Klasifikácia organických dosiek pre budovaya uhlíkatý skelet. Klasifikácia organických prípadov pre funkčné skupiny

15.03.2022

Organické poloklasifikácie sú klasifikované podľa dvoch hlavných znakov: uhoľná kostra a funkčné skupiny.

Za uhlíkovým skeletom sa rozlišujú acyklické, karbocyklické a heterocyklické vrstvy.

Acyklické spoluchy- Pomstiť vіdkritiy lansyug atomі v ugleciu.

Karbocyklické vrstvy– pomstiť uzávery kopije uhlíkových atómov a rozdeliť na alicyklické a aromatické. Predtým alicyklický vidno všetky karbocyklické dosky, krіm aromatické. Aromatické polovica fragmentu cyklohexatriénu (benzénový kruh).

Heterocyklické slimáky- zametanie cyklov, ktoré zahŕňajú poradie atómov uhlíka, jeden alebo viac heteroatómov.

Vzhľadom na povahu funkčných skupín sa organické polia delia na nóbl.

Tabuľka 2.1. Hlavné triedy organických polí.

Funkčná skupina	Trieda z'ednan	Vzorec Zagalna
Denne	v sacharidoch
Halogén F, -Cl, -Br, -I (-Hal)	Halogén-pohidnі	R Hal
Hydroxyl	Alkoholy a fenoly	R-OH
Alkoxy	Odpusť Efiri	R-OR
Amino NH2, >NH, >N-	Amenie	RNH2, R2NH, R3N
Nitro	Nitrospoluky	RNO 2
karbonyl	Aldehydy a ketóny
Karboxylna	karboxylové kyseliny
Alkoxykarbonyl	Skladací vzduch
karboxamid	Amidi karboxylové kyseliny
Tiolna	Tioli	R-SH
Sulfo	sulfónové kyseliny	R-SO3H

2. Názvoslovie ekologických plodín.

V tejto hodine je v organickej chémii horúco systematická nomenklatúra, roztrieštené Medzinárodná únia čistej a aplikovanej chémie ( IUPAC). Za ňou sa zachránili a vikoristovuyutsya triviálneі racionálny nomenklatúry.

Triviálna nomenklatúra tvorí sa z historicky utvorených mien, ktoré neodrážajú štýl reči. Zápach a vibrácie prirodzenej reči (kyselina mliečna, sechovín, kofeín), charakteristická dominancia (glycerín, kyselina hydrofóbna), spôsob držania (kyselina pyrohroznová, kyslý éter), impershovidkrivach (Michlerov ketón, uhľohydrát Chichibabin), guľa stagnácie (kyselina askorová). Výhodou triviálnych názvov je ich výstižnosť, ktorú umožňujú pravidlá IUPAC.

Systematická nomenklatúra є naukovoy a vіdobrazhaє sklad, khіmіchnu a rozlohy života. Názov slova je vyjadrený pomocou skladacieho slova, ktorého sklady odrážajú piesne prvkov a molekuly reči. Základom pravidiel nomenklatúry IUPAC sú zásady náhradná nomenklatúra, zgіdno z akákoľvek molekula môže byť videná ako podobná sacharidom, v niektorých atómoch a substitúciách vody іnshі atómy аbо skupiny atómov. Keď sa zobrazí výzva na pomenovanie molekuly, človek vidí takéto štruktúrne prvky.

Pochatkovova štruktúra– hlavová kopija, uhlíková kopija, abocyklická štruktúra v uhlíkových heterocykloch.

sacharidový radikál- prebytok hodnoty vzorca v uhľohydrátoch s voľnými valenciami (oddelená tabuľka 2.2).

Charakteristická skupina- funkčná skupina, viazaná na nadradenú štruktúru alebo na vstup do skladu її (oddel. tabuľka 2.3).

Pri skladaní pomenujte nasledujúce pravidlá postupne.

Priraďujú seniorskú charakteristickú skupinu a označujú význam prípony (oddelená tabuľka 2.3).
Priradiť rodičovskú štruktúru k takým kritériám, ako je pokles seniority: a) pomstiť seniorskú charakteristickú skupinu; b) pomstiť maximálny počet charakteristických skupín; c) pomstiť maximálny počet viacerých odkazov; d) maє maximálna dozhina. Štruktúra predkov je uvedená v koreni mena a na začiatku až po začiatok kopija a v cykle: Z 1 - „met“, Z 2 - „et“, Z 3 - „prop“, Z 4 - „ale“, Z 5 a dale - koreň gréckych číslic.
Znamenajú rіven nasichennostі a vydbivayut їх pri prípone: „an“ – žiadne viacnásobné odkazy, „єн“ – podvariantný odkaz, „ін“ – trojitý odkaz.
Inštalujte ďalšie príhovory (uhľohydrátové radikály a mladé charakteristické skupiny) a usporiadajte ich mená v predpone v abecednom poradí.
Nainštalujte predpony na násobenie - „di“, „tri“, „tetra“, ktoré označujú počet rovnakých konštrukčných prvkov (keď sú príhovory prerobené v abecednom poradí, nekrčte plecami).
Číslovanie nadradenej štruktúry vykonajte tak, aby najstaršou charakteristickou skupinou bolo najmenšie poradové číslo. Umiestnite locanti (čísla) pred názov generickej štruktúry, pred predpony a pred prípony.

Tabuľka 2.2. Vymenujte alkány a alkylové radikály prijaté systematickou nomenklatúrou IUPAC.

Alkan	názov	Alkylový radikál	názov
CH 4	metán	CH 3 -	Mityl
CH 3 CH 3	Yetan	CH 3 CH 2 -	Etil
	Propán	CH 3 CH 2 CH 2 -	Propil
	Propán		izopropyl
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3	n-bután	CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 -	n- Butil
CH 3 CH 2 CH 2 CH 3	n-bután		druhý- Butil
	Pobutiy		izobutyl
	Pobutiy		tert- Butil
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3	n-pentán	CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -	n- Pentil
	izopentán		izopentyl
	neopentán		neopentyl

Tabuľka 2.3. Vymenujte charakteristické skupiny (obnovené v poradí klesajúceho veku).

skupina	názov
skupina	na predponu	pri prípone
-(C)OOH*		kyselina vaječná
COOH	karboxy	karboxylová kyselina
SO 3H	sulfo	kyselina sulfónová
-(C)HO	oxo	al
	tvarovanie	karbaldehyd
>(C)=0	oxo-	víno
VIN	hydroxyl	ol
	merkapto	tiol
NH2	amino	amín
ALEBO**	alkoxy, aroxy
F, -Cl, -Br, -I	fluór, chlór, bróm, jód
NIE 2	nitro

* Atóm je drevené uhlie, ležiace na prove, vstupujúce do skladu štruktúry klasu.

** Alkoxyskupiny a všetky kroky za nimi sú usporiadané podľa predpony za abecedou a nezáleží na poradí prednosti.

Racionálne (radikálno-funkčné) názvoslovieі vykoristovuetsya pre názvy jednoduchých mono- a bifunkčných spoluk a deyakih tried prírodných spoluk. Základom mena je stať sa názvom danej triedy, buď od niektorého z členov homologického radu menovaných príhovorcov. Ako lokant spravidla víťazia grécke písmená.

Klasifikácia organických polí. funkčná skupina. Všeobecné vzorce biologicky dôležitých tried organických zlúčenín: alkoholy, fenoly, tioly, amíny, étery, sulfidy, aldehydy, ketóny, karboxylové kyseliny

Organické klíčky klasifikovať na:

a) Budov uhoľného kopijníka;

b) prítomnosť bohatých funkčných skupín.

Funkčné skupiny- Tse obrancovia nesacharidového charakteru, ktorí znamenajú príslušnosť reči k speváckej triede a zároveň rovnaký typ chemickej sily.

Klasifikácia organických prípadov pre funkčné skupiny:

organické prejavy

Mono-, polyhomofunkčné

heterofunkčné

Halogén-panenský

chlóretán

Hydroxykyseliny

OH laktát

(kyselina hydroxypropánová)

aldehydy, ketóny

oxokyseliny

O pyruvát

(kyselina oxopropánová)

Alkoholy, fenoly, tioly

Entiol

3. Aminoalkoholy

etanolamín

karboxylové kyseliny

kyselina H3C-COOH etánová

4. Aminokyseliny

CH3 alanín

(kyselina aminopropánová)

Odpusť Efiri

H3C-0-CH3 metoxymetán

5. Sacharidy

CH2-OH glukóza

Amenie

H3C-CH2-NH2 etylamín

Skladací vzduch

H3C-C=O metyletanoát

Klasifikácia organických prejavov pre budovoy radikál:

organické prejavy

acyklický

cyklický

karbocyklický

heterocyklický

cykloalkány

hranica nevymáhanie N podmienečné

CH 4 - metán

C2H6-etán

Sp 3 -hybridizácia

< 109 0 28׳

Sp 3 -hybridizácia

< 109 0 28׳

acetylén

sp hybridizácia

σ, 2π-hviezda

Sp2 -hybridizácia

σ, π-hviezda

Sp2 -hybridizácia

σ, π-hviezda

Cirlopropan N

cyklohexán H CH 3 CH 3 imidazol

Všeobecné vzorce biologicky významných tried organických zlúčenín: alkoholy - R-OH

Fenoly - OH

Thioli - R-SH

Amini - R-NH 2

jednoduchý efir - R 1 -O-R 2

sulfid - Me 2 Sx

aldehydy - R-COH

ketóny - R1-C-R2

karboxylové kyseliny - R-COOH

Elektronická budova atómu vugletsyu. Typy hybridizácie atómových orbitálov. Kovalentné σ- a π-väzby, ich hlavné charakteristiky: sila, energia, polarita

V organických poliach sa uhlie nachádza v jednej z troch valenčných staníc:

sp 3 -hybridizácia, V prípade zmeny jedného s a troch p-orbitálov, s výnimkou 4 hybridizovaných orbitálov, sa šíria na otvorenom priestranstve vo vzdialenosti 109 ° 28 'na jeden k jednému. Drevené uhlie na takejto stanici, po vynechaní názvu tetragonálneho atómu, je drevené uhlie zaostrené na hraničných organických poschodiach.

sp 2 -hybridizácia, V prípade zmeny jedného s-dva p-orbitály, 3 hybridizované orbitály, rozmiestnené v rovnakej rovine, pod vrcholom 120° vo vzťahu k jednej ku jednej. Nehybridizovaný p-orbitál je rozložený kolmo na rovinu hybridizovaných orbitálov. Drevené uhlie takejto ocele sa nazýva trigonálne a žily z'ednanny іz podvіynymi vyazkami.

sp-hybridizácia, Ak sa jeden z s-orbitálnych p-orbitálov zmieša s dvojčatami 2 hybridizovaných orbitálov, roztiahnutých v priestore pod uhlom 180° (lineárne), a dva nehybridizované p-orbitály sú vzájomne stáčané. Tento typ hybridizácie (sp-hybridizácia) je typický pre drevené uhlie, viazané trojuholníkovou ligatúrou.

Keď sa v molekulách organických bodkočiarok vytvorí kovalentná väzba, elektrónový pár zaplní molekulárne orbitály, ktoré sa viažu (MO), ktoré generujú nižšiu energiu. Úhor vo forme väzieb MO - σ-MO alebo π-MO -, ktoré sú usadené, sa privádzajú na typ σ alebo p.

σ-hviezda– kovalentná väzba, riešenia, keď sú s-, p- a hybridné atómové orbitály (AT) skrútené na osi, čím sa vzpierajú jadrá väzbových atómov (to znamená s axiálnym skrútením AT).

π-hviezda- kovalentná väzba, ktorá má na svedomí blokovanie nehybridného r-AT. Takáto prekrývajúca sa póza je rovná, ktorá naráža na jadrá atómov. π-väzby sa viažu medzi atómami, ktoré sú už spojené σ-väzbami (s ktorými sa vytvárajú subfolding a stratové kovalentné väzby). π-spojka je slabšia ako σ-spojka vďaka menšiemu vonkajšiemu prekrytiu p-AT.

Rozdiel medzi σ- a π-molekulárnymi orbitálmi určuje charakteristické vlastnosti σ- a π-väzieb.

1. σ-linky sú podobné ako π-linky. Dôvodom je efektívnejšie axiálne prekrytie AT v prítomnosti σ-MO a prítomnosti σ-elektrónov medzi jadrami.

2. Podľa σ-väzieb je možné intramolekulárne obalenie atómov, pretože forma σ-MO umožňuje takéto obalenie bez prerušenia spojenia (s animovaným obrázkom nižšie)). Ovinutie na subvertikálnom (σ + π) spoji nie je možné bez otvorenia π spoja!

3. Elektróny na π-MO, perebuvayushchie predstavovať mezh'nukleárnu rozlohu, mayut viac kolísaní v rade s σ-elektróny. Preto je polarizovateľnosť π-väzby výrazne vyššia ako polarizovateľnosť σ-väzby.

Dovzhina zv'yazku- Postavte sa medzi jadrá atómov, čo ste urobili. S nárastom časti s-AT v hybridnom orbitále (s nárastom neexistencie) sa mení dĺžka väzby, čím viac leží s-orbitál bližšie k jadru (môže mať menší polomer), dolný p-orbitál.

Energia zv'azku- Energia potrebná na homolytickú väzbu na radikály alebo atómy.

Tab. 1. Aktuálne charakteristiky odkazov

Molekula	Dovzhina, nm	Energia Е, kJ/mol	Kroky hybridizácie

		592 (331 + 261)
		813 (592 + 221)

Tie, ktoré p-link je slabší ako s-link, zamushuє dіti nevtіshnogo vysnovku, scho s nenaschennыh spolozheny môžu byť charakteristické, tobto. predbiehať reakciu viacnásobnými spojmi, lebo je na nich menej energie a smradu, navyše z priestrannejšieho hľadiska dostupnejšie.

Energia spojenia spočíva v povahe prvku, ktorého atómy tvoria spojenie. Takže odkazy C-Hal pridávajú ďalšiu sériu mentality:

C-F > C-Cl > C-Br > C-І .

Hodnota väzby v tomto riadku sa mení so zvyšovaním poradového čísla prvku, ale so zvyšovaním polomeru atómu sa mení hodnota väzby (so zvyšovaním elektrostatickej výmeny).

V rohoch uhlia s prvkami obdobia II sa energia (energia) zvyšuje v rade: С-N< C-O < C-F , т.е. с увеличением электроотрицательности элемента, радиус которого при этом уменьшается (электростатическое взаимодействие усиливается).

Polarita

Keď sa vytvorí kovalentná väzba medzi dvoma rovnakými atómami, elektrónový oblak sa symetricky rozloží medzi jadrá atómov, ktoré sa viažu, väzba je nepolárna a molekula je nepolárna (etán, etylén, acetylén).

Keďže kovalentná väzba je vytvorená rôznymi atómami s rôznou elektronegativitou, je obviňovaná polárna kovalentná väzba, elektrónové úlomky sú viazané na elektronegatívny atóm a účinné čiastočné náboje sú obviňované z atómov. Polarita Tsya je konštantná (stacionárna), pretože má na pamäti interných úradníkov, sama o sebe - podľa povahy vzájomných atómov a povahy spojenia medzi nimi.

Rôzna elektronegativita môže byť atómami toho istého prvku, pretože veľa atómov sa mení v inom štádiu hybridizácie. Takže pre vugletsyu:

Týmto spôsobom sa elektronegativita atómu zvyšuje s nárastom časti s-orbitálu v hybridnom orbitále.

Vzhľad polárneho spojenia v molekule zväčšuje polaritu celej molekuly, ale dodáva reči na sile. Polárne reči na základe nepolárnych sa teda častejšie rozlišujú u polárnych rétorov, znejú skôr ako teploty varu a topenia, ľahšie sa reaguje na iónové mechanizmy.

Pojdnannya, pozri úspech: π, π- iR , π-konjugácia. S kyselinou lancetou sa získali nasledujúce systémy: 1,3-dién (butadién, izoprén, alylkarbokation); polyén (karotenoidy, vitamín A); heterokonjugované systémy (α, β-nenasýtené karbonylové podskupiny, karboxylová skupina)

Mám systém vinu pri spájaní s sp 2 -hybridizovaným atómom uhlíka v molekule intercessoru, scho pomstiť vo svojom sklade závislý odkaz (π, π-konjugácia) alebo môže p-orbitálny (p, π-konjugácia). Pokiaľ ide o správne elektróny, π-elektrónová medzera je rozdelená pozdĺž všetkých π-orbitálnych systémov a nie medzi dvoma pozemskými p-orbitálmi. V prípade p, π-konjugácie sa elektrónová medzera dilokalizuje medzi orbitálmi π-väzby a p-orbitálom heteroatómu - Pro, N, S a in, ktoré nesú nesúladný pár elektrónov, nesúlad elektrónov resp. nie. Deň je energeticky životaschopný proces, pretože v dôsledku dilatácie elektrónov je vidieť energiu a molekula sa stáva termodynamicky stabilnejšou. Úroveň termodynamickej stability sa odhaduje ako rozdiel energie molekúl zo získaných a izolačných väzieb - energie získania (energie delokalizácie).

Organické časti sa najčastejšie klasifikujú podľa dvoch kritérií - uhlíkatý skelet molekuly alebo prítomnosť organickej časti funkčnej skupiny v molekule.

Klasifikácia organických molekúl za uhlíkovým skeletom je zrejmá z nasledujúcej schémy:

Acyklické dosky - všetky dosky z otvorenej uhlíkovej dýzy. Їx základ na vytvorenie alifatických polovičných slov (druh vlašského orecha aleiphatos – oliya, tuk, živica ) – v sacharidoch a їх хідні, uhlíkové atómy a niektoré z nich sú vo vzájomnom vzťahu vo forme nerozkladu alebo degenerácie kopija.

Cyklické spoluki - tse spoluki, scho pomstiť uzávery kopijníkov. Karbocyklické polovice v sklade cyklu by mali byť nahradené iba atómami uhlíka, heterocyklické v sklade cyklu, kryjú atómy v uhlíku, jeden alebo viac heteroatómov (atómy N, O, S a in.).

Úhor podľa povahy funkčných skupín podobných uhľohydrátom možno rozdeliť do tried organických pôd. Funkčná skupina– buď atóm alebo skupina atómov spravidla nesacharidového charakteru, ktorá určuje typ chemickej sily semena a її patriace do prvej triedy organických spoluk. Ako funkčná skupina v neexistujúcich molekulách existujú závislé alebo stratové väzby.

Názov funkčnej skupiny	Pomenujte triedu Z'ednan	Trieda formuly Zagalna
Karboxyl-COOH	karboxylové kyseliny
Sulfónová-SO3H	sulfónové kyseliny

oxo skupina (karbonyl)	Aldehyd
oxo skupina (karbonyl)
Hydroxyl-OH
Tiolna (merkapto)-SH	Thioli (merkaptán)
F, -Cl, -Br, -I	Halogén-pohidnі
Alkoxy - ALEBO	Odpusť Efiri
Alkilthiolna-SR	Tioefiri
	Nitrospoluky
Alkoxykarbonyl	Skladací vzduch
Amino-NH2		RNH2,R1NHR2,R1R2R3N
karboxamid

2.2 Zásady chemického názvoslovia - systematické názvoslovie iupak. Nahradenie tejto radikálno-funkčnej nomenklatúry

Nomenklatúra je systém pravidiel, ktorý umožňuje dať objektu jednoznačný názov. V jadre náhradná nomenklatúra lež vibir rodičovská štruktúra. Meno bude ako skladacie slovo, ktoré sa tvorí z koreňa (názov generickej štruktúry), prípon, ktoré odrážajú kroky neexistencie, predpôn a koncoviek, ktoré označujú charakter, počet a polohu príhovorov.

Pôvodná štruktúra (generický hydrid) je na nezaplatenie acyklická alebo cyklická, v štruktúre, ktorá je až atómov uhlíka alebo iných prvkov, sa pridáva iba atóm a voda.

Protektor - ce funkčná (charakteristická) skupina chi v sacharidovom radikále, viažuca sa z materskej štruktúry.

Charakteristickou skupinou je funkčná skupina, viazaná na rodičovskú štruktúru, alebo často na vstup do skladu її.

Vedúca skupina- charakteristická skupina, ktorá by sa mala uviesť pri vytváraní názvov na konci názvu, keď sú názvy schválené pre ďalšie funkčné skupiny.

Intercesory, spojené s rodovou štruktúrou, sú rozdelené do dvoch typov. Chrániče 1. typu- sacharidové radikály a nesacharidové charakteristické skupiny, ktoré sa v názve vyskytujú len v predponách.

Intercessory 2. typu- charakteristické skupiny, ktoré sa uvádzajú v mene úhora v senioráte alebo na predpone, prípadne na konci. Podľa pokynov pod tabuľkami sa seniorita príhovorov mení na zver na spodku.

	Funkčná skupina		Dokončenie
karboxylová kyselina		karboxy	karboxylová kyselina
karboxylová kyselina			kyselina vaječná
Sulfónové kyseliny			kyselina sulfónová
			karbonitril

Aldehyd			karbaldehyd
Aldehyd

		Hydroxy
		Mercapto

*- Atóm v uhlí funkčnej skupiny vstupuje do skladu materskej štruktúry.

Zoradenie názvu organickej organizácie sa vykonáva na speváckej sekvencii.

Označte charakteristickú charakteristickú skupinu, napríklad nebude. Hlavná skupina je uvedená na konci názvu úlohy.

Označte štruktúru klasu pološkrupiny. Ako rodičovská štruktúra sa spravidla berie cyklus v karbocyklických a heterocyklických vrstvách alebo hlavná uhlíková dýza v acyklických vrstvách. Golovne vugletsevy kolo na výber zo zlepšenia postupových kritérií: 1) maximálny počet charakteristických skupín 2. typu, ktoré sú označené predponami aj príponami; 2) maximálny počet viacerých odkazov; 3) maximálna dĺžka lancegu; 4) maximálny počet charakteristických skupín 1. typu, ktoré sú označené len predponami. Nasledujúce kritérium je víťazné, rovnako ako predchádzajúce kritérium nevedie k jednoznačnej voľbe rodičovskej štruktúry.

Číslovanie nadradenej štruktúry vykonajte tak, aby najmenšie číslo mala najstaršia charakteristická skupina. Pre samozrejmosť dekіlkoh rovnakých vyšších funkčných skupín očíslujte nadradenú štruktúru v takej hodnosti, aby orodovníci odobrali najmenšie čísla.

Pomenujte rodičovskú štruktúru, v mene ktorej je najstaršia charakteristická pre skupinu do konca. Prítomnosť a neexistencia generickej štruktúry je označená príponami - an,-en,-in, čo povedať pred koncom, ako dať staršej charakteristickej skupine

Dávajú mená príhovorcom, ako sa mená z'dnanny objavujú pri pohľade na predpony, a sú usporiadané v jednom abecednom poradí. Číselné predpony v jednom abecednom poradí sa nezamieňajú. Poloha chrániča kože a viacnásobného článku kože musí byť označená číslami, ktoré zodpovedajú číslu atómu uhlíka, pre ktorý je chránič označený (pri viacnásobnom článku uveďte menšie číslo atómu uhlíka). Vložte čísla pred predpony a potom za prípony alebo koncovky. Počet intercessorov rovnakých intercessorov je uvedený v názve pomocou násobenia predpôn di, tri, tetra, penta ta atď.

Názov úlohy sa tvorí podľa schémy:

Pripojte názov náhradnej nomenklatúry IUPAC:

Radikálno-funkčná nomenklatúra maє obmezhene vikoristannya. Hlavný rad zvíťazil s názvami jednoduchých mono- a bifunkčných sekcií.

Ak je v molekule jedna funkčná skupina, potom je názov polovice vytvorený z názvu sacharidového radikálu a tejto charakteristickej skupiny:

V rôznych zložených záhyboch vyberte rodičovskú štruktúru, ktorú možno nazvať triviálnou. Roztashuvannya príhovory, ktoré sú uvedené v predponách, sa vykonávajú pomocou čísel, orechových písmen alebo predpôn orto-, meta-, para-.

2.3 Konformácie

Z'ednannya, ktoré môžu mať rovnaký yakіsny a kolkіsny sklad, rovnakú chemickú budovu, ale stále roztashuvannyam v rozlohe atómov a skupín atómov, sa nazývajú stereoizoméry. Konformácia - celý priestor na oddelenie atómov v molekule, následné zabalenie atómov a skupín atómov do približne jednej a niekoľkých obyčajných väzieb. Stereoizoméry, ktoré sú konvertované jeden na jeden v dôsledku omotania okolo jednoduchého spojenia, sa nazývajú konformačné izoméry. Pre tento obraz na rovnom povrchu sa najčastejšie používajú stereochemické vzorce alebo vzorce Newmanovej projekcie.

V stereochemických vzorcoch je odkaz, ktorý leží blízko štvorca papiera, znázornený s trochou ryže; odkazy, narovnané na posterigach, označené tučným klinom; zv'azki, roztashovanі za byt (ako vo vіd poserigach), znamenajú tieniaci klin. Stereochemické vzorce metánu a etánu môžu byť prezentované v nasledujúcom poradí:

Ak chcete odstrániť Newmanove projekčné vzorce v molekule, vyberte väzby C-C, atóm uhlíka, ktorý je ďaleko od posterigachu, je označený ako stĺpec, atóm uhlíka najbližšie k posterigachu a väzby C-C sú označené bodkou. V hĺbke 120 sú viditeľné tri ďalšie atómové väzby v uhlí na povrchu, jeden po druhom. Stereochemické vzorce pre etán možno použiť na Newmanove projekčné vzorce v nasledujúcom poradí:

Zabalenie obyčajných väzieb do molekuly metánu nevedie k zmene priestrannej polohy atómov v molekule. Ale v molekule etanu, potom obalenie okolo obyčajnej väzby C-C zmení distribúciu atómov, tobto. obviňujú konformačné izoméry. Pre minimálny rez na otočenie (torzný rez) je akceptované vykonať rez 60. Pre etán sú v takom poradí obviňované dve konformácie, ktoré idú jedna do jednej na posledných otáčkach o 60. Konformácie Qi sa líšia energiou. Konformácia, medzi atómami yakіy (ochrancami) sa mení v najbližšom tábore, črepy odkazu zakrývajú jeden sám, sú tzv. zastreté. Konformácia, v ktorej sú atómy (protektory) pokiaľ možno jeden v jednom, sa nazývajú pozinkované (anti-Konformácia). Pre etán je energetický rozdiel v konformáciách malý a rovná sa 11,7 kJ/mol, čo možno porovnať s energiou tepelného ruxu molekúl etánu. Takýto malý rozdiel v energiách konformačných izomérov etánu neumožňuje ich videnie a identifikáciu pri normálnych teplotách. Viac vysokej energie môže zakryť konformáciu torzné napätia (Pitzerove napätia) - vzaєmodіy, vyklikanyh vіdshtovhuvannyam proti zv'yazkіv. V galvanizovaných konformáciách je väzba maximálne vzdialená a súhra medzi nimi je minimálna, čo zamieňa minimálnu energiu konformácie.

V butáne pri otáčaní dookola vyhráva väzba medzi druhým a tretím atómom uhlíka dodatkovo skosené konformácia ( sakra- Konformácia). Krém tsgogo, zakrytý konformáciami butánu, dodáva energiu.

Tylová (vih_dna) konformácia butánu sa vyznačuje maximálnou energiou, čo je indikované prítomnosťou krútenieі van der Waals Napätie. Van der Waalsove napätia v tejto konformácii sú spôsobené vzájomným zahrnutím objemov (rovnajúcich sa atómu H) metylových skupín, ktoré sa zdajú byť blízko. Takáto súhra zvyšuje energiu konformácie, roblyachovia sú energeticky neviditeľní. Pri otočení o 60 vinica skosené konformácia, v malom množstve torzného napätia (spojky sa navzájom neprekrývajú) a van der Waalsove napätia sa skutočne menia pre polomery vo vzdialenosti medzi metylovými skupinami jedna a jedna, energia goshovej konformácie je menšia o 22 kJ / mol energie zakrytej konformácie. Pri otočení o 60 je ohyb zakrytý konformáciou, u jaka, prote, má miesto menšie torzné napätie. Medzi atómom H a skupinou CH3 nie sú van der Waalsove sily obviňované z nevýznamnej veľkosti atómu H. Urobte 60 chergovy obrat do spletitej konformacie, v ktorej nedochadzaju k torznym a van der Waalsovym napatiam, trosky spoja neprekryvaju jednu, ale objem metylovych skupin je maximalne jedna v jednej. Energia rozpoltenej konformácie je minimálna, menšia ako energia zloženej konformácie o 25,5 kJ/mol a rovná energii zošikmenej konformácie je menšia o 3,5 kJ/mol. Advance sa otočí, aby vyvolal vo vinici zatienené, skosené a von zatmené konformácie. Pre najväčšie mysle je väčšina molekúl butánu ohromená tým, že vyzerajú ako sumish goshta anti-conformers.

Všetky organické dosky ležiace ladom v dôsledku povahy uhlíkatého skeletu možno rozdeliť na acyklické a cyklické.

Acyklický (necyklický, lanciugov) polopečené sa tiež nazývajú tučné alebo alfatické. Uveďte dôvody, že jedným z prvých dobrých prípadov tohto typu boli prírodné tuky. Medzi acyklickými stĺpcami sa rozlišujú hranice, napríklad:

a neexistujúce, napr.

Uprostred cyklických polčasov môžete vidieť karbo-cyklické, molekuly, ktorých kruhy obsahujú atómy uhlíka, heterocyklický kіltsya kakіh mіstya kіm vugleciu atómy іnshih elementіv (kyslé, sіrki, dusík a іn).

Karbocyklické semiióny sa delia na alicyklické (hraničné a nenasýtené), podobné z hľadiska sily ako alifatické a aromatické, čím sa pomstia benzénové kruhy.

Klasifikáciu organických polí si môžete pozrieť v krátkej schéme

Pred zásobárňou bohatého organického spolku krіm vuglec i vdnyu vstupujú іnshі elementi, navyše v zjavne funkčných skupinách - skupinách atómov, ktoré znamenajú chemickú silu tejto triedy spoluk. Prítomnosť týchto skupín umožňuje rozšírenie označenia typickejších organických klíčkov na triedu a uľahčenie ich vývoja. Akty najcharakteristickejších funkčných skupín a najdôležitejšej triedy s odkazom na tabuľku

funkčné skupina	názov fanynka	Klasi deň
-OH	Hydroxid karbonyl	alkohol	C2H5OH Etylalkohol
		Aldehyd	ostový aldehyd
		ketóny
	Karboxyl	uhličitý kyseliny	kyselina oktoová
- NIE 2	nitroskupina	Nitrospoluky	CH3NO2 Nitrometpn
-NH2

Prednáška č.1

KLASIFIKÁCIA, NOMENKLATÚRA a izomeriya ORGANICKÝCH ŠTÚDIÍ

1. Klasifikácia organických pôd.

2. Názvoslovie ekologických plodín.

3. Štrukturálna izoméria.

1. Klasifikácia organických pôd.

Organické poloklasifikácie sú klasifikované podľa dvoch hlavných znakov: uhoľná kostra a funkčné skupiny.

Za uhlíkovým skeletom sa rozlišujú acyklické, karbocyklické a heterocyklické vrstvy.

Acyklické spoluchy- Pomstiť vіdkritiy lansyug atomі v ugleciu.

Heterocyklické slimáky- zametanie cyklov, ktoré zahŕňajú poradie atómov uhlíka, jeden alebo viac heteroatómov.

Vzhľadom na povahu funkčných skupín sa organické polia delia na nóbl.

Tabuľka 1. Hlavné triedy ekologických plodín.

Funkčná skupina	Trieda z'ednan	Vzorec Zagalna
Denne	v sacharidoch
F, -Cl, -Br, -I (-Hal)	Halogén-pohidnі
Hydroxyl	Alkoholy a fenoly
Alkoxy	Odpusť Efiri
NH2, >NH, >N-
	Nitrospoluky
karbonyl >c=o<="" center=""> >c=o>	Aldehydy a ketóny
Karboxylna	karboxylové kyseliny
Alkoxykarbonyl	Skladací vzduch
karboxamid	karboxylové kyseliny
Tiolna
	sulfónové kyseliny

2. Názvoslovie ekologických plodín.

V tejto hodine je v organickej chémii horúco systematická nomenklatúra, Rozdelená Medzinárodnou úniou čistej a aplikovanej chémie ( IUPAC). Za ňou sa zachránili a vikoristovuyutsya triviálneі racionálny nomenklatúry.

Pochatkovova štruktúra– hlavová kopija, uhlíková kopija, abocyklická štruktúra v uhlíkových heterocykloch.

sacharidový radikál- prebytok hodnoty vzorca v sacharidoch s voľnými valenciami (oddiel tabuľka 2).

Charakteristická skupina- funkčná skupina, viazaná na nadradenú štruktúru alebo na vstup do skladu її (oddiel tab. 3).

Pri skladaní pomenujte nasledujúce pravidlá postupne.

1. Označte vyššiu charakteristickú skupinu a uveďte význam prípony (oddiel tabuľka 3).

2. Stanovte nadradenú štruktúru za takýmito kritériami, ako je pokles odpracovaných rokov: a) pomstiť seniorskú charakteristickú skupinu; b) pomstiť maximálny počet charakteristických skupín; c) pomstiť maximálny počet viacerých odkazov; d) maє maximálna dozhina. Pochatkovu štruktúru priraďujeme ku koreňu mena na začiatku až po začiatok lansy alebo k cyklu: C1 - "met", C2 - "et", C3 - "prop", C4 - "but", C5 a dale - koreň gréckych čísel.

3. Označte stupeň prítomnosti a pridajte ich k prípone: „an“ – žiadne viacnásobné odkazy, „єн“ – linka metra, „ін“ – trojitá linka.

4. Nainštalujte ďalších obrancov (uhľohydrátové radikály a mladé charakteristické skupiny) a usporiadajte ich mená v predpone v abecednom poradí.

5. Nainštalujte predpony na násobenie - „dі“, „tri“, „tetra“, ktoré označujú počet rovnakých konštrukčných prvkov (keď sú príhovory vykúpené v abecednom poradí, neuvoľňujte sa).

6. Číslovanie nadradenej štruktúry vykonajte tak, aby najstaršou charakteristickou skupinou bolo najmenšie poradové číslo. Umiestnite locanti (čísla) pred názov generickej štruktúry, pred predpony a pred prípony.

Tabuľka 2. Názvy alkánov a alkylových radikálov prijaté systematickou nomenklatúrou IUPAC.

	názov	Alkylový radikál	názov



	izopropyl
	n-bután		n-butyl
	sek-butyl
	Pobutiy		izobutyl
	terc-butyl
CH3CH2CH2CH2CH3	n-pentán	CH3CH2CH2CH2CH2-	n-pentyl
	izopentán		izopentyl
	neopentán		neopentyl

Tabuľka 3

*Atóm v rohu, ležiaci pri okove, vstúp do skladu konštrukcie klasu.

**Alkoxyskupiny a všetky kroky za nimi sú zoradené podľa predpony za abecedou a nezáleží na poradí prednosti.

Racionálne (radikálno-funkčné) názvoslovie vykoristovuetsya pre názvy jednoduchých mono- a bifunkčných spoluk a deyakih tried prírodných spoluk. Základom mena je stať sa názvom danej triedy, buď od niektorého z členov homologického radu menovaných príhovorcov. Ako lokant spravidla víťazia grécke písmená.

3. Štrukturálna izoméria.

Izomiri- reťazce, ktoré môžu mať rovnaký sklad a molekulovú hmotnosť, ale rôzne fyzikálne a chemické vlastnosti. Sila autority sa meria silou mysle ich chemického a priestranného života.

Pid chemikálie každý deň pochopiť povahu tejto sekvencie väzieb medzi atómami v molekule. Izoméry, ktorých molekuly sa považujú za chemické budovaya, tzv štruktúrne izoméry.

Štrukturálne izoméry sa môžu líšiť:

za uhoľným skeletom

postavením viacerých väzieb a funkčných skupín

podľa typu funkčných skupín

1. Izomizmus

Koncept „izoméru“ zaviedol Berzelius v roku 1830. Vіn vyznav "izomery" ako reč, scho mayut rovnaký sklad (molekulárny vzorec), ale iná sila. Tvrdenie o izoméri Berzelius storočia po tom, čo sa zistilo, že kyselina kyanová HOCN je identická s depotom tinnitu alebo kyseliny izokyanovej O=C=NH.

Existujú dva hlavné typy izomérov: štrukturálneі priestor(stereoizoméria).

Štrukturálne izoméry sú spojené jeden po druhom v poradí väzieb medzi atómami v molekule; stereoizoméry - oddelenie atómov v priestore s rovnakým poradím spojení medzi nimi.

2. Štrukturálna izoméria

Štrukturálna izoméria sa delí na odrody šproty.

Izoméria uhlíkatého skeletu viazané iným poradím väzieb medzi atómami uhlíka, ktoré tvoria kostru molekuly. Takže môžete použiť iba jeden necyklický počet sacharidov z tria s atómami C - propán (I). V uhľohydrátoch rovnakého typu s atómami chotirma už môžu byť dva: n-bután (II) a izobután (III) a s piatimi atómami uhlíka - tri: n-pentán (IV), izopentán (V) a neopentán (VI): amoniak, ale 1,3-dinitrobenzén (XI) nereaguje s NH3.

Množstvo alifatických jednoduchých éterov, sulfidov a amínov má špeciálny typ izoméru. metamerizmus, je viazaný na rôzne polohy heteroatómu v uhlíkatej dýze s metamérmi є, napríklad metylpropyl (XII) a dietylovium (XIII) étery:

Izomeriya neexistujúce spoluche môžu byť buti viclikana rôzne polohy viacnásobnej väzby, ako napríklad v buténe-1 (XIV) a buténe-2 (XV), v kyseline vinilukovej (XVI) a krotónovej (XVII):

Väčšina rozdielov v štrukturálnych izoméroch má znaky skeletálnej izomérie a pozičnej izomérie, aj keď rôzne funkčné skupiny ležia na rôznych triedach prejavov, po ktorých sa zápach považuje za jednu z tých istých je výrazne väčší, nižšia z rovnakého typu je zvážiť. Napríklad izoméry sú propylén (XVIII) a cyklopropán (XIX), etylénoxid (XX) a acetaldehyd (XXI), acetón (XXII) a propiónový aldehyd (XXIII), dimetyléter (XXIV) a etylalkohol (XXV), allén (XXVI) a metylacetylén (XXVII):

Rozlišujme typ štruktúrneho izoméru є tautoméria(Rovnako dôležitá dynamická izoméria) - základ reči v dvoch alebo viacerých izomérnych formách, ktoré je ľahké presunúť z jednej do jednej. Éter kyseliny acetoctovej má teda rovnako dôležitý súčet foriem ketónov (XXVIII) a enolu (XXIX):

preskúmané

uložiť