Materijal za predavanje 5

Predavanje 5

AROMATIČNI HIDROGENI

KLJUČNE RIJEČI: aromatski ugljikohidrati, areni, sp2-hibridizacija, jednostruki p-elektronski gubitak, kružna generacija, ionski mehanizam supstitucijske reakcije, elektrofilna supstitucija, nitrubacija, halogenacija, alkilacija Friedel-Crafts, alkilacija alkena, hidr.

BUDOV MOLEKULE BENZENA. AROMATIČNOST

Aromatični ugljikohidrati (areni) – to su molekule ugljikohidrata koje sadrže samo nekoliko benzenskih prstenova.

Najjednostavniji predstavnik aromatskih ugljikohidrata je benzen, čija je molekulska formula 6 H 6. Utvrđeno je da atomi i ugljici molekule benzena leže u istoj ravnini, tvoreći pravilan šesterokut (slika 1). Atom ugljika vezan je za jedan atom vode. Najveća vrijednost svih viskoziteta ugljik-ugljen, međutim, postaje 0,139 nm.

Formule a) i b) skovao je 1865. njemački kemičar August Kekule. Bez obzira na one koji ne točno prenose molekule benzena, one se nazivaju Kekuléove formule.

Povijesno gledano, naziv "aromatični ugljikohidrati" dobio je zbog činjenice da su bogati tvarima sličnim benzenu, koje su prvi put viđene iz prirodnih izvora, ali imaju pomalo neugodan miris.

Nina, pod konceptom "aromatičnosti", nazire se u pogledu, prije svega, posebne prirode reakcionarne prirode govora, razmišljanja, vlastite boje, osobitosti prirodnih molekula ovih spojeva.

Koje su to posebnosti?

Sličan je molekulskoj formuli C 6 H 6 benzenu i nezasićenim spojevima, a pokazalo se da bi reakcije adicije tipične za alkene bile tipične za ovaj tip. Imajte na umu da u kojem alkeni lako ulaze u reakciju dodavanja, benzen ne reagira i reagira u potpunosti. Benzen ne daje karakteristične jasne reakcije koje se javljaju kod nezasićenih ugljikohidrata: vina ne ometa bromnu vodu i otapanje kalijevog permanganata u vodi.

Ova priroda reakcije objašnjava se prisutnošću u aromatskom prstenu rezultirajućeg sustava - jednog str-elektronski mrak.

U molekuli benzena, atom ugljika je prisutan na mjestu sp 2-hibridizacija i križanje s-veze s dva atoma ugljika i jednim atomom vode.Četvrti valentni elektron atoma ugljika nalazi se na str-orbitale okomite na ravninu molekule Vjerojatnije je da će se molekula benzena preklapati R-orbitale kože atoma ugljika R-orbitale obaju površinskih atoma ugljika (sl. 2) Kao rezultat toga Jedan p-elektronički kaos, rašireno preko i ispod površine benzenskog prstena – utječe zajednički dogovor.

Takav ciklički sustav s gorućom tamom od šest elektrona vrlo je stabilan i energetski vidljiv; Stoga je važno da benzen ulazi u one reakcije u kojima je očuvan aromatski prsten.

A

b

Riža. 2. Elektronska molekula benzena: a) rekrivutni dijagram R-orbitale; b) jedan p-elektronski nered.

Još jednom naglasimo da se u molekuli benzena ne mogu vidjeti tri dvostruke i tri jednostavne veze. Elektronska snaga je ravnomjerno raspoređena u molekuli, a veze između ugljikovih atoma su apsolutno iste. Vrijedno je zapamtiti da je Kekuleova formula, koja se često koristi za predstavljanje benzena, mentalna i ne predstavlja pravu molekulu.

Također, aromatski spojevi su molekule u kojima postoji stabilna ciklička grupacija s posebnim veznim karakterom. S obzirom na molekularnu formulu koja ukazuje na visoku razinu nezasićenosti, ovi spojevi, međutim, ne reagiraju kao da je riječ o nezasićenosti, već ulaze u reakciju supstitucije zbog očuvanja aromatskog sustava.

HOMOLOGI BENZENA,

Izomerija, NOMENKLATURA

Formula je homologna nizu aromatskih ugljikohidrata CnH2n-2.

Najbliži homolog benzenu je metilbenzen. Najčešći naziv za ovo trivijalno ime je toluen:

Benzen i toluen ne sadrže aromatske izomere. Za ove govore karakteristično je da Međuklasna izomerija. Dakle, oni odgovaraju molekulskoj formuli C 6 H 6 i stoga su izomeri benzena nepropusni neciklički ugljikohidrati, koji sadrže dvije trostruke ili dvije subdivonske i jednu trostruku vezu u molekuli, na primjer:

Počevši od arena s vrlo ugljikovim atomima, mogućnost izomerije povezana s skladištenje i međusobnu raspodjelu ugljikohidratnih radikala. Budući da su dva zaštitnika spojena na benzenski prsten, smradovi mogu biti u tri različita položaja ili u jednom od jednog: ruka (ovaj položaj označen je prefiksom orto-), kroz jedan atom ugljika ( meta-), a naprotiv jedan od jednog ( par-). Dimetilbenzen, čije su strukturne formule izomera niže, može imati trivijalno ime ksilol

Dakle, molekularna formula C 8 H 8 pokazuje da postoje izomerni aromatski ugljikohidrati:

Aromatični ugljikohidrati postaju važan dio cikličkog niza organskih spojeva. Najjednostavniji predstavnik takvih ugljikohidrata je benzen. Formula ove riječi ne samo da je vidjela druge ugljikohidrate, već je dovela i do razvoja nove izravno organske kemije.

Vrsta aromatskih ugljikohidrata

U klip 19. stoljeća dodani su aromatični ugljikohidrati. U to vrijeme najrašireniji izvor ulične rasvjete bio je rasvjetni plin. Iz ovog kondenzata vidio je veliki engleski fizičar Michael Faraday 1825. godine tri grama uljanog govora, opisujući tu snagu i nazivajući je: karburacijska voda. Godine 1834. njemački znanstvenik, kemičar Mitscherlich, zagrijao je benzojevu kiselinu s parama, uklanjajući benzen. Formula iza ove reakcije prikazana je u nastavku:

C6 H5 COOH + CaO legura C6 H6 + CaCO3.

Ponekad se benzojeva kiselina ekstrahira iz benzojeve smole, koja se može naći u mnogim tropskim biljkama. Godine 1845. novi je proizvod otkriven u katranu ugljena, koji je bio lako dostupna sirovina za ekstrakciju novog proizvoda u industrijskim razmjerima. Drugi izvor benzena je nafta, dobivena iz raznih obitelji. Kako bi se osigurala potražnja industrijskih poduzeća za benzenom, on se eliminira aromatizacijom određenih skupina acikličke ugljikohidratne nafte.

Trenutna verzija dobila je naziv na temelju njemačkog učenja Liebicha. Korijen riječi "benzen" se šali na arapskim jezicima - tamo se prevodi kao "tamjan".

Fizička snaga benzena

Benzen je neplodna tekućina specifičnog mirisa. Ova smjesa vrije na temperaturi od 80,1 C, krutina na 5,5 C i prelazi u bijeli kristalni prah. Benzen praktički ne provodi toplinu i elektricitet, slabo se razgrađuje u vodi, a dobro u raznim uljima. Aromatska snaga benzena odražava bit strukture njegove unutarnje tvari: stabilnu benzensku jezgru i nevažno skladište.

Kemijska klasifikacija benzena

Benzen i njegovi homolozi - toluen i etilbenzen - su aromatski niz cikličkih ugljikohidrata. Koža sadrži najširu strukturu, nazvanu benzenski prsten. Struktura viskoznosti kože karakterizirana je posebnom cikličkom skupinom koju čini šest atoma ugljika. Vaughn je dobio ime benzenske aromatske jezgre.

Povijest otkrića

Ugradnja unutarnjeg benzena trajala je gotovo desetljeće. Osnovne principe Budova (model prstena) predložio je 1865. kemičar A. Kekule. Kako legenda otkriva, njemačka tradicija proučavala je formulu ovog elementa u prošlosti. Kasnije su uveli jednostavniju pisanu strukturu riječi nazvanu benzen. Formula ovog govora je šesteročlana. Spuštaju se simboli ugljena i vode koji se naziru i rastu u čupercima šestoreza. Na taj način ispada jednostavan pravilan šesterodjelac s jednostrukim i dvostrukim crtama na stranama koje su nacrtane. Formula za benzen je prikazana u nastavku.

Aromatični ugljikohidrati i benzen

Kemijska formula ovog elementa omogućuje otvrdnjavanje, što nije tipično za benzen. Za ovaj i druge elemente aromatskog niza tipična reakcija je supstitucija atoma vode u benzenskom prstenu.

Reakcija sumporenja

Kako bi se osigurala interakcija između koncentrirane sumporne kiseline i benzena, benzosulfonska kiselina i voda mogu se ukloniti podizanjem reakcijske temperature. Strukturna formula benzena za ovu reakciju izgleda ovako:

Reakcija halogeniranja

Brom ili krom u prisutnosti katalizatora stupa u interakciju s benzenom. U nekim slučajevima pojavljuju se derivati ​​halogena. A osovina reakcije nitracije nastaje iz koncentrirane dušične kiseline. Konačni rezultat reakcije je dušikova reakcija:

Za dodatno nitriranje uklonite Vibuchov spoj - TNT ili trinitotoluen. Malo ljudi zna da se tijelo temelji na benzenu. Mnogi drugi dušikovi spojevi koji se temelje na benzenskom prstenu također mogu biti vicorins i vibuchs.

Elektronska formula za benzen

Standardna formula benzenskog prstena ne predstavlja točno unutarnji benzen. Stoga je benzen odgovoran za svoje tri lokalizirane veze, koje su odgovorne za interakciju s dva atoma ugljika. Međutim, kao što dokazi pokazuju, benzen ne sadrži nikakve posebne ligamente. Molekulska formula benzena omogućuje da veze u benzenskom prstenu budu jednake. Njihova skin vrijednost je približno 0,140 nm, što je međuvrijednost između vrijednosti standardnog veziva (0,154 nm) i fleksibilnog veziva etilena (0,134 nm). Strukturna formula benzena, prikazana na crtežu veza, nije potpuna. Vjerodostojniji model je trivijalni model za benzen, koji izgleda kao onaj prikazan na slici ispod.

Koža s atomima benzenskog prstena nalazi se u fazi sp 2 -hibridizacije. Troši tri valentna elektrona na stvaranje sigma veza. Ti elektroni troše dva prirodna atoma u ugljikohidratima i jedan atom u vodi. U ovom slučaju, elektroni i veze C-C, H-H su u istoj ravnini.

Četvrti valentni elektron stvara zbrku u obliku volumetrijske cijevi, raširene okomito na površinu benzenskog prstena. Ova elektronska sjena preklapa se iznad površine benzenskog prstena i neposredno ispod njega od sjena dvaju susjednih atoma ugljika.

Debljina elektrona u ovom govoru ravnomjerno je raspoređena među svim ugljikovim ligamentima. Ovo je način da se stvori jedan prsten elektronske tame. U modernoj kemiji ova se struktura naziva aromatski elektronski sekstet.

Vrijednost unutarnjih viskoziteta prema benzenu

Ista vrijednost svih aspekata heksakutana objašnjava se raznolikošću aromatskih veza, koje odgovaraju karakterističnim kemijskim i fizičkim svojstvima benzena. Formula za jednaku raspodjelu elektroničkog praha i jednaku vrijednost svih unutarnjih ligamenata prikazana je u nastavku.

Kao što vidite, umjesto pojedinačne i poluzimske riže, koja se reže, unutarnja struktura formira se u obliku kole.

Suština unutarnje strukture benzena daje ključ za razumijevanje unutarnje strukture cikličkih ugljikohidrata i proširuje mogućnosti praktične stagnacije ovih tvari.

Aromatično i ugljikohidratno– zbog ugljika i vode molekula ima benzenski prsten. Najvažniji predstavnici aromatskih ugljikohidrata su benzen i njegovi homolozi – produkti supstitucije jednog ili više atoma vode u molekuli benzena suvišnim ugljikohidratima.

Budova molekule benzena

Perša je aromatična sa spoluka – benzen – bula vidkrita na 1825 r. M. Faraday. Utvrđena je njegova molekularna formula - 3 6 H 6. Nakon što se ovo skladište izjednači sa skladištem graničnog ugljikohidrata, koji sadrži isti broj ugljikovih atoma, - heksana (3 6 H 14), može se uočiti da benzen pripada cjelina U vodi ima manje atoma. Očigledno, promjene u broju atoma vode u molekuli ugljikohidrata rezultiraju pojavom višestrukih veza i ciklusa. Godine 1865 F. Kekule dao je svoju strukturnu formulu kao cikloheksantrien - 1, 3, 5.

Na taj način, molekula koja pokazuje Kekuleova formula Zbog prisutnosti podpovršinskih veza, benzen je zbog svog neapsorpcijskog karaktera, pa lako ulazi u adicijske reakcije: hidrataciju, bromiranje, hidrataciju itd.

Međutim, podaci iz numeričkih eksperimenata pokazali su da benzen ulazi u reakciju dodavanja krutih tvari u oštrim pranjima (pri visokim temperaturama i posvjetljivanju), te je stabilan do oksidacije. Najkarakterističnija za ovu reakciju je reakcija supstitucije, međutim, benzen je po karakteru bliži ugljikohidratima.

U nastojanju da se objasne te nedosljednosti, predložene su mnoge različite varijacije strukture benzena. Preostala molekula benzena potvrđena je reakcijom njegove otopine s acetilenom. Zapravo, ugljik - ugljikove veze u benzenu jednake su vrijednosti, a njihova snaga nije slična snazi ​​ni jednostruke ni dvostruke veze.

Trenutno se benzen označava ili Kekule formulom ili šest čvorova, u kojima je predstavljen bojom.

Pa zašto benzen ima posebnu strukturu? Na temelju podataka istraživača i istraživača, sastavljen je sažetak o tome da je u biljci prisutno svih šest atoma ugljika. sp 2 -hibridizacija i leže u istoj ravnini. Nehibridizirano str-orbitale ugljikovih atoma, koje tvore podveze (Kekuleova formula), okomite na ravninu prstena i međusobno paralelne.

Smrad se međusobno preklapa stvarajući jedan π-sustav. Dakle, sustav podređenih ligamenata koji se preklapaju, prikazan u Kekuleovoj formuli, je ciklički sustav veza koje se međusobno preklapaju - ligamenata. Ovaj sustav ima dva toroidna (poput krafne) područja gustoće elektrona koja leže na suprotnoj strani benzenskog prstena. Stoga je logičnije prikazati benzen kao pravilan heksatrien s udjelom u središtu (π-sustav), dok je manje logično prikazati cikloheksatrien-1,3,5.

Američko mišljenje L. Paulinga predložilo je da se benzen predstavi u obliku dviju graničnih struktura, koje su podijeljene raspodjelom snage elektrona i postupno pretvaraju jednu u jednu, kako bi se poštivale njezine susjedne veze, usrednjavajući dvije strukture.

S obzirom na svijet, dovzhin veze potvrđuju tsi pirjano. Jasno je da su sve 3-3 veze u benzenu iste veličine (0,139 nm). Smrad je kratak za jednostruke N-W veze (0,154 nm) i duži za podveze (0,132 nm).

Također postoje molekule koje tvore niz cikličkih struktura.

Izomerija i nomenklatura

Homologe benzena karakteriziraju Izomerija položaja mnogih intercesora. Najjednostavniji homolog benzena – toluen (metilbenzen) – nema takve izomere; sljedeći homolog reprezentacija u obliku četiri izomera:

Osnova za naziv aromatičnog ugljikohidrata s malim smjesama je riječ benzen. Atomi u aromatskom prstenu su numerirani, počevši od najstarijeg patrona do najmlađeg:

Prema staroj nomenklaturi pozicije 2 i 6 nazivaju se ortopozicije, 4 - par-, te 3 i 5 - meta-pozicije.

Fizička snaga
Benzen i njegovi najjednostavniji homolozi su kod većine ljudi prilično otrovni s karakterističnim neugodnim mirisom. Loš smrad izlazi iz vode, ali dobar izlazi iz organskih tekućina.

Kemijska moć benzena

Supstitucijske reakcije. Aromatični ugljikohidrati uključeni su u reakciju supstitucije.
1. Bromuvannya. Prilikom reakcije s bromom u prisutnosti katalizatora, bromida (ΙΙΙ), jedan od atoma vode u benzenskom prstenu može se zamijeniti atomom broma:

2. Nitracija benzena i njegovih homologa. Kada aromatski ugljikohidrat stupa u interakciju s dušičnom kiselinom u prisutnosti sumporne kiseline (kombinacija sumporne i dušične kiseline naziva se dušična kiselina), atom vode zamijenjen je nitro skupinom -NO 2:

Obnavljanje nitrobenzena, koji, taloženjem u ovoj reakciji, uklanja anilin - tvar koja se koristi za uklanjanje anilina žutika:

Za ovu reakciju zaslužan je ruski kemičar Zinin.
Reakcija prihvaćanja. Aromatični spojevi mogu reagirati s benzenskim prstenom. Kod koga se cikloheksan otapa?
1. Hidraulička kupka. Katalitičko hidrogeniranje benzena događa se na višim temperaturama, niže hidrogeniranje alkena:

2. Kloriranje. Reakcija se javlja kada se razbistri ultraljubičastim svjetlom i potpuno je radikalna:

Homolozi benzena

Sastav njihovih molekula odgovara formuli n H 2 n-6. Najbliži homolozi benzenu:

U svim slučajevima, homolozi toluena benzenu mogu biti izomerni. Izomerija se može povezati kako s brojem i položajem protektora (1, 2), tako i s položajem protektora u benzenskom prstenu (2, 3, 4). Veza halal formule Z 8 N 10:

Slijedeći staru nomenklaturu, koja se koristi za označavanje različite distribucije dvaju ili različitih protektora na benzenskom prstenu, koriste se prefiksi orto- (ukratko pro-) - branitelji ugljena od okolnih atoma, meta-(m-) – kroz jedan atom ugljika par— (P-) - Zagovornici su jedan protiv jednoga.
Prvi članovi niza homolognog benzenu imaju specifičan miris. Smrad je ležao iza vode. I garni raschinniks.

Reagiraju homolozi benzena zamjena ( bromovannya, nitruvanya). Toluen se zagrijavanjem oksidira permanganatom:

Homolozi benzena koriste se kao sredstva za ekstrakciju rakova, kao i za zaštitu biljaka, plastike i tekućina.

Benzen je jači od vizija M. Faraday 1825. kamen od kondenzata koji je nastao iz plina svjetiljke, koji se koristi za osvjetljavanje ulica Londona. Faraday je ovu rijetku, lako mrvljivu tekućinu oštrog mirisa nazvao "karburirani vodik". Važno je napomenuti da je utvrđeno da se benzen sastoji od jednakih dijelova ugljika i vode.

Mnogo kasnije, 1834. Mitscherlikh uklanjanje benzena i dekarboksiliranje benzojeve kiseline. Uspostavivši elementarno skladište uklonjenog spoja – Z 6 N 6 – i utvrdivši njegovo ime za novi – benzin. Međutim, Libikhu se ovo ime nije svidjelo. Palo mu je na pamet da bi benzen trebao staviti u rang s tako dalekim riječima kao što su kinin i strihnin. Prema Libikhovom mišljenju, udaljeniji naziv za novu polovicu je benzen, fragmenti pokazuju bliskost benzena s autoritetima do cjeline (kao što je njemački ol- ulje). Bilo je i drugih prijedloga. Fragmente benzena vidio je Faraday iz rasvjetnog plina, a Laurent je preimenovan (1837 rubalja) za novo ime feno od grčkog "nosi svjetlo". Ovaj naziv nije utvrđen, ali sam je sličan nazivu monovalentnog viška benzena - fenil.

Faraday nije bio pošteđen na ugljikohidratima. Sva imena koja su mu dodijeljena pokazala su se neispravna. Iz imena Libikhov, "benzen" dolazi od činjenice da on napola zamjenjuje hidroksilnu skupinu, koje nema. Dakle, sam "benzin" Mitscherlikhivsky ne sadrži funkcionalnu skupinu dušika. Štoviše, pojava različitih imena uzrokovala je podskup kemičara. U njemačkoj i ruskoj znanstvenoj literaturi ustalio se naziv "benzen", au engleskoj i francuskoj - "benzen" ( benzen, toluen, ksilol).

Na prvi pogled čini se da instaliranje prirodnog benzena nije jako teško. Molekula benzena sadrži samo dva elementa, a šest atoma ugljika sadrži šest atoma vode. Štoviše, fizički i kemijski utjecaji na benzen bili su vrlo učinkoviti. Međutim, taj se posao razvukao više od desetljeća i završio tek 1931.

Najvažnije zapreke otkriću strukture benzena pripremio je ugledni njemački kemičar Kekule. S visine sadašnjeg znanja važno je razumjeti i procijeniti značaj hipoteze koju je on predložio, iza koje je molekula benzena ciklična (1865.). Međutim, upravo ta pretpostavka, kada se uzme zajedno s brojem izomera u mono- i disupstituiranim benzenima, dovela je do dobro poznate Kekuleove formule. Prema Kekulu, benzen je šesteročlani ciklički spoj s tri subligamenta koji su međusobno povezani. cikloheksatrien

Sama ova struktura moguća je prisutnošću jednog ili više monosupstituiranih benzena i tri izomera disupstituiranih benzena.

Od trenutka kada se pojavila Kekuleova struktura krenule su kritike koje su, nažalost, bile sasvim zaslužene. Već je poznato da rižu karakteriziraju aromatični okusi – njen snažan aromatični karakter. Pokazalo se da je Kekuleovom strukturom benzena nemoguće objasniti osobitost aromatskih spojeva. U nizu slučajeva nije mogla objasniti prisutnost izomera, iako je formula za cikloheksatrien za benzen dopuštala njegovu upotrebu. Tako, orto-supstituirani benzeni mogu biti od dva izomera

Prote otkriti njihova zirvala. Vrlo je značajno da je Kekuleu s ove točke gledišta teško smatrati benzen cikloheksatrienom s labavim, nefiksiranim, subligamentima. Kao naslijeđe švedske rekreacije ja os II Isto tako, benzen se ponaša kao struktura sastavljena od jednakih dijelova jaі II.

Međutim, glavni problem s Kekuleovim benzenom je nemogućnost da se na njegovoj osnovi objasni aromatski karakter spoja koji u svojoj molekuli ima benzenski prsten. Yakbi benzen je dakle cikloheksatrien. povezan s tri subligamenta, u mav bi:

Lako se oksidira hladnom vodenom otopinom KMnO 4,

Čak i na sobnoj temperaturi, brom se dodaje i lako ulazi u druge reakcije elektrofilne adicije,

Tekućina se hidratizira vodom u prisutnosti nikla na sobnoj temperaturi,

U ovu reakciju benzen ulazi nevoljko, a ne kao alkeni. A os supstitucijske reakcije još je karakterističnija za poluaromatske serije. Zvijezda pokazuje da benzen ne može biti cikloheksatrien i Kekuleova formula ne predstavlja pravi benzen. Glavni nedostatak benzen Kekule je prisutnost novih subligamenata. Ako ih nema, onda nema ni traga benzenu koji pokazuje moć, pridruženim alkenima. Povezanost s tim postaje razumna, zbog čega će svi daljnji pokušaji "pročišćavanja" Kekuleove formule pomoći da se eliminiraju podveze, a da se očuva ciklička priroda benzena. Ovo su formule III – VII, koju su osnovali Klaus (r. 1867.), Dewar (r. 1867.), Armstrong - Bayer (r. 1887.), Thiele (r. 1899.) i Ladenburg (r. 1869.)

Nijedna od ovih formula ne može objasniti sve moći koje utječu na benzen. To je postalo moguće tek razvojem kvantne kemije.

Nedavno je otkriće očito da benzen ima molekulu s ravnom, pravilnom strukturom od šest slojeva, na čijim se vrhovima nalaze rotirajući atomi ugljika, koji se nalaze u sp 2-hibridni sustav. Koža od šest ugljikovih atoma za kombinaciju tri trigonalne hibridne orbitale stvara dvije σ - vezivo od suhog ugljena i drugo vezivo od vode. Sve te vezice tkane su na istom području pod rezom 120 jedna prema jedna. Hibridizacija doživi sudbinu manje od dva od tri R-elektroni ugljikovih atoma Tom nakon osvjetljavanja σ - kožni ligamenti gube još jedan od šest benzenskih prstenova R-elektron. U povijesti otkrića benzena, koja se protegla na više od desetljeća, vidi se koliko je važno bilo probiti se do otkrića da R-Elektronika se preklapa jedna po jedna, ne samo u paru sa svjetlom π -zv'yazkov. Za deyakih namještaj mozhlive perekrittya hmar R- elektroni i s desne i sa zle strane

To je moguće jer molekula ima cikličku strukturu, a između ugljika postoje nove osi. R-elektroni međusobno paralelni. Ostatak mozga je prilagođen jer je molekula ravna.

Iza toga su molekule benzena i ugljikovih atoma međusobno povezane neobičnim i podređenim vezama. Ovi ligamenti, koji su bili jednaki svemu, bili bi dovedeni do "jedan i pol". Nećemo znati da, na temelju rezultata analize difrakcije X-zraka kristalnog benzena, sve veze ugljik-ugljik u benzenu imaju maksimalnu gustoću od 0,14 nm, što je srednja (0,154 nm) i srednja (0,154 nm). 0,134 nm) u vezama.

Na taj način, prema trenutnim manifestacijama Benzen nema tipične podveze između ugljika. Pa, kao rezultat toga, potrebno je prepoznati manifestacije vlasti povezane s podređenim vezama. U tom trenutku nije moguće osjetiti značajno neintenziviranje molekule benzena. Cikloalkan sa šest atoma ugljika (cikloheksan) sadrži 12 atoma vode, dok benzen ima ukupno 6. kao ciklotrien. Zapravo, benzen dodan reakcijom dodaje tri molekule vode, halogene i ozon.

Trenutno znanstvena i tehnička literatura ima dvije grafičke slike benzena

Jedan je nezasićeni karakter benzena, drugi je njegova aromatičnost.

Kako možemo povezati benzen s njegovim karakterističnim moćima, njegovim superiornim rangom i njegovim aromatskim karakterom? Zašto benzen pokazuje jedinstvenu termodinamičku stabilnost?

Nedavno je pokazano da alkeni mogu lako dodati molekulu vode i transformirati se u alkan. Ova reakcija se događa u prisutnosti topline, približno 125,61 kJ po kožnom ligamentu, i povezana je s toplinom hidratacije. Pokušajmo odrediti toplinu hidrogenacije procjenom termodinamičke stabilnosti benzena.

Zapravo, bazični cikloheksen, cikloheksadien i benzen hidrogeniraju se u cikloheksan

Toplina hidrogenacije cikloheksena bila je 119,75 kJ. Tada izračunata vrijednost za cikloheksadien može postati 119,75 x 2 = 239,50 kJ (zapravo 231,96 kJ). Ako benzen sadrži tri podveze (cikloheksatrien Kekule), tada je toplina hidratacije za novu mala 119,75 x 3 = 359,25 kJ. Eksperimentalni značaj u preostaloj fazi razlikuje se od onoga što je proučavano. Kod hidrogeniranja benzena vidi se dodatnih 208,51 kJ topline, što je manje od procijenjene vrijednosti za 359,25 - 208,51 = 150,73 kJ. Ova energija zvoni energetska rezonancija. Međutim, kada je benzen hidratiziran, postoji 150,73 kJ manje energije od izračunate vrijednosti, što znači da sam benzen već sadrži 150,73 kJ manje energije, niži hipotetski ciklus eksatrien. Jasno je da benzen ne može biti majka cikloheksatriena. Stabilnost molekule benzena prema veličini rezonantne energije rezultat je prisutnosti izoliranih podveza u njoj i prisutnosti jednog elektronskog seksteta klora R-elektroni.

S obzirom na prednosti njegove visoke termodinamičke stabilnosti, benzen ne zadržava tu stabilnost tijekom kemijskih reakcija. Čini se da se to može postići samo ako se um sačuva tijekom kemijske reakcije benzenskog prstena na stabilan način. Ova sposobnost je osigurana samo reakcijom supstitucije, pa je stoga za poluaromatske serije karakterističnija reakcija supstitucije, a ne reakcija dodavanja. Tijekom reakcije elektrofilne adicije, aromatski spoj prestaje biti aromatičan i gubi svoju stabilnost u isto vrijeme kao i energija rezonancije, što smanjuje tu stabilnost. Iz tih razloga, aromatska svojstva se javljaju u reakciji adicije na složeniji način, na primjer, alkeni. Još jedna osobitost reakcije povezana sa sudjelovanjem aromatskih spojeva je njezina beskompromisna priroda. Smrad će ili ući u reakciju adsorpcije, ili će se odmah dodati svemu. Imajte na umu da nije moguće odvojiti proizvode djelomičnog hidrogeniranja ili kloriranja od benzena. Kako se reakcije odvijaju, odvijaju se na takav način da produkti kontinuirane hidrogenacije ili kloriranja odmah izlaze

Takav razvoj veza s ovim taj jedan elektronički mrak od šest R-Elektroni u benzenu su ili aktivni ili ne, međuvarijante za novo gašenje.

Aromatični ugljikohidrati (areni)

Predstavnici aromatskih ugljikohidrata su benzen C 6 H 6 a njihovi homolozi mogu biti ciklički. Smrad može biti intenzivan ili nezasićen. Neke tvari slične benzenu odaju ugodan miris. Iz tih razloga sačuvao se njihov kolosalan povijesni naziv – aromatični ugljikohidrati. Danas postoji mnogo govora koji se mogu pratiti do aromatičnih ugljikohidrata. Benzen je tipičan predstavnik aromatskih ugljikohidrata, čija molekula ima šest ugljikovih atoma.

Eksperimentalni podaci pokazuju da molekula benzena ima 92,3% ugljika, kao i molekula acetilena. Također, najjednostavnija formula za benzen je ista kao i za acetilen - CH. Snaga benzenske pare u vodi je 39, a težina benzena je 78 g (2D H = 2‣‣‣39). Ako je formula za benzen istinita b CH, tada je masa yogo molyachi kriva za buti 13 r, a chi ne 78 godina. Također, molekula benzena sastoji se od šest atoma ugljika i šest atoma vode (78:13 = 6), a njegova molekulska formula je C 6 H b.

Eksperimenti su pokazali da se pri porastu temperature i uz prisutnost katalizatora molekuli benzena dodaju tri molekule vode i nastaje cikloheksan. Ispada da benzen ima cikličku prirodu. U ovom slučaju pokusi su pokazali da su veze u molekuli benzena ekvivalentne.

Prema novijim otkrićima, molekula benzena na atomu ugljika ima jednu hibridiziranu s- i dvije p-elektroničke tvari. (sp 2 -hibridizacija), a jedna p-elektronska hmara je nehibridizirana. Sve tri hibridizirane čestice elektrona, preklapajući se s hibridiziranim atomima ugljika ugljika i s-atomima ugljena vode, stvaraju tri σ-veze koje se nalaze u istoj ravnini. Nehibridizirane p-elektroničke čestice ugljikovih atoma raširene su okomito na područje ravnih σ-veza. Ove se sjene također preklapaju jedna za drugom (slika 40).

Riža. 40. Budova molekule benzena

Ciklus molekule benzena nema tri poprečne veze: nehibridizirani p-elektron prvog atoma ugljika preklapa se s nehibridiziranim ugljikom

Budući da je elektronska snaga molekule benzena ravnomjerno raspoređena, ispravnije je strukturnu formulu benzena prikazati kao heksakutan s udjelom u sredini. Postoji mnogo aromatičnih ugljikohidrata sličnih benzenu - homologa benzena. Kombinacija ugljika i vode, u molekulama koje imaju benzenski prsten ili jezgru, dovodi se do aromatični ugljikohidrati . Današnja formula I. (Friedrich Kekule (1829.-1896.) rođen 1865.) ili III. Radikal -Z 6 N 5 obično se naziva fenil.

Budova molekule benzena - razumljivo i vidljivo. Klasifikacija i značajke kategorije "Molekula benzena benzena" 2017., 2018.