Fișă pentru prelegerea 5

Cursul 5

HIDROGEN AROMAT

CUVINTE CHEIE: aromatic în carbohidrați, arene, hibridizare sp2, miros de un singur electron p, round-robin, mecanism de reacție de substituție ionică, substituție electrofilă, nitrificare, halogenare, alchilare Friedel-Crafts, alchenamilare

BUDOV MOLECULA BENZEN. AROMATICITATE

Carbohidrați aromatici (arene) - carbohidrați ce, ale căror molecule pot fi înlocuite cu unul și câteva inele benzenice.

Cel mai simplu reprezentant al carbohidraților aromatici este benzenul, a cărui formulă moleculară este 6 H 6 . S-a stabilit că atomii de carbon ai moleculei de benzen se află pe același plan, formând un model regulat de șase curbe (Fig. 1). Un atom de carbon de piele este legat de un atom de apă. Dovzhini toate legăturile cărbune-cărbune cu toate acestea, devine 0,139 nm.

Formulele a) și b) au fost introduse de chimistul german August Kekule în 1865. Indiferent de cei care nu transmit cu precizie moleculele de benzen ale lui Budov, ele sunt adesea numite formule Kekule.

Din punct de vedere istoric, denumirea de „aromatic în carbohidrați” a fost format din faptul că bogat asemănător cu benzenul, ca primul care a fost văzut din surse naturale, avea un miros mic.

Ninі pіd podnyattyam "aromatic" mum on uvazі, să ne gândim, natura specială a construcției reacționare a discursurilor, nebunia, propria sa întuneric, particularitățile vieții moleculelor acestor spoluks.

De ce există caracteristici speciale?

Aproximativ până la formula moleculară C 6 H 6 benzenul nu este obișnuit și este clar că pentru o nouă boală este tipic pentru reacțiile alchenice. Prote pentru minți, în unele alchene, este ușor să intri în reacție, benzenul nu reacționează și reacționează corect. Benzen nu dă i reacţii acide caracteristice, neputincioase în carbohidraţi: vin nu te deranjează apa cu brom și apa cu permanganat de potasiu.

Această natură a zdatnostului reacționar se explică prin faptul că în inelul aromatic al sistemului obținut - un singur p-ceata electronica.

În molecula de benzen, atomul de carbon al pielii se mișcă în jurul stației sp 2-hibridarea si legarea troomei s- legături cu doi atomi de carbon și un atom de apă Sfertul de electron de valență al atomului de carbon este p-orbitali perpendiculari pe planul moleculei R-orbitalii atomului de piele de carbon R-orbitalii ambilor atomi sinucigași se unesc (Fig. 2) Ca urmare a acesteia nor de electroni p unic, răspândindu-se pe acea suprafață a inelului benzenic - succes circular.

Un astfel de sistem ciclic, format dintr-un arc sumbru, de șase electroni, este viabil din punct de vedere energetic; Prin urmare, benzenul este mai important să intre în acele reacții, în care inelele aromatice sunt salvate.

A

b

Orez. 2. Molecule electronice Budov de benzen: a) schema de suprapunere R-orbitali; b) o ceață de un singur electron p.

Încă o dată, este imposibil să vezi trei legături dependente și trei simple în molecula de benzen. Intervalul de electroni este împărțit în mod egal în moleculă, iar legăturile dintre atomii de carbon sunt absolut identice. La asta, o urmă de memorie, că formula lui Kekule, așa cum este adesea folosită pentru a descrie benzenul, este mentală și nu reprezintă o moleculă din viața reală.

Mai târziu, aromatice - jumătate, în moleculele cărora - st_yke grupare ciclică cu un caracter special al legăturii. În ciuda formulei moleculare, care indică un nivel ridicat de inexistență, vorbirea însă nu reacționează ca inexistentă, ci mai degrabă intră într-o reacție de substituție din conservarea sistemului aromatic.

OMOLOGII DE BENZEN,

ISOMERIE, NOMENCLATURĂ

Formula generală a CnH2n-2 omoloagă seriei de carbohidrați aromatici.

Cel mai apropiat omolog de benzen este metilbenzenul. Cel mai comun nume indirect este toluen:

Benzenul și toluenul nu produc izomeri aromatici. Pentru aceste discursuri, este mai puțin caracteristic izomerie interclasă. Astfel, formula moleculară C6H6i, prin urmare, formulele izomerice benzenului sunt netransferabile neciclice în carbohidrați, astfel încât există două pierderi sau două subvine și o legătură de pierdere în moleculă, de exemplu:

Începând cu arene cu opt atomi de carbon, posibilitatea de izomerie, legată de depozit și putrezirea reciprocă a radicalilor carbohidrați. Dacă doi intercesori sunt legați cu un inel de benzen, atunci duhoarea poate fi schimbată în trei poziții diferite, chiar și una dintre una: o încărcare (o astfel de poziție este indicată de prefix orto-), printr-un atom de carbon ( meta-), și vizavi de unul dintr-unul ( pereche-). Dimetilbenzen xilen

În acest fel, formula moleculară C 8 H 8 pare să indice că există unele aromatice izomerice în carbohidrați:

Aromele din carbohidrați devin o parte importantă a seriei ciclice de compuși organici. Cel mai simplu reprezentant al unor astfel de carbohidrați este benzenul. Formula pentru limbajul vorbirii nu numai că l-a văzut fără alți carbohidrați, dar a dat și un impuls dezvoltării unei noi chimii direct organice.

Cantitatea de carbohidrați aromatici

Carbohidrați aromatici adăugați la știuletele secolului al XIX-lea. La acea vreme, focul cel mai larg pentru iluminatul stradal era gazul usor. Din acest condensat, marele fizician englez Michael Faraday a văzut în 1825 trei grame de vorbire uleioasă, după cum ar fi descris yoga puterii și a numit-o astfel: apă de carburare. 1834 Învățături germane, chimistul Mitcherlich, încălzirea acidului benzoic cu vaporizare, îndepărtarea benzenului. Formula pentru care a fost dată reacția este prezentată mai jos:

C6 H5 COOH + CaO aliaj C6 H6 + CaCO3.

Ocazional, acidul benzoic a fost îndepărtat din rășinile benzo, care pot fi văzute de plantele tropicale. În 1845, rozі new z'єdnannya a fost dezvăluit în gudron de cărbune de piatră, ca și cum ar fi o întreagă syrovina accesibilă pentru otrimanna noua vorbire la scară industrială. Іnshim dzherelom benzen є nafta, luat din genurile deyakih. Pentru a asigura nevoia de întreprinderi industriale în benzen, este posibilă utilizarea unei căi de aromatizare a anumitor grupe de nafta de carbohidrați aciclici.

Denumiți varianta actuală propunând învățăturile germane ale lui Liebikh. Rădăcina cuvântului "benzen" este alunecat shukati în limba arabă - acolo este tradus ca "tămâie".

Puterea fizică a benzenului

Benzenul este o patrie fără butoaie, cu un miros specific. Vorbirea fierbe la temperatura de 80,1 C, este mai tare la 5,5 C si se transforma in acelasi timp intr-o pulbere cristalina alba. Benzenul practic nu conduce căldura și electricitatea; Puterea aromatică a benzenului reflectă esența structurii vieții tale interioare: este clar pentru miezul benzenului și depozitul nesemnificativ.

Clasificarea chimică a benzenului

Benzenul și omologii yoga - toluenul și etilbenzenul - sunt o serie aromatică de carbohidrați ciclici. Vena dermică a lui Budov conține cea mai largă structură, numită inel benzenic. Structura pielii din surplusul discursurilor este în special grupare ciclică, creată de șase atomi de carbon. Vaughn a primit numele de nucleu aromatic benzen.

Istorie

Instalarea benzenului intern a fost prelungită timp de zece ani. Principiile principale ale vieții (modelul Kiltsev) au fost introduse în 1865 de chimistul A. Kekule. Yak rozpovidaє legendă, nіmetsky vcheniy pobachiv formula tsgogo element vі snі. În trecut au cerut o scriere mai simplă a structurii vorbirii, numită astfel: benzen. Formula pentru vorbire este din șase piese. Simbolurile cărbunelui și ale apei, care par a fi roztashovani în colțurile celor șase piese, sunt coborâte. În această ordine, un simplu șase piese obișnuit, cu linii simple și cu sârmă pe laterale, care sunt desenate, ar trebui să iasă. Formula generală pentru benzen este prezentată mai jos.

Carbohidrați aromatici și benzen

Formula chimică a acestui element face posibilă determinarea faptului că reacțiile pentru benzen sunt necaracteristice. Pentru noi, ca și celelalte elemente ale seriei aromatice, o reacție tipică este înlocuirea atomilor cu apa în inelul benzenic.

Reacția de sulfatare

Pentru spălarea interacțiunii dintre acid sulfuric concentrat și benzen, ridicând temperatura de reacție, puteți elimina acidul benzosulfonic și apa. Formula structurală a benzenului în această reacție arată astfel:

Reacție de halogenare

Brom sau crom în prezența unui catalizator care interacționează cu benzenul. Chyoma are derivați halogenați. Iar axa reacției de nitrare depinde de victoriile acidului azotic concentrat. Rezultatul final al reacției este jumătatea de azot:

Pentru ajutor suplimentar, vom elimina discursul vibuhovului - TNT sau trinitotoluen. Puțini oameni știu că benzenul este baza organismului. O mulțime de alți nitropoluk pe bază de inel de benzen pot fi, de asemenea, vikoristan precum discursul vibukhov

Formula electronică a benzenului

Formula standard a inelului benzenic nu reflectă exact benzenul intern. În consecință, benzenul este responsabil pentru mama a trei legături p localizate, în timp ce pielea este responsabilă pentru interacțiunea cu doi atomi de carbon. Ale, ca dovadă, benzenul nu are legături subordonate semnificative. Formula moleculară a benzenului permite prezența legăturilor în inelul benzenic. Pielea acestora poate fi aproape de 0,140 nm, care este valoarea intermediară dintre media legăturii standard (0,154 nm) și legătura de etilenă suspendată (0,134 nm). Formula structurală a benzenului, descrisă din următoarele link-uri, este incompletă. Un model mai plauzibil și mai banal de benzen, așa cum pare a fi arătat în imaginea mică de mai jos.

Pielea atomilor din ciclul benzenic se găsește în stația de hibridizare sp 2. Vitralii cu privire la adoptarea legăturilor sigma a trei electroni de valență. Electronii Qi sufocă doi atomi sinucigași într-un carbohidrat și un atom în apă. Cu ajutorul electronilor, iar legăturile C-C, H-H sunt în același plan.

Al patrulea electron de valență creează o ceață sub formă de greutate volumetrică, răspândită perpendicular pe planul inelului benzenic. Pielea unei astfel de întuneric electronic se intersectează peste zona inelului benzenic și direct sub ea din întuneric a doi atomi de carbon.

Grosimea liniilor p-electronice întunecate ale discursului este împărțită egal între noi cu legături carbonice. În acest fel, se stabilește o singură ceață electronică Kiltsev. În chimia globală, o astfel de structură a căpătat numele de sextet electronic aromat.

Echivalența legăturilor interne în benzen

Însăși egalitatea tuturor fețelor celor șase cupe se explică prin virivnanța legăturilor aromatice, care reflectă puterea chimică și fizică caracteristică, precum prezența benzenului. Formula pentru distribuția egală a cromului p-electronic și egalitatea tuturor legăturilor interne este prezentată mai jos.

După cum puteți vedea, înlocuirea orezului unic și podvynyh, care sunt desenate, descrie structura internă la aspectul mizei.

Esența structurii interne a benzenului oferă cheia înțelegerii naturii interne și ciclice a carbohidraților și extinderea posibilității de discursuri practice zastosuvanya tsikh.

Aromatic în carbohidrați- jumătate de cărbune acea apă, ale cărei molecule au un inel benzenic. Cei mai importanți reprezentanți ai carbohidraților aromatici sunt benzenul și omologii - produse ale substituției unuia sau mai multor atomi de apă în molecula de benzen pe excesul de carbohidrați.

Moleculă de benzen Budov

Jumătate aromatică Persha - benzen - bula vіdkrita în 1825. M. Faraday. A fost introdusă prima formulă moleculară - Z 6 H 6. Pentru a lega depozitul de depozitul de carbohidrați de limită, pentru a compensa același număr de atomi în carbon, - cu hexan (Z 6 H 14), vă puteți aminti că benzenul poate fi îndepărtat de cei mai înalți atomi din apă mai puțin. Aparent, o modificare a numărului de atomi din apă într-o moleculă de carbohidrați determină apariția de legături și cicluri multiple. La 1865 p. F. Kekule a propus formula structurală yogo ca ciclohexantrienă - 1, 3, 5.

Într-un asemenea rang, o moleculă care arată Formule Kekule a se răzbuna pe legături, deci, benzenul este de vină pentru mama caracterului de inexistență, deci este ușor să intri în reacții: hidrogenare, bromovan, hidratare etc.

Cu toate acestea, aceste experimente numerice au arătat că benzenul reacționează numai în medii dure (datorită temperaturilor și luminii ridicate) și este stabil la oxidare. Cea mai caracteristică a noii reacții de substituție, aceeași, benzenul are un caracter mai apropiat de carbohidrații alăturați.

Încercând să explice inconsecvența, au fost date multe dovezi pentru diferite variante ale structurii benzenului. Restul moleculei de benzen a fost confirmat prin reacția soluției sale cu acetilena. De fapt, cărbunele este legături purtătoare de cărbune în benzol egale între ele, acea putere nu este asemănătoare cu puterea legăturilor unice sau subordonate.

În acest moment, benzenul este desemnat fie prin formula Kekule, fie printr-un șase piese, în care este descris un colo.

Deci, de ce este structura benzenului atât de specială? Pe baza datelor din rapoartele anterioare și rosrakhunkivs, au fost făcute visnovkas despre cei pe care toți cei șase atomi de carbon perebuvayut la stație sp 2 -hibridarea si se afla in acelasi plan. Nehibridizat p-orbitali ai atomilor de carbon, care formeaza sublegaturi (formula lui Kekule), perpendiculari pe planul inelului si paraleli cu unu la unu.

Duhoarea se intersectează una cu alta, stabilind un singur sistem π. În această ordine, sistemul de legături subvariante care sunt desenate, imagini ale formulei Kekule, este un sistem ciclic de apariții care se intersectează între ele - legături. Sistemul constă din două regiuni toroidale (asemănătoare unei gogoși) de ecranare electronică, care se află pe părțile laterale ale inelului de benzen. Deci, imaginea benzenului sub formă de șase piese obișnuite cu o miză în centru (sistemul π) este mai logică, mai mică sub formă de ciclohexatrienă-1,3,5.

Omul de știință american L. Pauling, după ce a sugerat să se reprezinte benzenul la vederea a două structuri de limită, care sunt separate sub golul electronic și trec treptat una într-una, astfel încât să-l pună în mijlocul celor două structuri, făcând media celor două. structurilor.

Dani vimir dozhin zv'yazkіv pіdtverdzhuyut tsі pripuschennya. Este clar că toate cele 3-3 legături din benzen au aceeași presiune (0,139 nm). Duhoarea este scurtă pentru legăturile simple C-W (0,154 nm) și lungă pentru subpliuri (0,132 nm).

Іsnuyut, de asemenea, spoluki, moleculele structurilor yaky m_stya kіlka tsiklіchnyh.

Izomeria și nomenclatura

Pentru omologii benzenului, este caracteristic Izomeriya a poziției unui număr de intercesori. Cel mai simplu omolog al benzenului, toluenul (metilbenzenul), nu are astfel de izomeri; omologul avansat al reprezentărilor în privința unora dintre izomeri:

Baza denumirii carbohidratului aromatic cu înlocuitori mici este cuvântul benzen. Atomii din inelul aromatic sunt numerotați, începând de la cel mai vechi mijlocitor până la cel mai tânăr:

Pentru vechiul nomenclator se numesc prevederile 2 si 6 pozitii orto, 4 - pereche-, și 3 și 5 - metapozitii.

Puterea fizică
Benzenul și yoga sunt cei mai simpli omologi din cele mai toxice minți, chiar mai toxice cu un miros neplăcut caracteristic. Mirosurile sunt putrezite de apă, dar bune - la comercianții cu amănuntul organic.

Puterea chimică a benzenului

Reacții de substituție. Carbohidrații aromatici sunt incluși în reacția de substituție.
1. Bromuvannya. Când reacţionează cu brom în prezenţa unui catalizator, se eliberează bromură (ΙΙΙ), un atom din apă din ciclul benzenic poate fi înlocuit cu un atom de brom:

2. Nitrarea benzenului și a omologilor yoga. Când un carbohidrat aromatic interacționează cu acidul azotic în prezența acidului sulfuric (suma acizilor sulfuric și azotic se numește sumă azotică), înlocuirea atomului de apă cu nitrogrupul -NO 2:

Introducerea nitrobenzenului, care a devenit înrădăcinat în această reacție, elimină anilina - vorbire, deoarece zastosovuetsya pentru îndepărtarea anilinei barvin:

Reacția Tsya poate fi numită după chimistul rus Zinin.
Reacția a venit. Compușii aromatici pot intra și reacționa pentru a forma un inel benzenic. La care ciclohexanul și yogo sunt otrăviți.
1. hidratare. Hidrogenarea catalitică a benzenului are loc la temperaturi mai ridicate, hidrogenarea mai scăzută a alchenelor:

2. Baie cu clor. Reacția când este iluminată cu lumină ultravioletă și є radical liber:

Omologuri benzenului

Depozitul de molecule їх depinde de formula n H 2 n-6 . Cei mai apropiati omologi ai benzenului:

Când atacați toluenul, omologii benzenului pot fi izomeri. Isomeria poate fi conectată atât cu numărul intercesorului (1, 2), cât și cu pozițiile intercesorului în cercul benzenic (2, 3, 4). Formula comună Z'ednannya Z 8 H 10:

În spatele vechii nomenclaturi, ca vicorist pentru introducerea unui roztashuvannya bun din doi dintre aceiași intercesori la inelul de benzen, prefixe vicoriste orto- (abreviat pro-) - apărătorii roztashovanі la sudіdnіkh atomii vugleciu, meta-(m-) - printr-un atom de carbon care pereche— (P-) - Protectori unul contra unu.
Primii membri ai seriei omoloage de benzen sunt rіdini cu un miros specific. Mergi înainte pentru apă. Є garnii retaileri.

În reacție intră omologii benzenului înlocuire ( bromovannya, nitruvannya). Toluenul este oxidat de permanganat atunci când este încălzit:

Omologuri de benzen vikoristovuyutsya ca comerciant cu amănuntul pentru otrimanny barvnikiv, zasobіv pentru zahistu roslin, materiale plastice, lichide.

Benzen M. Faraday 1825 soarta condensului, care a fost consumat de gazul ușor, care a fost învingător pentru iluminarea străzilor orașului Londrei. Faraday a numit acest discurs ușor putred, cu un miros înțepător, „apă carburată” (hidrogen carburat). Este important de menționat că s-a stabilit că benzenul este format din părți egale de cărbune și apă.

Descho pіznіshe, în 1834 roci, Mitcherlikh otrimav benzen decarboxilarea acidului benzoic. Vin, după ce a instalat depozitul elementar al z'ednannya luat - З 6 Н 6 - și pronunțându-și numele pentru cel nou - benzină. Cu toate acestea, de la tsієyu nu am așteptat numele lui Liebіh. Ai reușit să numești benzenul în același rând cu chinina și stricnina din sunete atât de îndepărtate. Cu gândul la Liebіha, o voi numi departe pentru noua jumătate benzen, cioburi din acesta arată apropierea benzenului de puterea to ol (sub formă de germană ol- ulei). Există și alte propuneri. Cioburi de benzen din viziunile lui Faraday din gazul ușor, Laurent zaproponuvav (1837) pentru un nou nume fenoîn greacă „aduce lumină”. Numele Tsya nu a fost aprobat, totuși, se pare că numele unui exces monovalent de benzen - fenil.

Faraday nu a cruțat carbohidrații. Numele de mustață propunevanі yomu s-au dovedit a fi defecte. Din denumirea liberală „benzen” este clar că te poți răzbuna pe gruparea hidroxil, care nu există. Deci, „benzina” mіtcherlіkhіvskiy nu se răzbune pe grupul funcțional de azot. Mai mult decât atât, motivul pentru diferite nume a provocat o mulțime de chimiști. Literatura științifică germană și rusă a adoptat denumirea de "benzen", iar în engleză și franceză - "benzen" ( bensen, toluen, xilen).

La prima vedere, se pare că instalarea budovu benzen nu este o mare dificultate. Înainte de depozitul moleculei de benzen, există doar două elemente, șase atomi de carbon cad la șase atomi de apă. Până atunci, puterile fizice și chimice ale benzenului au fost deja raportate. Cu toate acestea, această lucrare a durat timp de zece ani buni și s-a încheiat în mai puțin de 1931.

Cele mai importante bariere în calea descoperirii structurii benzenului au fost podolanul proeminentului chimist german Kekule. De la înălțimea cunoștințelor actuale, este important să înțelegem și să evaluăm semnificația ipotezei care atârnă pe ea, pentru care molecula de benzen este ciclică (1865). Cu toate acestea, aceeași admitere, luată împreună, analizând numărul de izomeri din mono- și disubstituții ale benzenilor, a condus la formula aparentă a lui Kekule. Potrivit lui Kekule, benzenul este un compus ciclic cu șase membri cu trei legături dependente, care sunt desenate, tobto. ciclohexatrienă

Structura în sine este adecvată pentru utilizarea unuia sau a mai multor benzen monosubstituit și trei izomeri ai benzenului disubstituit.

Din momentul în care a apărut structura lui Kekule, a început її critica, care, din păcate, a meritat-o ​​pe deplin. S-a conceput deja că orezul aromat este caracteristic orezului - caracterul său aromatic dominant. Structura Kekule pentru benzen părea imposibil de explicat particularitățile compușilor aromatici. Într-un număr de cazuri, nu a putut explica nici existența izomerilor, deși formula pentru ciclohexatrienă pentru benzen a permis explicarea acesteia. Asa de, orto-substituţiile benzenului pot avea doi izomeri

prote viyaviti їх zіrvalsya. Este foarte semnificativ faptul că i-a fost dificil pentru Kekule să privească benzenul ca pe o ciclohexatrienă cu legături subtractive sfărâmicioase, nu fixe. În urma transformării suedeze eu axă II iar acum benzenul se comportă ca o structură ca un bi care este compus din cantități egale euі II.

De asemenea, principalul deficit al benzenului Kekule este imposibilitatea de a explica pe această bază natura aromatică a părții pe care inelul benzenic o are în molecula sa. Yakbi benzen buv ciclohexatrienă, tobto. z'ednannyam cu trei sub-linkuri, vin mav bi:

Se oxidează ușor cu o soluție de apă rece de KMnO4,

Chiar și la temperatura camerei, adăugați brom și intrați ușor în alte reacții de adiție electrochimică,

Shvidko se hidratează cu apă în prezența nichelului la temperatura camerei,

În reacție, benzenul intră fără tragere de inimă, nu așa ca alchenele. Iar axa reacției de substituție este și mai caracteristică seriei semiaromatice. Este clar că benzenul nu poate fi ciclohexatrienă și Formula lui Kekule nu reflectă adevărata natură a benzenului. Principalul deficit al benzenului Kekule este prezența unor noi legături. Yakby nu l-a avut, atunci nu a fost o urmă de benzen pentru a arăta dominație, tamanny alkenіv. La conexiunea cu cim, vom înțelege de ce toată lumea mai departe, încearcă să „termine” formula Kekule sau să reducă forma de її podvіynyh zvіyazkіv, luând cu ea budova ciclică pentru benzen. Asemenea formule III – VII propus de Klaus (1867), Dewar (1867), Armstrong-Bayer (1887), Tiele (1899) și Ladenburg (1869)

Una dintre aceste formule nu ar putea explica toate puterile pe care le are benzenul. Tse a devenit posibil doar odată cu dezvoltarea chimiei cuantice.

Aparent, până în prezent, aspectul moleculei de benzen budovu este o formă plată, regulată de șase piese, pe vârfurile unor feluri de atomi de carbon, care se găsesc în sp 2-oțel hibrid. Învelișul de șase atomi de carbon per rahun a trei orbitali hibrizi trigonali formează doi σ -legături din cărbuni uscați și încă o legătură din apă. Toate zv'yazki raztashovanі în același plan sub capotă 120 unu la unu. Din hibridizare ia soarta a mai puțin de doi din trei R- atomi de carbon electronic σ - înțepăturile în pielea celor șase atomi de carbon ai inelului benzenic mai sunt lăsate câte una R-electron. Din istoria descoperirii benzenului, care, întinzându-se timp de un deceniu bogat, este clar că manifestarea care R-Clădirile electronice se suprapun una câte una, nu doar în perechi cu iluminatul π -sunete. Pentru ceva mobilier poate umbrind R- electronic, ca dintr-un sucidom dreptaci, deci dintr-un susidom zliva

Prin urmare, putem, ca o moleculă poate fi ciclică, între carbonii aceleiași axe R- electroni în paralel între ei. Restul creierului este latent, ca și cum molecula ar fi aplatizată.

Din acest motiv, moleculele de benzen și atomi de carbon sunt legați împreună prin legături neobișnuite și dependente. Tsі zv'yazki, svvidshe for everything, sіd bіd bіdnesti până la „una și jumătate”. Nu va fi posibil să ghicim ce este previzibil din rezultatele analizei de difracție cu raze X a benzenului cristalin, toate legăturile carbon-carbon din benzen pot avea aceeași distanță de 0,14 nm, precum și intermediare (0,154 nm) și sub- legături de cărbune (0,134 nm).

În acest rang, zgіdno cu manifestări curente benzenul nu are legături subordonate tipice între cărbuni. Otzhe, într-un astfel de caz, și în continuare, arată puterile care sunt, înnebunite de clopoței și fluiere persistente. La acea oră nu se poate supraestima inexistența semnificativă a moleculei de benzen. Cicloalcanul din șase atomi de carbon (ciclohexan) conține 12 atomi de apă, în timp ce benzenul are un total de 6. Este evident că în mod formal benzenul poate fi împerecheat cu trei legături dependente și se comportă ca o ciclotrienă în reacții. De fapt, pentru mințile reacțiilor, benzenul vine în trei molecule de apă, halogeni la ozon.

În această oră, literatura științifică și tehnică a câștigat două imagini grafice ale benzenului

Se fundamentează caracterul de inexistență al benzenului, în caz contrar - aromaticitatea acestuia.

Cum se leagă budovu benzen cu dominația sa caracteristică, rangul de frunte, cu caracterul său aromat? De ce benzenul prezintă o stabilitate termodinamică unică?

La timpul său, s-a demonstrat că alchenele pot adăuga cu ușurință o moleculă de apă și se pot transforma în alcani. Această reacție provine de la vederea căldurii, aproape de 125,61 kJ per ligament al pielii, și de sunetul căldurii apei. Să încercăm să învingem căldura de hidrogenare cu metoda de evaluare a stabilității termodinamice a benzenului.

De fapt, ciclohexena, ciclohexadiena și benzenul sunt hidrogenate în ciclohexan.

Căldura de hidrogenare a ciclohexenei a fost de 119,75 kJ. Atunci valoarea estimată pentru ciclohexadienă poate deveni 119,75 x 2 = 239,50 kJ (de fapt 231,96 kJ). Yakbi benzen mav trei legături dependente (ciclohexatrien Kekule), atunci căldura de hidroliză pentru noi buti mici este 119,75 x 3 = 359,25 kJ. Semnificația experimentală în restul zilei este vizibilă clar în ochi. La hidrogenarea benzenului, se vede mai puțin de 208,51 kJ de căldură, care este mai mică decât valoarea estimată cu 359,25 - 208,51 = 150,73 kJ. Energia Tsya răsună rezonanță energetică. Cu toate acestea, atunci când benzenul este hidrogenat, se vede a fi cu 150,73 kJ mai puțină energie decât valoarea estimată, dar înseamnă mai puțin că benzenul în sine este cu 150,73 kJ mai puțină energie, ciclohexatrien ipotetic mai mic. Este evident că benzenul nu poate fi mama ciclohexatrienei. Stabilitatea moleculei de benzen prin valoarea energiei de rezonanță este rezultatul prezenței în legăturile subcablajului izolat și al vizibilității unei singure întuneric electronic la sextet. R-electroniv.

Nabuvayuchi zavdyaki vygoda vygodov stabilitatea sa termodinamică ridicată, benzen în cursul reacțiilor chimice pentru a-și păstra stabilitatea. Vіdomo, scho poate fi implementat numai de dragul economisirii în reacția chimică a inelului benzenic într-o stare de echilibru. O astfel de posibilitate este dată doar de reacția de substituție și, în cea mai mare parte, seria aromatică este mai caracteristică reacției de substituție, amestec mai mic. În cursul reacțiilor de adiție electrotrofă, compusul aromatic încetează să mai fie aromatic, injectând stabilitate vinului în același timp cu energia rezonanței, ceea ce îmbunătățește stabilitatea. Din motive de spoluchie aromatică, intră în reacție atunci când este pliată bogat, scade, de exemplu, alchenele. O altă particularitate a reacțiilor care vin odată cu participarea germenilor aromatici este lanțul de intransigere. Mirosurile fie se alătură reacției când ajung, fie vin toate deodată. Despre tse pentru a confirma faptul că nu ar trebui să ia în considerare produsele hidrogenării parțiale sau clorării cu benzen. Dacă au loc reacții, atunci acestea se desfășoară în așa fel încât produsele hidrogenării complete sau dispariția clorului să apară imediat

O astfel de dezvoltare a podіy po'yazany z tim, scho єdina electronic haze of six R-Electronică în benzen disponibilă sau nu, opțiuni intermediare pentru un nou comutator.

Aromatic în carbohidrați (areni)

Reprezentanții carbohidraților aromatici - benzenul C 6 H 6 și omologii pot fi ciclici. Mirosurile pot fi mame de nasichenny sau nu nassycheni bіchnі lancieri. Benzenul Deyakі s pokhіdnih poate simți mirosul. Din acest motiv, numele lor istoric a fost salvat - aromat în carbohidrați. Astăzi, există o mulțime de discursuri, iac, în spatele puterilor cotidiene și chimice, se poate ajunge până la carbohidrați aromatici. Benzenul este un reprezentant tipic al carbohidraților aromatici, a căror moleculă are șase atomi de carbon.

Datele experimentale arată că molecula de benzen are 92,3% carbon, la fel ca molecula de acetilenă. De asemenea, cea mai simplă formulă pentru benzen poate fi aceeași ca și pentru acetilenă - CH. Ale, cantitatea de vapori de benzen pe zi este de 39, iar masa de molii de yoga este de 78 g (2D H = 2‣‣‣39). Dacă formula pentru benzen este adevărată bula b CH, atunci masa de yoga este vinovată de buti 13 r, și nu de 78 de ani. Mai târziu, molecula de benzen este compusă din șase atomi de carbon și șase atomi de apă (78: 13 = 6), iar formula sa moleculară este C 6 H b.

Experimentele au arătat că atunci când temperatura crește și în prezența catalizatorilor, trei molecule de apă și ciclohexan sunt adăugate la molecula de benzen din piele. Cim fi adus la concluzia că benzenul poate fi ciclic. Acest experiment a arătat că legăturile moleculei de benzen sunt egale.

Pe baza descoperirilor actuale, molecula de benzen are un globul de electroni s și doi p hibridizat la atomul de carbon al pielii. (sp 2 -hibridare), iar un nor de electroni p este nehibridizat. Toate cele trei globule de electroni hibridizate, suprapuse cu nuanțe hibridizate ale atomilor susdnіh din carbon și s-khmars ale atomilor din apă, stabilesc trei legături σ, ca și cum ar fi situate în același plan. Atomii de crom cu electroni p nehibridați din carbon sunt roztashovani perpendiculari pe legăturile σ plane drepte. Qi gloomy tezh se suprapun unul câte unul (Fig. 40).

Orez. 40. Moleculă de benzen Budov

Ciclul moleculei de benzen nu are trei legături de subpliere: electronul p nehibridizat al primului atom de carbon se suprapune cu carbonul nehibridizat.

Deoarece puterea electronilor moleculei de benzen este împărțită în mod egal, atunci formula structurală corectă a benzenului este descrisă ca în șase piese cu o miză în mijloc. Există mulți carbohidrați aromatici similari cu benzenul - omologi cu benzenul. Z'ednannya cărbune și apă, în moleculele cărora є inel de benzen, sau miezul, poate fi văzut până la carbohidrați aromatici . Astăzi victorioasă formula I (Frіdrich Kekule (1829-1896) 1865) sau III. Radicalul -Z 6 H 5 a acceptat să fie numit fenil.

Moleculele de benzen ale lui Budov - puteți vedea asta. Clasificarea și caracteristicile speciale ale categoriei „Molecula de benzen Budova” 2017, 2018.