Dovzhini همه لینک ذغال زغال چوب با این حال، آن 0.139 نانومتر می شود.

فرمول های a) و b) توسط شیمیدان آلمانی آگوست ککوله در سال 1865 معرفی شدند. صرف نظر از کسانی که مولکول های بنزن بودوف را به طور دقیق منتقل نمی کنند، اغلب آنها را فرمول ککوله می نامند.

از نظر تاریخی، نام "معطر در کربوهیدرات ها" به این دلیل شکل گرفت که بسیار شبیه بنزن، به عنوان اولین بویی که از منابع طبیعی دیده شد، بوی کمی داشت.

Ninі pіd podnyattyam "معطر" مامان در uvazі، بیایید فکر کنیم، طبیعت خاص ساختمان ارتجاعی سخنرانی ها، جنون، سیاهی خود، ویژگی های زندگی مولکول های این اسپولوک ها.

چرا ویژگی های خاصی وجود دارد؟

تقریباً تا فرمول مولکولی C 6 H 6 بنزن رایج نیست و واضح است که برای یک بول جدید برای واکنش های آلکن معمولی است. برای ذهن، در برخی از آلکن ها به راحتی وارد واکنش می شود، بنزن واکنش نشان نمی دهد و به درستی واکنش نشان می دهد. بنزنواکنشهای اسیدی مشخصه را نمی دهد، در کربوهیدراتها بی قدرت است: شراب به آب برم و آب پرمنگنات پتاسیم اهمیتی ندهید.

این ماهیت زداتنوست ارتجاعی با این واقعیت توضیح داده می شود که در حلقه معطر سیستم به دست آمده - یک واحد پ-مه الکترونیکی

در مولکول بنزن، اتم کربن پوست در اطراف ایستگاه حرکت می کند sp 2-هیبریداسیون و گره زدن تروما س- پیوندهایی با دو اتم کربن و یک اتم آب الکترون چهارم ظرفیت اتم کربن است. پ-اوربیتال های عمود بر صفحه مولکول آر-اوربیتال های کربن اتم پوست آرمدارهای هر دو اتم خودکشی به هم می پیوندند (شکل 2) در نتیجه این ابر تک الکترونی p، روی سطح زیرین حلقه بنزن پخش می شود - موفقیت دایره ای.

چنین سیستم چرخه ای، ساخته شده از یک قوس تاریک و شش الکترونی، از نظر انرژی قابل دوام است. بنابراین، ورود بنزن در واکنش‌هایی که در آن حلقه‌های معطر ذخیره می‌شوند، اهمیت بیشتری دارد.

آ

ب

برنج. 2. مولکول های بودوف الکترونیکی بنزن: الف) طرح همپوشانی آر-اوربیتال ها ب) یک مه الکترونی واحد p.

یک بار دیگر، دیدن سه پیوند وابسته و سه پیوند ساده در مولکول بنزن غیرممکن است. شکاف الکترونی در مولکول به طور مساوی تقسیم می شود و پیوندهای بین اتم های کربن کاملاً یکسان است. به آن، ردی از خاطره، که فرمول Kekule، همانطور که اغلب برای به تصویر کشیدن بنزن استفاده می شود، ذهنی است و یک مولکول زندگی واقعی را نشان نمی دهد.

بعداً معطر - نیمی که در مولکولهای آن - گروه بندی حلقوی st_yke با ویژگی خاصی از پیوند. با وجود فرمول مولکولی، که نشان دهنده سطح بالایی از عدم وجود است، گفتار، با این حال، به عنوان عدم وجود واکنش نشان نمی دهد، بلکه با حفظ سیستم معطر وارد واکنش جایگزینی می شود.

همسانی های بنزن،

ایزومریا، نامگذاری

فرمول کلی CnH2n-2 همولوگ به سری کربوهیدرات های معطر.

نزدیکترین همولوگ به بنزن متیل بنزن است. رایج ترین نام جانشین تولوئن است:

بنزن و تولوئن ایزومرهای معطر ایجاد نمی کنند. برای این سخنرانی ها کمتر مشخصه ایزومریسم بین طبقاتی. بنابراین، فرمول مولکولی C 6 H 6 i، بنابراین، فرمول های ایزومری بنزن غیرقابل انتقال غیر حلقوی در کربوهیدرات ها هستند، به طوری که دو تلفات یا دو ساب و یک پیوند از دست دادن در مولکول وجود دارد، به عنوان مثال:

شروع با عرصه هایی با هشت اتم کربن، امکان ایزومریسم، مرتبط با انبار و پوسیدگی متقابل رادیکال های کربوهیدرات.اگر دو واسطه با یک حلقه بنزن بسته شده باشند، می توان بوی بد را در سه موقعیت مختلف تغییر داد، حتی یکی از یکی: شارژ (چنین موقعیتی با پیشوند نشان داده می شود. ارتو-، از طریق یک اتم کربن ( متاو در مقابل یکی از یک ( جفت-). دی متیل بنزن زایلن

به این ترتیب، به نظر می رسد فرمول مولکولی C 8 H 8 نشان می دهد که برخی از آروماتیک های ایزومر در کربوهیدرات ها وجود دارد:

معطرهای موجود در کربوهیدرات ها به بخش مهمی از سری حلقوی ترکیبات آلی تبدیل می شوند. ساده ترین نماینده چنین کربوهیدرات ها بنزن است. فرمول زبان گفتار نه تنها او را از سایر کربوهیدرات ها حذف کرد، بلکه به توسعه یک شیمی آلی مستقیم جدید نیز کمک کرد.

مقدار کربوهیدرات های معطر

کربوهیدرات های معطر به بلال قرن 19 اضافه شد. در آن زمان گسترده ترین آتش برای روشنایی خیابان ها گاز سبک بود. مایکل فارادی، فیزیکدان بزرگ انگلیسی، در سال 1825 سه گرم گفتار روغنی را از این میعان دید، که گویا یوگای قدرت را توصیف کرده و آن را اینگونه نامیده است: آب کربنات. 1834 آموزه های آلمانی، شیمیدان میچرلیخ، گرم کردن اسید بنزوئیک با بخار کردن، حذف بنزن. فرمولی که برای آن واکنش داده شده است در زیر نشان داده شده است:

C6 H5 COOH + آلیاژ CaO C6 H6 + CaCO3.

گاهی اوقات، اسید بنزوئیک از رزین های بنزو حذف می شود که توسط گیاهان گرمسیری قابل مشاهده است. در سال 1845، rozі new z'єdnannya در قطران زغال سنگ آشکار شد، گویی یک syrovina کامل برای سخنرانی جدید otrimanna در مقیاس های صنعتی است. Іnshim dzherelom benzene є naphtha، برگرفته از جنس deyakih. به منظور تامین نیاز بنزن صنعتی به بنزن، می توان از مسیری برای آروماتیزاسیون گروه های خاصی از نفتای کربوهیدرات غیر حلقوی استفاده کرد.

با ارائه آموزه های آلمانی لیبیخ، نوع فعلی را نام ببرید. ریشه کلمه "بنزن" در زبان عربی اسلید شوکاتی است - در آنجا مانند "عود" ترجمه شده است.

قدرت فیزیکی بنزن

بنزن وطن بدون بشکه ای با بوی خاص است. گفتار در دمای 80.1 درجه سانتیگراد می جوشد، در 5.5 درجه سانتیگراد سخت تر است و در همان زمان به پودر کریستالی سفید تبدیل می شود. بنزن عملا گرما و الکتریسیته را هدایت نمی کند. قدرت معطر بنزن منعکس کننده ماهیت ساختار زندگی درونی شماست: برای هسته بنزن و انبار بی اهمیت واضح است.

طبقه بندی شیمیایی بنزن

همولوگ های بنزن و یوگا - تولوئن و اتیل بنزن - مجموعه ای معطر از کربوهیدرات های حلقوی هستند. ورید پوستی بودوف دارای وسیع ترین ساختار به نام حلقه بنزن است. ساختار پوست از برآمدگی سخنرانی ها به ویژه گروه بندی چرخه ای است که توسط شش اتم کربن ایجاد شده است. وان نام هسته معطر بنزن را به خود اختصاص داد.

تاریخ

نصب بنزن داخلی به مدت ده سال تمدید شد. اصول اصلی زندگی (مدل کیلتسف) در سال 1865 توسط شیمیدان A. Kekule معرفی شد. Yak rozpovidaє افسانه، nіmetsky vcheniy pobachiv فرمول tsgogo عنصر vі snі. در گذشته آنها خواستار نوشتن ساده تر ساختار گفتار بودند که به این صورت می گفتند: بنزن. فرمول سخنرانی شش تکه است. نمادهای زغال و آب که در گوشه های شش تکه روزتاشونی به نظر می رسد پایین آمده است. به این ترتیب یک شش تکه معمولی ساده با خطوط تک و زیر سیم در کناره ها که کشیده شده اند باید بیرون بیاید. فرمول کلی بنزن در زیر نشان داده شده است.

کربوهیدرات های معطر و بنزن

فرمول شیمیایی این عنصر این امکان را فراهم می کند که مشخص شود واکنش های بنزن غیر مشخص است. در مورد جدید، مانند سایر عناصر سری آروماتیک، یک واکنش معمولی جایگزینی اتم ها به جای آب در حلقه بنزن است.

واکنش سولفاته شدن

برای شستشوی فعل و انفعال اسید سولفوریک غلیظ و بنزن، افزایش دمای واکنش، می توانید بنزو سولفونیک اسید و آب را حذف کنید. فرمول ساختاری بنزن در این واکنش به شکل زیر است:

هالوژناسیون واکنشی

برم یا کروم در حضور کاتالیزوری که با بنزن تعامل دارد. Chyoma مشتقات هالوژنه دارد. و محور واکنش نیتراسیون به پیروزی های اسید نیتریک غلیظ بستگی دارد. نتیجه نهایی واکنش نیمه نیتروژن است:

برای کمک بیشتر، ما سخنرانی ویبوخوف - TNT یا trinitotoluene را حذف می کنیم. تعداد کمی از مردم می دانند که بنزن اساس بدن است. بسیاری از نیتروسپلوک های دیگر بر اساس حلقه بنزن نیز می توانند مانند سخنرانی ویبوخوف ویکورستان باشند.

فرمول الکترونیکی بنزن

فرمول استاندارد حلقه بنزن دقیقاً بنزن داخلی را منعکس نمی کند. بر این اساس، بنزن مسئول مادر سه پیوند p موضعی است، در حالی که پوست مسئول برهمکنش با دو اتم کربن است. آل، به عنوان یک دلیل، بنزن هیچ گونه اوراق فرعی قابل توجهی ندارد. فرمول مولکولی بنزن امکان وجود پیوند در حلقه بنزن را فراهم می کند. پوست آنها ممکن است نزدیک به 0.140 نانومتر باشد که مقدار متوسط ​​بین میانگین پیوند استاندارد (0.154 نانومتر) و پیوند اتیلن معلق (0.134 نانومتر) است. فرمول ساختاری بنزن که از لینک های زیر نشان داده شده است، ناقص است. یک مدل معقول تر و بی اهمیت تر از بنزن، همانطور که به نظر می رسد در تصویر کوچک زیر نشان داده شده است.

پوست اتم های حلقه بنزن در ایستگاه هیبریداسیون sp 2 یافت می شود. شیشه های رنگی Vіn در پذیرش سیگما پیوندهای سه الکترون ظرفیتی. الکترون های چی دو اتم خودکشی را در یک کربوهیدرات و یک اتم را در آب خفه می کنند. با کمک الکترون ها و پیوندهای C-C، H-H در یک صفحه قرار دارند.

الکترون چهارم ظرفیت مهی به شکل وزن حجمی ایجاد می کند که به صورت عمود بر صفحه حلقه بنزن پخش می شود. پوست چنین تیرگی الکترونیکی بر روی ناحیه حلقه بنزن و مستقیماً زیر آن از تیرگی دو اتم کربن suidnіh تقاطع می یابد.

ضخامت خطوط تیره p-الکترونیک گفتار به طور مساوی بین ما با پیوندهای کربنی تقسیم شده است. به این ترتیب، یک مه الکترونیکی Kiltsev واحد ایجاد می شود. در شیمی جهانی، چنین ساختاری نام یک ششت الکترونیکی معطر را به خود اختصاص داده است.

هم ارزی پیوندهای داخلی در بنزن

برابری تمام چهره‌های شش فنجانی با قدرت پیوندهای معطر توضیح داده می‌شود که منعکس کننده قدرت شیمیایی و فیزیکی مشخصه مانند وجود بنزن است. فرمول توزیع برابر کروم p-electronic و برابری همه پیوندهای داخلی در زیر نشان داده شده است.

همانطور که مشاهده می کنید، جایگزینی برنج های تک و پودوینیه که کشیده شده اند، ساختار داخلی را در نمای چله به تصویر می کشد.

جوهر ساختار داخلی بنزن کلید درک ماهیت درونی و حلقوی کربوهیدرات ها و گسترش امکان سخنرانی های عملی zastosuvanya tsikh را می دهد.

معطر در کربوهیدرات- نیم زغال آن آب که مولکول های آن حلقه بنزن دارند. مهمترین نمایندگان کربوهیدرات های معطر، بنزن و همولوگ هستند - محصولات جایگزینی یک یا چند اتم آب در مولکول بنزن بر روی کربوهیدرات اضافی.

مولکول بنزن بودوف

Persha معطر نیمه - بنزن - bula vіdkrita در سال 1825. ام. فارادی. اولین فرمول مولکولی معرفی شد - Z 6 H 6. برای پل زدن انبار از انبار کربوهیدرات مرزی، برای جبران همان تعداد اتم در کربن، - با هگزان (Z 6 H 14)، می توانید آن بنزن را به خاطر بسپارید. می تواند توسط بالاترین اتم در آب کمتر حذف شود. ظاهراً تغییر تعداد اتم های آب در یک مولکول کربوهیدرات باعث پیدایش پیوندها و چرخه های متعدد می شود. در سال 1865 ص. F. Kekule با پیشنهاد فرمول ساختاری یوگو به عنوان سیکلوهگزانترین - 1، 3، 5.

در چنین رتبه ای، مولکولی که نشان می دهد فرمول های ککولهبرای انتقام گرفتن از پیوندها، از این رو، بنزن مقصر مادر شخصیت عدم است، بنابراین به راحتی می توان وارد واکنش ها شد: هیدروژناسیون، بروموان، هیدراتاسیون و غیره.

با این حال، این آزمایش‌های عددی نشان داده‌اند که بنزن تنها در محیط‌های خشن (به دلیل دما و نور بالا) واکنش نشان می‌دهد و در برابر اکسیداسیون پایدار است. مشخصه ترین واکنش جایگزینی جدید، همان بنزن است که از نظر خصوصیت به کربوهیدرات های مجاور نزدیک تر است.

در تلاش برای توضیح این ناسازگاری، شواهد زیادی در مورد انواع مختلف ساختار بنزن ارائه شد. بقیه مولکول بنزن با واکنش محلول آن با استیلن تایید شد. در واقع زغال سنگ حلقه‌های زغال‌دار در بنزول است که با یکدیگر برابری می‌کنند، این قدرت به قدرت پیوندهای منفرد یا فرعی شباهت ندارد.

در این زمان، بنزن یا با فرمول Kekule یا با یک شش تکه مشخص می شود که در آن یک colo به تصویر کشیده شده است.

پس چرا ساختار بنزن اینقدر خاص است؟ بر اساس داده های گزارش های قبلی و rosrakhunkivs، visnovkas در مورد آنهایی ساخته شد که هر شش اتم کربن در ایستگاه perebuvayut sp 2 -هیبریداسیون و در یک صفحه دراز بکشید. هیبرید نشده پ-اوربیتال های اتم های کربن که پیوندهای فرعی را تشکیل می دهند (فرمول Kekule)، عمود بر صفحه حلقه و موازی با یک به یک.

بوی تعفن با یکدیگر تلاقی می کند و یک سیستم π واحد را ایجاد می کند. در این ترتیب، سیستم پیوندهای فرعی که ترسیم می شود، تصاویر فرمول ککوله، یک سیستم چرخه ای از رخدادها است که بین خود پیوندها قطع می شود. این سیستم شامل دو ناحیه حلقوی (دونات مانند) محافظ الکترونیکی است که در دو طرف حلقه بنزن قرار دارند. بنابراین، تصویر بنزن به شکل یک شش تکه منظم با یک پایه در مرکز (سیستم π) منطقی تر است، به شکل سیکلوهگزاترین-1،3،5 پایین تر.

دانشمند آمریکایی ال. پاولینگ، پیشنهاد کرده بود که بنزن را در دید دو ساختار مرزی نشان دهیم که از زیر شکاف الکترونیکی جدا می شوند و به تدریج یکی به یکی می شوند، به طوری که آن را در وسط دو ساختار قرار می دهند، به طور میانگین دو ساختار را به دست می آورند. سازه های.

Dani vimir dozhin zv'yazkіv pіdtverdzhuyut tsі pripuschennya. واضح است که هر 3-3 پیوند در بنزن فشار یکسانی دارند (0.139 نانومتر). بوی بد برای پیوندهای تک C-W (0.154 نانومتر) و طولانی برای زیر چین‌ها (0.132 نانومتر) است.

Іsnuyut همچنین spoluki، مولکول های yaky m_stya kіlka tsiklіchnyh ساختار.

ایزومریا و نامگذاری

برای همولوگ های بنزن، مشخصه است ایزومریه از مقام تعدادی از شفاعت کنندگان. ساده ترین همولوگ بنزن، تولوئن (متیل بنزن)، چنین ایزومرهایی ندارد. همولوگ پیشروی بازنمایی ها در بررسی برخی از ایزومرها:

اساس نام کربوهیدرات معطر با جایگزین های کوچک کلمه است بنزن. اتم‌های حلقه معطر شماره‌گذاری می‌شوند و از مسن‌ترین شفاعت‌کننده تا جوان‌ترین آنها شروع می‌شود:

برای نامگذاری قدیمی، مقررات 2 و 6 نامیده می شود موقعیت های ارتو, 4 - جفت-، و 3 و 5 - فرا مواضع

قدرت فیزیکی
بنزن و یوگا ساده ترین همولوگ ها در سمی ترین ذهن ها هستند، حتی سمی تر با بوی نامطبوع مشخص. بوی تعفن در آب پوسیده است، اما خوب است - در خرده فروشان ارگانیک.

قدرت شیمیایی بنزن

واکنش های جایگزینی. کربوهیدرات های معطر در واکنش جایگزینی گنجانده شده اند.
1. برومووانیا.هنگام واکنش با برم در حضور یک کاتالیزور، برمید آزاد می شود (ΙΙΙ)، یک اتم در آب در حلقه بنزن می تواند با یک اتم برم جایگزین شود:

2. نیتراسیون همولوگ های بنزن و یوگا. هنگامی که یک کربوهیدرات معطر با اسید نیتریک در حضور اسید سولفوریک برهمکنش می‌کند (مجموع اسیدهای سولفوریک و نیتریک را مجموع نیتروژن می‌نامند)، جایگزینی اتم آب به جای گروه نیتروگروه -NO 2:

معرفی نیتروبنزن که در این واکنش تثبیت شده است، آنیلین - گفتار را حذف می کند، زیرا برای حذف باروین های آنیلین zastosovuetsya می کند:

واکنش Tsya ممکن است به نام شیمیدان روسی زینین نامگذاری شود.
واکنش آمد.ترکیبات معطر می توانند وارد شوند و واکنش نشان دهند تا یک حلقه بنزن تشکیل دهند. که در آنها سیکلوهگزان و یوگو مسموم است.
1. هیدراتاسیون. هیدروژناسیون کاتالیستی بنزن در دماهای بالاتر و هیدروژناسیون کمتر آلکن ها انجام می شود:

2. حمام کلر.واکنش هنگام تابش نور ماوراء بنفش و رادیکال آزاد:

همولوگ های بنزن

انبار مولکول های їх به فرمول n H 2 n-6 بستگی دارد. نزدیکترین همولوگهای بنزن:

هنگامی که به تولوئن حمله می کنید، همولوگ های بنزن ممکن است ایزومر باشند. ایزومریا را می توان هم با تعداد واسطه (1، 2) و هم با موقعیت های واسطه در حلقه بنزن (2، 3، 4) متصل کرد. فرمول رایج Z'ednannya Z 8 H 10:

در پشت نامگذاری قدیمی، به عنوان یک ویکوریست برای معرفی یک roztashuvannya خوب از دو مورد از شفیعان مشابه در حلقه بنزن، پیشوندهای ویکوریست ارتو- (مخفف طرفدار) - مدافعان roztashovanі در sudіdnіkh اتم vugleciu، متا(متر-) - از طریق یک اتم کربن که جفت— (پ-) - محافظان یک در برابر یک.
اولین اعضای سری همولوگ بنزن rіdini با بوی خاص هستند. برو جلو برای آب. Є خرده فروشان گارنی.

همولوگ های بنزن وارد واکنش می شوند جایگزینی (برومووانیا، نیتروانیا). تولوئن با گرم شدن توسط پرمنگنات اکسید می شود:

همولوگ های بنزن vikoristovuyutsya به عنوان خرده فروش برای otrimanny barvnikiv، zasobіv برای zahistu roslin، پلاستیک، مایعات.

بنزن ام. فارادی 1825 سرنوشت میعانات گازی که توسط گاز سبک مصرف شد، برای روشنایی خیابان های شهر لندن پیروز شد. فارادی این سخنرانی کمی پوسیده با بوی تند را «آب کربناته» (هیدروژن کربناته) نامید. ذکر این نکته ضروری است که مشخص شد بنزن از قسمت های مساوی زغال سنگ و آب تشکیل می شود.

Descho pіznіshe، در سال 1834 roci، میچرلیخدکربوکسیلاسیون بنزن از بنزوئیک اسید otrimav. وین، با نصب انبار عنصری z'ednannya - З 6 Н 6 - و نام خود را برای جدید تلفظ کرد - بنزین. با این حال، از tsієyu من منتظر نام Liebіh نبودم. شما موفق شدید بنزن را در ردیف کینین و استریکنین از چنین صداهای دور نام گذاری کنید. با فکر Liebіha، من آن را برای نیمه جدید دور می نامم بنزنتکه های آن نشان دهنده نزدیکی بنزن به قدرت ol (به شکل آلمانی اول- روغن). گزاره های دیگری نیز وجود دارد. تکه های بنزن از رویاهای فارادی از گاز سبک، لوران زاپروپونوواو (1837) برای نامی جدید فنودر یونانی "نور بیاور". نام Tsya تایید نشده است، با این حال، به نظر می رسد نام بیش از حد تک ظرفیتی بنزن - فنیل.

فارادی از کربوهیدرات دریغ نکرد. سبیل proponovanі نام yomu معلوم شد که ناقص است. از نام لیبرال "بنزن" مشخص است که می توانید از گروه هیدروکسیل انتقام بگیرید که در آنجا وجود ندارد. بنابراین "بنزین" بسیار mіtcherlіkhіvskiy از گروه نیتروژن عملکردی انتقام نمی گیرد. بیشتر از آن، دلیل نام‌های مختلف باعث شد بسیاری از شیمیدانان به وجود بیایند. ادبیات علمی آلمان و روسیه نام "بنزن" و در انگلیسی و فرانسوی - "benzene" را اتخاذ کردند. بنسن, تولوئن, زایلن).

در نگاه اول به نظر می رسد که نصب بنزن budovu دشواری زیادی ندارد. قبل از انبار مولکول بنزن، تنها دو عنصر وجود دارد، شش اتم کربن به شش اتم آب سقوط می کند. تا آن زمان، قدرت فیزیکی و شیمیایی بنزن قبلا گزارش شده است. با این حال، این کار ده سال به طول انجامید و در کمتر از 1931 به پایان رسید.

مهمترین موانع کشف ساختار بنزن پودولان توسط شیمیدان برجسته آلمانی ککوله بود. از اوج دانش فعلی، درک و ارزیابی اهمیت فرضیه معلق در آن، که برای آن مولکول بنزن چرخه ای است، مهم است (1865). با این حال، همان اعتراف، وقتی با هم جمع شوند، با نگاهی به تعداد ایزومرها در تک و جانشینی‌های بنزن‌ها، به فرمول ظاهری Kekule منجر شد. به گفته Kekule، بنزن یک ترکیب حلقوی شش عضوی با سه پیوند وابسته است که به شکل tobto کشیده شده است. سیکلوهگزاترین

خود این ساختار برای استفاده از یک یا چند بنزن تک جایگزین و سه ایزومر بنزن های جانشین شده مناسب است.

از لحظه ای که ساختار Kekule ظاهر شد، її انتقاد آغاز شد که متأسفانه به طور کامل سزاوار آن بود. قبلاً تصور شده است که برنج معطر مشخصه برنج است - ویژگی معطر غالب آن. ساختار Kekule برای بنزن غیرممکن به نظر می رسید که ویژگی های ترکیبات معطر را توضیح دهد. در تعدادی از موارد، نمی تواند وجود ایزومرها را نیز توضیح دهد، اگرچه فرمول سیکلوهگزاترین برای بنزن توضیح آن را می دهد. بنابراین، ارتوجایگزینی بنزن می تواند دو ایزومر داشته باشد

prote viyaviti їх zіrvalsya. بسیار قابل توجه است که برای ککوله دشوار بود که بنزن را به عنوان یک سیکلوهگزاترین با پیوندهای فروریخته، نه ثابت و تفریق کننده ببیند. در پی تحول سوئدی منمحور IIو اکنون بنزن مانند ساختاری مانند bi که از مقادیر مساوی تشکیل شده است رفتار می کند منі II.

همچنین، کمبود اصلی بنزن ککوله، عدم امکان توضیح بر این اساس ماهیت معطر بخشی است که حلقه بنزن در مولکول خود دارد. Yakbi benzene buv cyclohexatriene، tobto. z'ednannyam با سه زیر لینک، vin mav bi:

به راحتی با محلول آب سرد KMnO 4 اکسید می شود.

حتی در دمای اتاق، برم را اضافه کنید و به راحتی وارد سایر واکنش های افزودن الکتروشیمیایی شوید.

شویدکو با حضور نیکل در دمای اتاق با آب هیدراته می شود.

در واکنش، بنزن با اکراه وارد می شود، نه مانند آلکن ها. و محور واکنش جایگزینی حتی بیشتر مشخصه سری نیمه معطر است. واضح است که بنزن نمی تواند سیکلوهگزاترین باشد و فرمول Kekule منعکس کننده ماهیت واقعی بنزن نیست. کمبود اصلی بنزن ککوله وجود اوراق قرضه جدید است. یاکبی آن را نداشت، پس اثری از بنزن برای نشان دادن تسلط نبود، tamanny alkenіv. در ارتباط با cim، متوجه خواهیم شد که چرا هر کس دورتر، سعی کنید فرمول Kekule را "تمام" کنید، یا شکل її podvіynyh zvіyazkіv را کاهش دهید، و budova حلقوی را با خود برای بنزن ببرید. چنین فرمول هایی III – VIIپیشنهاد شده توسط کلاوس (1867)، دوار (1867)، آرمسترانگ بایر (1887)، تیله (1899) و لادنبرگ (1869)

یکی از این فرمول ها نمی تواند تمام قدرت هایی را که بنزن دارد توضیح دهد. Tse تنها با توسعه شیمی کوانتومی ممکن شد.

ظاهراً تا به امروز، ظاهر مولکول بنزن budovu یک شش تکه صاف و منظم است که بر روی بالای نوعی اتم کربن است که در sp 2-فولاد هیبریدی. پوست شش اتم کربن در هر رهون سه اوربیتال هیبریدی مثلثی دو اتم می شود σ - پیوندهایی از زغال سنگ خشک و یک پیوند دیگر از آب. همه zv'yazki raztashovanі در همان هواپیما زیر کاپوت 120 یک به یک. از هیبریداسیون سرنوشت کمتر از دو از سه را بگیرید آر- اتم های کربن الکترون σ - نیش در پوست شش کربن حلقه بنزن یکی یکی دیگر باقی می ماند آر-الکترون از تاریخچه کشف بنزن، که با گذشت یک دهه غنی از آن، مشخص است که تجلی آن آر-ساختمان های الکترونیکی نه تنها به صورت جفت با نورپردازی، یکی یکی همپوشانی دارند π -صدا. برای مقداری اثاثیه شاید تحت الشعاع قرار بگیرد R-به صورت الکترونیکی، مانند یک سوسیدم راست دست، از یک سوسیدم زلیوا

بنابراین، ما می توانیم، همانطور که یک مولکول می تواند چرخه ای باشد، بین کربن های یک محور آر- الکترون ها به صورت موازی با یکدیگر. بقیه مغز خوابیده است، گویی مولکول صاف شده است.

به همین دلیل، مولکول های اتم های بنزن و کربن توسط پیوندهای غیر معمولی و وابسته به یکدیگر متصل می شوند. Tsі zv'yazki، svvidshe برای همه چیز، sіd bіd bіdnesti تا "یک و نیم". نمی توان حدس زد که چه چیزی از نتایج تجزیه و تحلیل پراش اشعه ایکس بنزن کریستالی قابل پیش بینی است، همه پیوندهای کربن-کربن در بنزن ممکن است فاصله یکسانی با 0.14 نانومتر داشته باشند، همچنین حد متوسط ​​(0.154 نانومتر) و فرعی. پیوندهای زغال سنگ (0.134 نانومتر).

در این رتبه، zgіdno با تظاهرات فعلی بنزن هیچ پیوند فرعی معمولی بین زغال سنگ ندارد. Otzhe، در چنین موردی، و در مرحله بعد، قدرت هایی را نشان می دهد که با زنگ ها و سوت های طولانی دیوانه شده اند. در آن ساعت، نمی توان عدم وجود قابل توجه مولکول بنزن را دست بالا گرفت. سیکلوآلکان از شش کربن (سیکلوهگزان) حاوی 12 اتم آب است، در حالی که بنزن در مجموع 6 اتم دارد. بدیهی است که بنزن به طور رسمی می تواند با سه پیوند وابسته جفت شود و در واکنش ها مانند یک سیکلوترین رفتار می کند. در واقع، برای ذهن واکنش‌ها، بنزن در سه مولکول آب، هالوژن به ازن می‌آید.

در این ساعت ادبیات علمی و فنی برنده دو تصویر گرافیکی از بنزن شده است

یکی ویژگی عدم وجود بنزن را ثابت می کند، در غیر این صورت - معطر بودن آن.

چگونه می توان بنزن budovu را با برتری مشخصه، رتبه پیشرو، با ویژگی معطر آن پیوند داد؟ چرا بنزن ثبات ترمودینامیکی منحصر به فردی از خود نشان می دهد؟

در زمان خودش، نشان داده شد که آلکن ها می توانند به راحتی یک مولکول آب اضافه کرده و به آلکان تبدیل شوند. این واکنش از مشاهده گرما، نزدیک به 125.61 کیلوژول به ازای هر رباط پوست، و صدای گرمای آب انجام می شود. بیایید سعی کنیم گرمای هیدروژناسیون را با روش ارزیابی پایداری ترمودینامیکی بنزن شکست دهیم.

در واقع، سیکلوهگزن، سیکلوهگزادین و بنزن به سیکلوهگزان هیدروژنه می شوند.

گرمای هیدروژناسیون سیکلوهگزن 119.75 کیلوژول بود. سپس مقدار تخمین زده شده برای سیکلوهگزادین ممکن است 119.75 x 2 = 239.50 kJ (در واقع 231.96 kJ) شود. Yakbi بنزن mav سه پیوند وابسته (cyclohexatrien Kekule)، سپس گرمای هیدرولیز برای buti های کوچک جدید 119.75 x 3 = 359.25 کیلوژول است. اهمیت تجربی در بقیه روز به وضوح در چشم دیده می شود. هنگام هیدروژنه کردن بنزن، کمتر از 208.51 کیلوژول گرما مشاهده می شود که کمتر از مقدار تخمینی 359.25 - 208.51 = 150.73 کیلوژول است. طنین انرژی Tsya رزونانس انرژی. با این حال، هنگامی که بنزن هیدروژنه می شود، مشاهده می شود که 150.73 کیلوژول کمتر از مقدار تخمینی انرژی است، اما به این معنی است که بنزن خود 150.73 کیلوژول انرژی کمتری دارد، سیکلوهگزاترین فرضی کمتر. بدیهی است که بنزن نمی تواند مادر سیکلوهگزاترین باشد. پایداری مولکول بنزن با مقدار انرژی رزونانس، نتیجه حضور در پیوندهای سیم‌کشی فرعی عایق‌شده و مشاهده یک تاریکی الکترونیکی منفرد به ششت است. آر-الکترونیو

Nabuvayuchi zavdyaki vygoda vygodov پایداری ترمودینامیکی بالا، بنزن در جریان واکنش های شیمیایی پایداری آن را حفظ می کند. Vіdomo، scho را می توان فقط به خاطر صرفه جویی در واکنش شیمیایی حلقه بنزن در حالت ثابت اجرا کرد. چنین امکانی فقط با واکنش جایگزینی داده می شود و در بیشتر موارد، سری معطر بیشتر از ویژگی های واکنش جایگزینی، مخلوط کمتر است. در جریان واکنش های افزودن الکتروتروفیک، ترکیب معطر معطر بودن متوقف می شود و پایداری شراب را همزمان با انرژی رزونانس تزریق می کند که ثبات را بهبود می بخشد. به دلایل اسپولوشی معطر، هنگامی که به شدت تا می شود، وارد واکنش می شود، به عنوان مثال، آلکن ها پایین تر. یکی دیگر از ویژگی‌های واکنش‌هایی که با مشارکت جوانه‌های معطر به وجود می‌آیند، زنجیره سازش ناپذیری است. بوها یا وقتی می رسند به واکنش ملحق می شوند یا یکدفعه می آیند. در مورد tse برای تأیید این واقعیت است که نباید محصولات هیدروژناسیون جزئی یا کلرزنی با بنزن را در نظر گرفت. اگر واکنش ها اتفاق بیفتد، به گونه ای پیش می روند که محصولات هیدروژنه شدن کامل یا ناپدید شدن کلر بلافاصله ظاهر می شوند.

چنین توسعه podіy po'yazany z tim، scho єdina الکترونیکی مه شش آر- الکترونیک در بنزن موجود است یا نه، گزینه های میانی برای یک سوئیچ جدید.

معطر در کربوهیدرات (areni)

نمایندگان کربوهیدرات های معطر - بنزن C 6 H 6 و همولوگ ها می توانند چرخه ای باشند. بوی بد می تواند مادر nasichenny یا نه nassycheni bіchnі لنسر. بنزن Deyakі s pokhіdnih می تواند بو را استشمام کند. به همین دلیل، نام تاریخی آنها ذخیره شد - معطر در کربوهیدرات. امروزه سخنرانی های زیادی وجود دارد، یاک، پشت قدرت های روزمره و شیمیایی، می توان سراغ کربوهیدرات های معطر رفت. بنزن نماینده معمولی کربوهیدرات های معطر است که مولکول آن دارای شش اتم کربن است.

داده های تجربی نشان می دهد که مولکول بنزن دارای 92.3٪ کربن است، همان مولکول استیلن. همچنین، ساده ترین فرمول برای بنزن می تواند مانند استیلن - CH باشد. آل، مقدار بخار بنزن در روز 39 و جرم پروانه های یوگا 78 گرم است (2D H = 2‣‣‣39). اگر فرمول بنزن bula b CH درست باشد، پس جرم یوگا مقصر buti 13 r است و نه 78 سال. بعداً، مولکول بنزن از شش اتم کربن و شش اتم آب (78: 13 = 6) تشکیل شده است و فرمول مولکولی آن C 6 Hb است.

آزمایشات نشان داده است که با افزایش دما و در حضور کاتالیزورها، سه مولکول آب و سیکلوهگزان به مولکول پوستی بنزن اضافه می شود. Cim به این نتیجه می رسد که بنزن می تواند چرخه ای باشد. این آزمایش نشان داد که پیوندهای مولکول بنزن برابر است.

بر اساس یافته‌های کنونی، مولکول بنزن دارای یک گلوبول الکترون s و دو p است که در اتم پوست کربن هیبرید شده است. (sp 2 -هیبریداسیون)،و یک ابر p-الکترون هیبرید نشده است. هر سه گلبول الکترونی هیبرید شده، که با رنگ های هیبرید شده اتم های susdnіh در کربن و s-khmars اتم ها در آب همپوشانی دارند، سه پیوند σ ایجاد می کنند، گویی در یک صفحه قرار دارند. اتم های کروم p-الکترون غیر هیبرید شده در کربن، عمود بر صفحه مستقیم σ-پیوندهای روزتاشوانی هستند. چی غم انگیز tezh یکی یکی همپوشانی دارند (شکل 40).

برنج. 40. مولکول بنزن بودوف

چرخه مولکول بنزن دارای سه پیوند تاشوی زیرین نیست: الکترون p هیبرید نشده اولین اتم کربن با کربن غیر هیبرید شده همپوشانی دارد.

از آنجایی که قدرت الکترونی مولکول بنزن به طور مساوی تقسیم می شود، فرمول ساختاری صحیح بنزن به صورت شش تکه با یک پایه در وسط نشان داده می شود. کربوهیدرات های معطر زیادی مشابه بنزن وجود دارد - همولوگ بنزن. زغال چوب و آب Z'ednannya که در مولکول های آن حلقه بنزن یا هسته آن تا کربوهیدرات های معطر . فرمول پیروز امروز I (فردریش ککوله (1829-1896) 1865) یا III. رادیکال -Z 6 H 5 پذیرفته شد که فراخوانی شود فنیل.

مولکول های بنزن بودوف - شما می توانید آن را ببینید. طبقه بندی و ویژگی های خاص دسته "مولکول بنزن بودوا" 2017، 2018.