Príspevok na prednášku 5

Prednáška 5

AROMATICKÝ VODÍK

KĽÚČOVÉ SLOVÁ: aromatické uhľohydráty, arény, sp2-hybridizácia, jeden p-elektrónový zápach, okrúhlica, mechanizmus iónovej substitučnej reakcie, elektrofilná substitúcia, nitrifikácia, halogenácia, Friedel-Craftsova alkylácia, alkenamylácia

BUDOV MOLEKULA BENZÉN. AROMATICITA

Aromatické sacharidy (areny) - ce sacharidy, ktorých molekuly môžu byť nahradené jedným a niekoľkými benzénovými kruhmi.

Najjednoduchším predstaviteľom aromatických uhľohydrátov je benzén, ktorého molekulový vzorec je 6H6. Zistilo sa, že atómy uhlíka molekuly benzénu ležia v rovnakej rovine, čím vytvárajú pravidelný šesťkrivkový vzor (obr. 1). Kožený atóm uhlíka je naviazaný na jeden atóm vody. Dovzhini všetky odkazy drevené uhlie-drevené uhlie sa však stáva 0,139 nm.

Vzorce a) a b) zaviedol nemecký chemik August Kekule v roku 1865. Bez ohľadu na tých, ktorí presne neprenášajú molekuly benzénu z Budova, sa často nazývajú vzorce Kekule.

Historicky názov „aromatická v sacharidoch“ vznikol podľa skutočnosti, že benzén, ako prvý z prírodných zdrojov, mal veľmi podobný zápach.

Ninі pіd podnyattyam "aromatická" mama na uvazі, pomyslime si, zvláštna povaha reakčného budovania prejavov, šialenstvo, vlastná čiernota, zvláštnosti života molekúl týchto spolkov.

Prečo existujú špeciálne funkcie?

Približne do molekulového vzorca C 6 H 6 benzén nie je bežný a je zrejmé, že pre nový boule je typický pre alkénové reakcie. Prote pre mysle, v niektorých alkénoch je ľahké vstúpiť do reakcie, benzén nereaguje a reaguje správne. benzén nedáva i charakteristické kyslé reakcie, bezmocné v sacharidoch: víno nevadí brómová voda a manganistan draselný.

Táto povaha reakčnej zdatnosti sa vysvetľuje tým, že v aromatickom kruhu získanej sústavy – jednotnej p-elektronický zákal.

V molekule benzénu sa atóm uhlíka kože pohybuje okolo stanice sp 2-hybridizácia a viazanie pokoja s- väzby s dvoma atómami uhlíka a jedným atómom vody Štvrťvalenčný elektrón atómu uhlíka je p-orbitály kolmé na rovinu molekuly R-orbitály atómu uhlíka kože R-orbitály oboch suicidálnych atómov sa spájajú (obr. 2) V dôsledku toho jediný p-elektrónový oblak, šíriaci sa po tomto podpovrchu benzénového kruhu - kruhový úspech.

Takýto cyklický systém, vytvorený z ponurého šesťelektrónového oblúka, je energeticky životaschopný; Preto je benzén dôležitejší vstúpiť do tých reakcií, pri ktorých sa zachovávajú aromatické kruhy.

a

b

Ryža. 2. Elektronické Budov molekuly benzénu: a) schéma prekrývania R-orbitály; b) jediný p-elektrónový zákal.

Ešte raz, nie je možné vidieť tri závislé a tri jednoduché väzby v molekule benzénu. Elektrónová medzera je v molekule rovnomerne rozdelená a väzby medzi atómami uhlíka sú absolútne identické. K tomu stopa pamäti, že vzorec Kekule, ako sa často používa na zobrazenie benzénu, je mentálny a nepredstavuje molekulu skutočného života.

Neskôr aromatické - polovičné, v molekulách ktorých - st_yke cyklické zoskupenie so zvláštnym charakterom väzby. Napriek molekulovému vzorcu, ktorý naznačuje vysokú úroveň neexistencie, reč však nereaguje ako neexistujúca, ale skôr vstupuje do substitučnej reakcie zo zachovania aromatického systému.

HOMOLÓGY BENZÉNU,

IZOMERIA, NOMENKLATURA

Všeobecný vzorec CnH2n-2 homologický so sériou aromatických uhľohydrátov.

Najbližším homológom benzénu je metylbenzén. Najbežnejším zástupným názvom je toluén:

Benzén a toluén nespôsobujú aromatické izoméry. Pre tieto prejavy je príznačné menej medzitriedna izoméria. Molekulový vzorec C6H6i, teda izomérne vzorce benzénu sú teda neprenosné a necyklické v uhľohydrátoch, takže v molekule sú dve straty alebo dve podviliny a jedna stratová väzba, napríklad:

Počnúc arénami s ôsmimi atómami uhlíka, možnosť izomérie, spojená s sklad a vzájomné hnitie sacharidových radikálov. Ak sú dva príhovory zviazané benzénovým krúžkom, potom sa zápach môže meniť v troch rôznych polohách, dokonca aj v jednej z jednej: náboj (takúto polohu označuje predpona orto-), cez jeden atóm uhlíka ( meta-) a oproti jednému z ( pár-). Dimetylbenzén xylén

Zdá sa, že molekulárny vzorec C8H8 týmto spôsobom naznačuje, že v sacharidoch sú niektoré izomérne aromatické látky:

Aromatické látky v sacharidoch sa stávajú dôležitou súčasťou cyklického radu organických zlúčenín. Najjednoduchším predstaviteľom takýchto uhľohydrátov je benzén. Vzorec pre rečový jazyk ho nielenže oddelil od iných uhľohydrátov, ale dal aj impulz vývoju novej priamo organickej chémie.

Množstvo aromatických uhľohydrátov

Aromatické sacharidy pridávané do klasu z 19. storočia. V tom čase bol najrozšírenejším požiarom pouličného osvetlenia svietiplyn. Z tohto kondenzátu videl veľký anglický fyzik Michael Faraday v roku 1825 tri gramy mastnej reči, údajne opísal jogu sily a nazval ju takto: karburačná voda. 1834 nemecké učenie, chemik Mitcherlich, zahrievanie kyseliny benzoovej vapingom, odstraňovanie benzénu. Vzorec, pre ktorý bola reakcia uvedená, je uvedený nižšie:

C6 H5 COOH + zliatina CaO C6 H6 + CaCO3.

Občas sa kyselina benzoová z benzoživíc odstránila, čo môžu vidieť tropické rastliny. V roku 1845 sa rozі nový z'єdnannya objavil v kamennom uhoľnom dechte, ako keby to bola celá prístupná syrovina pre otrimanna nová reč v priemyselných mierach. Іnshim dzherelom benzén є nafta, prevzaté z deyakih rodov. Na zabezpečenie potreby priemyselných podnikov v benzéne je možné použiť cestu na aromatizáciu určitých skupín acyklického uhľohydrátového ťažkého benzínu.

Pomenujte súčasný variant tým, že navrhnete nemecké učenie Liebikha. Koreň slova "benzén" je v arabčine slid shukati - tam sa to prekladá ako "kadidlo".

Fyzikálna sila benzénu

Benzén je domovina bez sudov so špecifickým zápachom. Reč vrie pri teplote 80,1 C, pri 5,5 C je tvrdšia a zároveň sa mení na biely kryštalický prášok. Benzén prakticky nevedie teplo a elektrinu; Aromatická sila benzénu odráža podstatu štruktúry vášho vnútorného života: je to jasné benzénovému jadru a nevýznamnému skladu.

Chemická klasifikácia benzénu

Benzén a homológy jogy – toluén a etylbenzén – sú aromatickou sériou cyklických sacharidov. Budovova dermálna žila obsahuje najširšiu štruktúru nazývanú benzénový kruh. Štruktúra kože z previsu rečí je najmä cyklické zoskupenie, vytvorené šiestimi atómami uhlíka. Vaughn si vyslúžil názov benzénového aromatického jadra.

História

Inštalácia vnútorného benzénu sa predĺžila o desať rokov. Hlavné princípy života (Kiltsevov model) zaviedol v roku 1865 chemik A. Kekule. Yak rozpovidaє legenda, nіmetsky vcheniy pobachiv vzorec tsgogo prvok vі snі. V minulosti požadovali jednoduchšie písanie štruktúry reči, nazývané takto: benzén. Vzorec reči je šesťčlenný. Symboly dreveného uhlia a vody, ktoré sa zdajú byť roztašované v rohoch šestky, sú znížené. V tomto poradí by mala vyjsť jednoduchá pravidelná šesťdielka s jednoduchými a kosticami po stranách, ktoré sú nakreslené. Všeobecný vzorec pre benzén je uvedený nižšie.

Aromatické sacharidy a benzén

Chemický vzorec tohto prvku umožňuje určiť, že reakcie na benzén sú necharakteristické. Pre nové, podobne ako pre ostatné prvky aromatického radu, je typickou reakciou zámena atómov za vodu v benzénovom kruhu.

Sulfatačná reakcia

Na umývanie súhry koncentrovanej kyseliny sírovej a benzénu, zvýšenie reakčnej teploty, môžete odstrániť kyselinu benzosulfónovú a vodu. Štruktúrny vzorec benzénu v tejto reakcii vyzerá takto:

Reakčná halogenácia

Bróm alebo chróm v prítomnosti katalyzátora interagujúceho s benzénom. Chyoma má halogénované deriváty. A os reakcie nitrácie závisí od víťazstiev koncentrovanej kyseliny dusičnej. Konečným výsledkom reakcie je polovica dusíka:

Pre ďalšiu pomoc odoberieme vibukhovovu reč - TNT, alebo trinitotoluén. Málokto vie, že základom tela je benzén. Mnoho ďalších nitrospolukov založených na benzénovom kruhu môže byť tiež vikoristanom ako vibukhovská reč

Elektronický vzorec benzénu

Štandardný vzorec benzénového kruhu presne neodráža vnútorný benzén. V súlade s tým je benzén zodpovedný za matku troch lokalizovaných p-väzieb, zatiaľ čo koža je zodpovedná za interakciu s dvoma atómami uhlíka. Ale ako dôkaz, benzén nemá žiadne významné podriadené väzby. Molekulový vzorec benzénu umožňuje prítomnosť väzieb v benzénovom kruhu. Ich povrch môže byť blízko 0,140 nm, čo je stredná hodnota medzi priemerom štandardnej väzby (0,154 nm) a suspendovanej etylénovej väzby (0,134 nm). Štruktúrny vzorec benzénu, zobrazený z nasledujúcich odkazov, je neúplný. Uveriteľnejší a triviálnejší model benzénu, ako vyzerá, ako je znázornený na malom obrázku nižšie.

Pokožka atómov benzénového kruhu sa nachádza v sp 2 -hybridizačnej stanici. Vіn farebné sklo o prijatí sigma-väzieb troch valenčných elektrónov. Elektróny Qi udusia dva samovražedné atómy v sacharide a jeden atóm vo vode. Pomocou elektrónov a väzieb C-C, H-H sú v rovnakej rovine.

Štvrtý valenčný elektrón vytvára zákal vo forme objemovej hmotnosti, ktorý sa šíri kolmo na rovinu benzénového kruhu. Koža takéhoto elektronického šera sa pretína nad oblasťou benzénového kruhu a priamo pod ním z šera dvoch samostatných atómov uhlíka.

Hrúbka tmavých p-elektronických čiar reči je medzi nami rovnomerne rozdelená uhlíkovými väzbami. Takýmto spôsobom sa vytvorí jeden elektronický opar Kiltsev. V globálnej chémii získala takáto štruktúra názov aromatické elektronické sexteto.

Ekvivalencia vnútorných väzieb v benzéne

Samotnú rovnosť všetkých strán pohára na šesť pohárov vysvetľuje virivnancia aromatických väzieb, ktoré odrážajú charakteristickú chemickú a fyzikálnu silu, ako je prítomnosť benzénu. Vzorec pre rovnomerné rozdelenie p-elektronického chrómu a rovnosť všetkých vnútorných väzieb je uvedený nižšie.

Ako môžete vidieť, nahradenie jednej a podvynyh ryže, ktoré sú nakreslené, zobrazuje vnútornú štruktúru pri pohľade na stávku.

Podstata vnútornej štruktúry benzénu dáva kľúč k pochopeniu vnútornej a cyklickej povahy uhľohydrátov a rozšíreniu možnosti praktických prejavov zastosuvanya tsikh.

Aromatické v sacharidoch- polovičné uhlie tá voda, ktorej molekuly majú benzénový kruh. Najdôležitejšími predstaviteľmi aromatických uhľohydrátov sú benzén a homológy - produkty substitúcie jedného alebo viacerých atómov vody v molekule benzénu pri nadbytku sacharidov.

Budov molekula benzénu

Persha aromatická polovica - benzén - bula vіdkrita v roku 1825. M. Faraday. Bol zavedený prvý molekulový vzorec - Z 6 H 6. Na premostenie skladu zo skladu hraničného uhľohydrátu, na kompenzáciu rovnakého počtu atómov v uhlíku, - s hexánom (Z 6 H 14), si môžete pamätať, že benzén môžu byť odstránené najvyššími atómami vo vode menej. Zdá sa, že zmena počtu atómov vo vode v molekule uhľohydrátov spôsobuje výskyt viacerých väzieb a cyklov. V roku 1865 p. F. Kekule navrhol štruktúrny vzorec joga ako cyklohexantrién - 1, 3, 5.

V takom rangu molekula, ktorá ukazuje Kekule vzorce pomstiť sa väzbám, teda benzén je zodpovedný za matku neexistujúceho charakteru, takže je ľahké vstúpiť do reakcií: hydrogenácia, brómvan, hydratácia atď.

Tieto numerické experimenty však ukázali, že benzén reaguje iba v drsnom prostredí (v dôsledku vysokých teplôt a osvetlenia) a je stabilný voči oxidácii. Najcharakteristickejšia pre novú substitučnú reakciu, tá istá, benzén je svojím charakterom bližšie k susedným sacharidom.

V snahe vysvetliť nekonzistentnosť bolo podaných veľa dôkazov o rôznych variantoch štruktúry benzénu. Zvyšok molekuly benzénu bol potvrdený reakciou jeho roztoku s acetylénom. V skutočnosti je uhlie uhoľnými článkami v benzole navzájom rovnocenné, takže sila nie je podobná sile jednotlivých ani podriadených článkov.

V súčasnosti sa benzén označuje buď vzorcom Kekule, alebo šesťdielnym, v ktorom je znázornené kolo.

Prečo je teda štruktúra benzénu taká špeciálna? Na základe údajov z predchádzajúcich správ a rosrakhunkivov boli visnovky vyrobené o tých, ktoré všetkých šesť atómov uhlíka perebuvayut na stanici sp 2 -hybridizácia a ležia v rovnakej rovine. Nehybridizované p-orbitály atómov uhlíka, ktoré tvoria čiastkové väzby (Kekuleho vzorec), kolmé na rovinu kruhu a rovnobežné s jedna k jednej.

Zápach sa navzájom pretína a vytvára jediný π-systém. V tomto poradí je nakreslený systém podvariantov, obrázky vzorca Kekule, cyklický systém výskytov, ktoré sa medzi sebou pretínajú -odkazy. Systém pozostáva z dvoch toroidných (donutovitých) oblastí elektronického tienenia, ktoré ležia na stranách benzénového kruhu. Takže obraz benzénu vo forme pravidelného šesťkusu s kolíkom v strede (π-systém) je logickejší, nižší vo forme cyklohexatriénu-1,3,5.

Americký vedec L. Pauling, ktorý navrhol reprezentovať benzén pri pohľade na dve hraničné štruktúry, ktoré sú oddelené pod elektronickou medzerou a postupne prechádzajú jedna do jednej, aby sa umiestnil do stredu dvoch štruktúr, pričom tieto dve štruktúry.

Dani vimir dozhin zv'yazkіv pіdtverdzhuyut tsі pripuschennya. Je jasné, že všetky 3-3 väzby v benzéne majú rovnaký tlak (0,139 nm). Zápach je krátky pre jednotlivé C-W spojenia (0,154 nm) a dlhý pre podvrstvy (0,132 nm).

Іsnuyut tiež spoluki, molekuly Yaky m_stya kіlka tsiklіchnyh štruktúr.

Izoméria a nomenklatúra

Pre homológy benzénu je charakteristický Izomeriya pozície radu príhovorcov. Najjednoduchší homológ benzénu, toluén (metylbenzén), takéto izoméry nemá; postupujúci homológ reprezentácií pri pohľade na niektoré izoméry:

Základom názvu aromatického sacharidu s malými náhradami je slovo benzén. Atómy v aromatickom kruhu sú očíslované, začínajúc od najstaršieho sprostredkovateľa po najmladší:

Pre starú nomenklatúru sa ustanovenia 2 a 6 nazývajú orto polohy, 4 - pár- a 3 a 5 - metapozície.

Fyzická sila
Benzén a jóga sú najjednoduchšie homológy v najtoxickejších mysliach, ešte toxickejšie s charakteristickým nepríjemným zápachom. Smrady sú zhnité pri vode, ale dobré - v bioobchodoch.

Chemická sila benzénu

Substitučné reakcie. V substitučnej reakcii sú zahrnuté aromatické sacharidy.
1. Bromuvannya. Pri reakcii s brómom v prítomnosti katalyzátora sa uvoľňuje bromid (ΙΙΙ), jeden atóm vo vode v benzénovom kruhu môže byť nahradený atómom brómu:

2. Nitrácia benzénu a homológov jogy. Keď aromatický uhľohydrát interaguje s kyselinou dusičnou v prítomnosti kyseliny sírovej (súčet kyselín sírovej a dusičnej sa nazýva súčet dusičnanov), substitúcia atómu vody za nitroskupinu -NO 2:

Zavedenie nitrobenzénu, ktorý sa zakorenil v tejto reakcii, odstraňuje anilín - reč, pretože zastosovuetsya na odstránenie anilínových barvínov:

Tsya reakcia môže byť pomenovaná po ruskom chemikovi Zininovi.
Reakcia prišla. Aromatické zlúčeniny môžu vstúpiť a reagovať za vzniku benzénového kruhu. V ktorých sa otrávi cyklohexán a jogo.
1. hydratácia. Katalytická hydrogenácia benzénu prebieha pri vyšších teplotách, nižšia hydrogenácia alkénov:

2. Chlórový kúpeľ. Reakcia pri osvetlení ultrafialovým svetlom a voľnými radikálmi:

Benzénové homológy

Sklad їх molekúl závisí od vzorca n H 2 n-6 . Najbližšie homológy benzénu:

Keď zaútočíte na toluén, homológy benzénu môžu byť izoméry. Izomeriya môže byť spojená ako s číslom intercessora (1, 2), tak s polohami intercessora v benzénovom kruhu (2, 3, 4). Z'ednannya spoločný vzorec Z 8 H 10:

Za starou nomenklatúrou, ako viktorista pre zavedenie dobrého roztashuvannya dvoch rovnakých príhovorcov na benzénovom kruhu, vicorist prefixy orto- (skrátene pro-) - obrancovia roztashovanі na sudіdnіkh atómov vugleciu, meta-(m-) - cez jeden atóm uhlíka, ktorý pár— (P-) - Chrániče jeden proti jednému.
Prvými členmi homologickej série benzénu sú rіdini so špecifickým zápachom. Choďte do vody. Є garnii maloobchodníci.

Do reakcie vstupujú homológy benzénu výmena ( bromovannya, nitruvannya). Toluén sa pri zahrievaní oxiduje manganistanom:

Homológy benzénu vikoristovuyutsya ako maloobchodník pre otrimanny barvnikiv, zasobіv pre zahistu roslin, plasty, kvapaliny.

benzén M. Faraday 1825 osud kondenzátu, ktorý spotreboval svietiplyn, ktorý zvíťazil pri osvetlení londýnskych ulíc. Faraday nazval tento ľahko zhnitý prejav so štipľavým zápachom „karburovaná voda“ (karburovaný vodík). Je dôležité poznamenať, že sa zistilo, že benzén sa tvorí z rovnakých častí uhlia a vody.

Descho pіznіshe, v roku 1834 roci, Mitcherlikh otrimav benzén dekarboxylácia kyseliny benzoovej. Vin, ktorý nainštaloval elementárny sklad odvezenej z'ednannya - З 6 Н 6 - a vyslovil svoje meno pre nový - benzín. Avšak od tsієyu som nečakal na meno Liebіh. Z takých vzdialených zvukov sa vám podarilo pomenovať benzén v rovnakom rade ako chinín a strychnín. Pri pomyslení na Liebіhu to nazvem ďaleko pre novú polovicu benzén, črepy z nej ukazujú blízkosť benzénu k moci k ol (vo forme nem ol- olej). Existujú aj iné návrhy. Črepy benzénu z vízií Faradaya zo svetelného plynu, Laurent zaproponuvav (1837) pre nové meno feno v gréčtine „priniesť svetlo“. Názov Tsya nebol schválený, ale vyzerá to ako názov jednomocného prebytku benzénu - fenyl.

Faraday sacharidmi nešetril. Fúzy proponovanі yomu mená sa ukázali ako chybné. Z liberálneho názvu „benzén“ je jasné, že sa môžete pomstiť hydroxylovej skupine, ktorá tam nie je. Takže veľmi mіtcherlіkhіvskiy "benzín" sa nepomstí na funkčnej dusíkovej skupine. Viac ako to, dôvod pre rôzne názvy spôsobil veľa chemikov. Nemecká a ruská vedecká literatúra prijala názov „benzén“ a v angličtine a francúzštine – „benzén“ ( benzén, toluén, xylén).

Na prvý pohľad sa zdá, že inštalácia budovu benzénu nie je veľký problém. Pred skladom molekuly benzénu sú len dva prvky, šesť atómov uhlíka pripadá na šesť atómov vody. Dovtedy už boli hlásené fyzikálne a chemické vlastnosti benzénu. Toto dielo sa však vlieklo dobrých desať rokov a skončilo o necelý rok 1931.

Najdôležitejšími prekážkami objavenia štruktúry benzénu boli podolan významného nemeckého chemika Kekuleho. Z výšky súčasných poznatkov je dôležité pochopiť a vyhodnotiť význam hypotézy, ktorá na nej visí, pre ktorú je molekula benzénu cyklická (1865). Avšak rovnaké priznanie, keď sa vezmeme spolu, pri pohľade na počet izomérov v mono- a disubstitúciách benzénov, viedlo k zjavnému vzorcu Kekule. Podľa Kekuleho je benzén šesťčlenná cyklická zlúčenina s tromi závislými väzbami, ktoré sú nakreslené tobto. cyklohexatrién

Samotná štruktúra je vhodná na použitie jedného alebo viac ako jedného monosubstituovaného benzénu a troch izomérov disubstituovaných benzénov.

Od chvíle, keď sa objavila štruktúra Kekule, začala kritika, ktorá si to, žiaľ, zaslúžila v plnej miere. Už sa pochopilo, že aromatická ryža je charakteristická pre ryžu - jej dominantný aromatický charakter. Štruktúra Kekule pre benzén sa zdalo nemožné vysvetliť zvláštnosti aromatických zlúčenín. V mnohých prípadoch nedokázal vysvetliť aj existenciu izomérov, hoci vzorec pre cyklohexatrién pre benzén to vysvetlenie umožňoval. takže, orto-benzénové substitúcie môžu mať dva izoméry

prote viyaviti їх zіrvalsya. Je veľmi dôležité, že pre Kekule bolo ťažké pozerať sa na benzén ako na cyklohexatrién s drobivými, nie pevnými, subtraktívnymi väzbami. V dôsledku švédskej transformácie ja os II a teraz sa benzén správa ako štruktúra ako bi, ktorá sa skladá z rovnakých množstiev jaі II.

Hlavným nedostatkom benzénu Kekule je tiež nemožnosť vysvetliť na tomto základe aromatickú povahu časti, ktorú má benzénový kruh vo svojej molekule. Yakbi benzén alebo cyklohexatrién, tobto. z'ednannyam s tromi pododkazmi, vin mav bi:

Ľahko oxiduje studeným vodným roztokom KMnO 4,

Dokonca aj pri izbovej teplote pridajte bróm a ľahko vstúpte do ďalších reakcií elektrochemického pridávania,

Shvidko hydratuje vodou za prítomnosti niklu pri izbovej teplote,

Do reakcie vstupuje benzén neochotne, nie tak ako alkény. A os substitučnej reakcie je ešte charakteristickejšia pre poloaromatickú sériu. Je jasné, že benzén nemôže byť cyklohexatrién a Kekuleov vzorec neodráža skutočnú povahu benzénu. Hlavným nedostatkom benzénu Kekule je prítomnosť nových väzieb. Yakby to nemal, potom to nebola ani stopa benzénu na prejav dominancie, tamanny alkenіv. Pri spojení s cim pochopíme, prečo sa všetci ďalej pokúste „dobudovať“ vzorec Kekule, alebo zredukovať formu її podvіynyh zvіyazkіv, pričom si so sebou vezmete cyklickú budovu pre benzén. Takéto vzorce III – VII navrhli Klaus (1867), Dewar (1867), Armstrong-Bayer (1887), Tiele (1899) a Ladenburg (1869)

Jeden z týchto vzorcov nedokázal vysvetliť všetky sily, ktoré má benzén. Tse sa stalo možným až s rozvojom kvantovej chémie.

Zdá sa, že až do súčasnosti je vzhľad molekuly budovu benzénu plochý, pravidelný šesťdielny, na vrcholoch akýchsi atómov uhlíka, ktoré sa nachádzajú v sp 2-hybridná oceľ. Pokožka šiestich atómov uhlíka na rahun troch trigonálnych hybridných orbitálov tvorí dva σ -odkazy zo suchého uhlia a ešte jeden odkaz z vody. Všetky zv'yazki raztashovanі v rovnakej rovine pod kapotou 120 jedna k jednej. Z hybridizácie si vezmite osud menej ako dvoch z troch R- elektrónové atómy uhlíka σ - žihadlá v koži šiestich uhlíkov benzénového kruhu sú ponechané po jednom R-elektrón. Z histórie objavu benzénu, ktorý sa po bohatej dekáde natiahol, je zrejmé, že prejav, R-Elektronické budovy sa prekrývajú jedna po druhej, nielen v pároch s osvetlením π -znie. Na nejaké zariadenie možno zatieni R- elektronicky, ako od pravorukeho sucidomu, tak od suzidomu zliva

Preto môžeme, keďže molekula môže byť cyklická, medzi uhlíkmi tej istej osi R- elektróny navzájom paralelne. Zvyšok mozgu je nečinný, ako keby bola molekula sploštená.

Z tohto dôvodu sú molekuly benzénu a atómov uhlíka spolu viazané neobvyklými a závislými väzbami. Tsі zv'yazki, svvidshe pre všetko, sіd bіd bіdnesti až "jeden a pol". Z výsledkov röntgenovej difrakčnej analýzy kryštalického benzénu nebude možné uhádnuť, že všetky väzby uhlík-uhlík v benzéne môžu mať rovnakú vzdialenosť 0,14 nm, ako aj medziprodukt (0,154 nm) a sub- uhoľné (0,134 nm) väzby.

V tejto hodnosti, zgіdno s aktuálnymi prejavmi benzén nemá žiadne typické podriadené väzby medzi uhlím. Otzhe, v takom prípade a potom, ukážte sily, ktoré sú, pobláznené pretrvávajúcimi zvonmi a píšťalkami. Práve v tú hodinu nemožno preceňovať významnú neexistenciu molekuly benzénu. Cykloalkán zo šiestich uhlíkov (cyklohexán) obsahuje 12 atómov vody, zatiaľ čo benzén ich má celkom 6. Je zrejmé, že formálne môže byť benzén spárovaný tromi závislými väzbami a pri reakciách sa správa ako cyklotrién. V skutočnosti pre ľudí z reakcií prichádza benzén v troch molekulách vody, od halogénov po ozón.

V tejto hodine získala vedecká a technická literatúra dva grafické obrázky benzénu

Jeden dokazuje neexistenciu benzénu, inak jeho aromatickosť.

Ako spojiť budovu benzén s jeho charakteristickou dominanciou, vedúcou pozíciou, s jeho aromatickým charakterom? Prečo benzén vykazuje jedinečnú termodynamickú stabilitu?

Vo svojej dobe sa ukázalo, že alkény môžu ľahko pridať molekulu vody a transformovať sa na alkány. Táto reakcia prebieha z pohľadu tepla, takmer 125,61 kJ na kožné väzivo, a zvuku tepla vody. Skúsme poraziť teplo hydrogenácie metódou hodnotenia termodynamickej stability benzénu.

V skutočnosti sa cyklohexén, cyklohexadién a benzén hydrogenujú na cyklohexán

Hydrogenačné teplo cyklohexénu bolo 119,75 kJ. Potom môže byť odhadovaná hodnota pre cyklohexadién 119,75 x 2 = 239,50 kJ (v skutočnosti 231,96 kJ). Yakbi benzén má tri závislé články (cyklohexatrién Kekule), potom je teplo hydrolýzy pre nové malé buti 119,75 x 3 = 359,25 kJ. Experimentálny význam po zvyšok dňa je jasne viditeľný v oku. Pri hydrogenácii benzénu je vidieť menej ako 208,51 kJ tepla, čo je menej ako odhadovaná hodnota o 359,25 - 208,51 = 150,73 kJ. Tsya energia rezonuje energetická rezonancia. Keď sa však benzén hydrogenuje, je vidieť, že má o 150,73 kJ menej energie, než je odhadovaná hodnota, ale znamená to menej, že samotný benzén má o 150,73 kJ menej energie, teda nižší hypotetický cyklohexatrién. Je zrejmé, že benzén nemôže byť matkou cyklohexatriénu. Stabilita molekuly benzénu podľa hodnoty rezonančnej energie je výsledkom prítomnosti v izolovaných väzbách subwiringu a viditeľnosti jediného elektronického šera na sextete R-elektronické.

Nabuvayuchi zavdyaki vygoda vygodov svoju vysokú termodynamickú stabilitu, benzén v priebehu chemických reakcií na zachovanie svojej stability. Vіdomo, scho je možné implementovať iba z dôvodu úspory chemickej reakcie benzénového kruhu v ustálenom stave. Takáto možnosť je daná len reakciou substitúcie a väčšinou je aromatická séria charakteristickejšia pre reakciu substitúcie, nižšia prímes. V priebehu reakcií elektrotrofnej adície aromatická zlúčenina prestáva byť aromatická, dodáva vínu stabilitu súčasne s energiou rezonancie, čo zlepšuje stabilitu. Z dôvodov aromatických spoluchy vstupujú do reakcie, keď sú bohato poskladané, nižšie napríklad alkény. Ďalšou zvláštnosťou reakcií, ktoré prichádzajú za účasti aromatických klíčkov, je reťaz nekompromisnosti. Smradlá sa buď pridajú k reakcii, keď prídu, alebo prídu všetci naraz. O tse na potvrdenie skutočnosti, že by sa nemali brať do úvahy produkty čiastočnej hydrogenácie alebo chlorácie benzénom. Ak prebiehajú reakcie, prebiehajú tak, že sa okamžite objavia produkty úplnej hydrogenácie alebo miznutia chlóru.

Takýto vývoj podіy po'yazany z tim, scho єdina elektronický opar šiestich R-Elektronika v benzéne buď k dispozícii alebo nie, prechodné možnosti pre nový spínač.

Aromatické v sacharidoch (areni)

Zástupcovia aromatických sacharidov - benzén C 6 H 6 a homológy môžu byť cyklické. Smrdí mogut bыt matky nasichenny alebo nie nassycheni bіchnі lancerov. Deyakі s pokhіdnih benzén cíti vôňu. Z tohto dôvodu sa zachoval ich historický názov – aromatické v sacharidoch. Dnes je veľa rečí, yak, za každodennými a chemickými mocnosťami sa dá ísť až k aromatickým sacharidom. Benzén je typickým predstaviteľom aromatických uhľohydrátov, ktorých molekula má šesť atómov uhlíka.

Experimentálne údaje ukazujú, že molekula benzénu má 92,3 % uhlíka, rovnako ako molekula acetylénu. Tiež najjednoduchší vzorec pre benzén môže byť rovnaký ako pre acetylén - CH. Ale, množstvo benzénových pár za deň je 39 a hmotnosť jogových motýľov je 78 g (2D H = 2‣‣‣39). Ak je vzorec pre benzén pravdivý bula b CH, potom je hmotnosť jogy vinná buti 13 r, a nie 78 rokov. Neskôr sa molekula benzénu skladá zo šiestich atómov uhlíka a šiestich atómov vody (78:13 = 6) a jej molekulový vzorec je C6Hb.

Experimenty ukázali, že pri zvýšení teploty a v prítomnosti katalyzátorov sa do kožnej molekuly benzénu pridajú tri molekuly vody a cyklohexánu. Dospeli sme k záveru, že benzén môže byť cyklický. Tento experiment ukázal, že väzby molekuly benzénu sú rovnaké.

Na základe súčasných zistení má molekula benzénu jednu s- a dvoj-p-elektrónovú globulu hybridizovanú na kožnom atóme uhlíka. (sp 2 -hybridizácia), a jeden p-elektrónový oblak je nehybridizovaný. Všetky tri hybridizované elektrónové globule, ktoré sa prekrývajú s hybridizovanými odtieňmi susdnіh atómov v uhlíku a s-khmarov atómov vo vode, vytvárajú tri σ-spojky, ako keby boli umiestnené v rovnakej rovine. Nehybridizované p-elektrónové atómy chrómu v uhlíku sú roztashované kolmo na rovinu rovných σ-väzieb. Qi ponuré tezh prekrývajú jeden po druhom (obr. 40).

Ryža. 40. Budov molekula benzénu

Cyklus molekuly benzénu nemá tri podskladacie väzby: nehybridizovaný p-elektrón prvého atómu uhlíka sa prekrýva s nehybridizovaným uhlíkom

Pretože elektrónová sila molekuly benzénu je rozdelená rovnomerne, správny štruktúrny vzorec benzénu je znázornený ako šesťdielny s kolíkom v strede. Existuje mnoho aromatických uhľohydrátov podobných benzénu – homológov benzénu. Z'ednannya drevené uhlie a voda, v molekulách ktorých je є benzénový kruh, čiže jadro, vidieť až aromatické sacharidy . Dnes víťazná formula I (Frіdrich Kekule (1829-1896) 1865) alebo III. Radikálny -Z 6 H 5 prijatý na zavolanie fenyl.

Budovove molekuly benzénu - môžete to vidieť. Klasifikácia a zvláštnosti kategórie "Budova molekula benzénu" 2017, 2018.