Materijal za predavanje 5

Predavanje 5

AROMATIČNI VODIK

KLJUČNE RIJEČI: aromatični u ugljikohidratima, areni, sp2-hibridizacija, miris jednog p-elektrona, round-robin, mehanizam reakcije ionske supstitucije, elektrofilna supstitucija, nitrifikacija, halogenacija, Friedel-Craftsova alkilacija, alkenamilacija

BUDOV MOLEKULA BENZENA. AROMATICNOST

Aromatični ugljikohidrati (areni) - ce ugljikohidrati, čije se molekule mogu zamijeniti jednim i nekoliko benzenskih prstenova.

Najjednostavniji predstavnik aromatičnih ugljikohidrata je benzen, čija je molekulska formula 6 H 6 . Utvrđeno je da atomi ugljika molekule benzena leže u istoj ravni, čineći pravilan šestokrivni uzorak (slika 1). Atom ugljenika kože vezan je za jedan atom vode. Dovzhini sve veze ugljen-ugljen, međutim, postaje 0,139 nm.

Formule a) i b) uveo je njemački hemičar August Kekule 1865. godine. Bez obzira na one koji ne prenose tačno Budovljeve molekule benzena, oni se često nazivaju Kekule formulama.

Istorijski gledano, naziv "aromatičan u ugljikohidratima" nastao je činjenicom da je bogato sličan benzenu, kao prvi koji se vidi iz prirodnih izvora, imao slab miris.

Niní píd podnyattyam "aromatične" mame na uvazí, hajde da razmislimo, posebna priroda reakcionarnog građenja govora, ludilo, vlastita crna, posebnosti života molekula ovih spoluka.

Zašto postoje posebne karakteristike?

Otprilike do molekulske formule C 6 H 6 benzen nije uobičajen, a jasno je da je za novi boule tipičan za alkenske reakcije. Zaštita za umove, u nekim alkenima, lako se ulazi u reakciju, benzen ne reaguje i reaguje ispravno. Benzen ne daje karakteristične kisele reakcije, nemoćan u ugljenim hidratima: vino nema veze sa bromnom vodom i kalijum permanganatnom vodom.

Ovakva priroda reakcionarne zdatnosti objašnjava se činjenicom da je u aromatičnom prstenu dobijenog sistema - jedan str-elektronska izmaglica.

U molekuli benzena, atom ugljika kože kreće se oko stanice sp 2-hibridizacija i vezivanje trooma s- veze sa dva atoma ugljika i jednim atomom vode Četvrtina valentnog elektrona atoma ugljika je str-orbitale okomite na ravan molekula R-orbitale atoma ugljenika kože R-orbitale oba samoubilačka atoma se spajaju (slika 2) Kao rezultat toga oblak jednog p-elektrona, šireći se preko te podzemne površine benzenskog prstena - kružni uspjeh.

Takav ciklični sistem, napravljen od sumornog luka sa šest elektrona, energetski je održiv; Stoga je benzen važnije da uđe u one reakcije, u kojima se čuvaju aromatični prstenovi.

a

b

Rice. 2. Elektronski Budov molekuli benzena: a) šema preklapanja R-orbitale; b) jednostruka izmaglica p-elektrona.

Još jednom, nemoguće je vidjeti tri zavisne i tri jednostavne karike u molekulu benzena. Elektronski jaz je jednako podijeljen u molekuli, a veze između atoma ugljika su apsolutno identične. Na to, trag sjećanja, da je formula Kekulea, kako se često koristi za prikaz benzena, mentalna i ne predstavlja stvarni životni molekul.

Kasnije, aromatična - polovina, u čijim molekulima - st_yke cikličko grupisanje sa posebnim karakterom veze. Uprkos molekularnoj formuli, koja ukazuje na visok nivo nepostojanja, govor, međutim, ne reaguje kao nepostojeći, već ulazi u reakciju supstitucije iz očuvanja aromatičnog sistema.

HOMOLOGI BENZENA,

IZOMERIJA, NOMENKLATURA

Opća formula CnH2n-2 je homologna seriji aromatičnih ugljikohidrata.

Najbliži homolog benzenu je metilbenzen. Najčešći zamjenski naziv je toluen:

Benzen i toluen ne uzrokuju aromatične izomere. Za ove govore je karakteristično manje međuklasni izomerizam. Dakle, molekulska formula C 6 H 6 i, dakle, izomerne formule benzena su neprenosive neciklične u ugljikohidratima, tako da postoje dva gubitka ili dvije podloze i jedna karika gubitka u molekuli, na primjer:

Počevši od arene sa osam atoma ugljika, mogućnost izomerizma, povezana sa skladištenje i međusobno truljenje ugljikohidratnih radikala. Ako su dva zagovornika vezana benzenskim prstenom, tada se smrad može promijeniti u tri različita položaja, pa čak i u jednom: naboj (takav položaj je označen prefiksom orto-), kroz jedan atom ugljika ( meta-), a nasuprot jednog od jednog ( par-). Dimetilbenzen ksilen

Na ovaj način, čini se da molekularna formula C 8 H 8 ukazuje da u ugljikohidratima postoje neke izomerne aromatike:

Aromati u ugljikohidratima postaju važan dio cikličkog niza organskih spojeva. Najjednostavniji predstavnik takvih ugljikohidrata je benzen. Formula za govorni jezik ne samo da ga je izdvojila iz drugih ugljenih hidrata, već je dala podsticaj razvoju nove direktno organske hemije.

Količina aromatičnih ugljikohidrata

Aromatični ugljeni hidrati dodani u klip iz 19. veka. U to vrijeme najraširenija vatra za uličnu rasvjetu bio je lagani gas. Iz tog kondenzata, veliki engleski fizičar Michael Faraday vidio je 1825. godine tri grama uljanog govora, nakon što je navodno opisao jogu moći i nazvao je ovako: karburirana voda. 1834 Njemačko učenje, hemičar Mitcherlich, zagrijavanje benzojeve kiseline isparavanjem, uklanjanje benzena. Formula za koju je data reakcija prikazana je u nastavku:

C6 H5 COOH + CaO legura C6 H6 + CaCO3.

Povremeno je benzojeva kiselina uklonjena iz benzo smola, što se može vidjeti kod tropskih biljaka. Godine 1845. rozí nova z'êdnannya otkrivena je u kamenom katranu od uglja, kao da je cijela dostupna sirovina za otrimanna novi govor u industrijskim razmjerima. Ínshim dzherelom benzen je nafta, preuzeta iz deyakih rodova. Da bi se osigurala potreba industrijskih preduzeća u benzenu, moguće je koristiti put za aromatizaciju određenih grupa acikličke nafte ugljikohidrata.

Navedite trenutnu varijantu predlažući njemačko učenje Liebikha. Korijen riječi "benzen" je slid shukati na arapskom jeziku - tamo se prevodi kao "tamjan".

Fizička snaga benzena

Benzen je zavičaj bez bureta specifičnog mirisa. Govor ključa na temperaturi od 80,1 C, tvrđi je na 5,5 C i istovremeno se pretvara u bijeli kristalni prah. Benzen praktički ne provodi toplinu i električnu energiju; Aromatična snaga benzola odražava suštinu strukture vašeg unutrašnjeg života: jasna je benzenskoj jezgri i beznačajnom magacinu.

Hemijska klasifikacija benzena

Homolozi benzena i joge - toluen i etilbenzen - su aromatični niz cikličkih ugljenih hidrata. Budovljeva dermalna vena sadrži najširu strukturu, nazvanu benzenski prsten. Struktura kože iz nadvišenja govora je posebno ciklična grupisanja, stvorena od šest atoma ugljika. Vaughn je dobio ime aromatičnog jezgra benzena.

istorija

Instalacija unutrašnjeg benzena produžena je za deset godina. Glavne principe života (Kilcevov model) uveo je 1865. hemičar A. Kekule. Yak rozpovidaê legenda, nímetsky vcheniy pobachiv formula tsgogo element ví sní. U prošlosti su pozivali na jednostavnije pisanje strukture govora, nazvanog ovako: benzen. Formula za govor je šestočlana. Simboli drvenog uglja i vode, koji izgledaju kao da su roztašovani u uglovima šestodelca, spušteni su. Ovim redom treba da izađe obična obična šestodelna sa jednostrukim i povučenim linijama na bočnim stranama. Opća formula za benzen je prikazana u nastavku.

Aromatični ugljikohidrati i benzen

Hemijska formula ovog elementa omogućava da se utvrdi da su reakcije za benzen nekarakteristične. Za novi, kao i ostale elemente aromatične serije, tipična reakcija je zamjena atoma za vodu u benzenskom prstenu.

Reakcija sulfacije

Za pranje interakcije koncentrovane sumporne kiseline i benzena, podizanjem temperature reakcije, možete ukloniti benzosulfonsku kiselinu i vodu. Strukturna formula benzena u ovoj reakciji izgleda ovako:

Reakcija halogeniranja

Brom ili hrom u prisustvu katalizatora koji reaguje sa benzenom. Chyoma ima halogenirane derivate. A osa reakcije nitriranja ovisi o pobjedama koncentrirane dušične kiseline. Konačni rezultat reakcije je polovina dušika:

Za dodatnu pomoć, oduzet ćemo Vibuhovljev govor - TNT, ili trinitoluen. Malo ljudi zna da je benzen osnova organizma. Puno drugih nitrospoluka na bazi benzenskog prstena također se može koristiti kao vibuhov govor

Elektronska formula benzena

Standardna formula benzenskog prstena ne odražava tačno unutrašnji benzen. U skladu s tim, benzen je odgovoran za majku tri lokalizirane p-veze, dok je koža odgovorna za interakciju s dva atoma ugljika. Ale, kao dokaz, benzen nema značajnije podređene veze. Molekularna formula benzena omogućava prisustvo veza u benzenskom prstenu. Njihova koža može biti blizu 0,140 nm, što je srednja vrijednost između prosjeka standardne veze (0,154 nm) i suspendirane etilenske veze (0,134 nm). Strukturna formula benzena, prikazana na sljedećim linkovima, je nepotpuna. Uvjerljiviji i trivijalniji model benzena, kako izgleda, prikazan je na maloj slici ispod.

Koža atoma benzenskog prstena nalazi se u sp 2 -hibridizacionoj stanici. Vínov vitraž o usvajanju sigma-veza od tri valentna elektrona. Qi elektroni guše dva samoubilačka atoma u ugljikohidratu i jedan atom u vodi. Uz pomoć elektrona, a veze C-C, H-H su u istoj ravni.

Četvrti valentni elektron stvara izmaglicu u obliku zapreminske težine, raspoređene okomito na ravan benzenskog prstena. Koža takvog elektronskog mraka presijeca se preko područja benzenskog prstena i direktno ispod njega od mraka dva suidníh atoma ugljika.

Debljina tamnih p-elektronskih linija govora ravnomjerno je podijeljena između nas karbonskim vezama. Na taj način se uspostavlja jedinstvena elektronska magla Kiltseva. U globalnoj hemiji, takva struktura je dobila naziv aromatičnog elektronskog seksteta.

Ekvivalencija unutrašnjih veza u benzenu

Sama jednakost svih strana šestošalice objašnjava se živošću aromatičnih veza, koje odražavaju karakterističnu hemijsku i fizičku moć, poput prisustva benzena. Formula za jednaku distribuciju p-elektronskog hroma i jednakost svih unutrašnjih veza prikazana je u nastavku.

Kao što možete vidjeti, zamjena jednostruke i podvynyh riže, koji su nacrtani, oslikava unutrašnju strukturu na izgled kočića.

Suština unutrašnje strukture benzena daje ključ za razumijevanje unutrašnje i ciklične prirode ugljikohidrata i širenje mogućnosti praktičnih zastosuvanya tsikh govora.

Aromatično u ugljenim hidratima- polu-ugalj te vode, čiji molekuli imaju benzenski prsten. Najvažniji predstavnici aromatičnih ugljikohidrata su benzen i homolozi - proizvodi supstitucije jednog ili više atoma vode u molekuli benzena na višak ugljikohidrata.

Budov molekul benzena

Persha aromatična polovina - benzol - bula vídkrita 1825. M. Faraday. Uvedena je prva molekularna formula - Z 6 H 6. Da bi se premostilo skladište od magacina graničnih ugljikohidrata, da bi se nadoknadio isti broj atoma u ugljiku, - sa heksanom (Z 6 H 14), možete se sjetiti da je benzen mogu se ukloniti najvišim atomima u vodi manje. Očigledno, promjena broja atoma u vodi u molekulu ugljikohidrata uzrokuje pojavu višestrukih veza i ciklusa. Na 1865 str. F. Kekule koji je predložio yogo strukturnu formulu kao cikloheksantrijen - 1, 3, 5.

U takvom rangu, molekul koji pokazuje Kekule formule da se osveti vezama, dakle, benzen je kriv za majku nepostojanja karaktera, pa se lako ulazi u reakcije: hidrogenacija, bromovan, hidratacija itd.

Međutim, ovi numerički eksperimenti su pokazali da benzen reaguje samo u teškim okruženjima (zbog visokih temperatura i osvetljenja) i da je stabilan na oksidaciju. Najkarakterističniji za novu reakciju supstitucije, isti, benzen je po karakteru bliži susjednim ugljikohidratima.

Pokušavajući objasniti nedosljednost, dato je mnogo dokaza o različitim varijantama strukture benzena. Ostatak molekula benzena je potvrđen reakcijom njegovog rastvora sa acetilenom. Zapravo, ugalj je ugaljnosne karike u benzolu jednake jedna drugoj, ta snaga nije slična snazi ​​niti pojedinačnih niti podređenih karika.

U ovom trenutku, benzen se označava ili Kekule formulom, ili šesterodijelom, u kojem je prikazan kolo.

Pa zašto je struktura benzena tako posebna? Na osnovu podataka prethodnih izvještaja i rosrakhunkiva, napravljene su visnovke o onima koje svih šest atoma ugljika perebuvaju na stanici sp 2 -hibridizacija i leže u istoj ravni. Unhybridized str-orbitale ugljikovih atoma, koje formiraju podveze (Kekuleova formula), okomite na ravan prstena i paralelne jedan prema jedan.

Smrad se međusobno ukrštaju, stvarajući jedan π-sistem. Ovim redom, sistem podvarijantnih veza koje se crtaju, slike Kekule formule, je ciklični sistem pojava koje se međusobno ukrštaju -veze. Sistem se sastoji od dva toroidna (krafnasta) područja elektronske zaštite, koja leže na stranama benzenskog prstena. Dakle, logičnija je slika benzena u obliku pravilnog šestodijelca sa kolcem u centru (π-sistem), niže u obliku cikloheksatriena-1,3,5.

Američki naučnik L. Pauling, koji je predložio da se benzen predstavi na vidiku dve granične strukture, koje su odvojene pod elektronskim procepom i postepeno prelaze jedna u jednu, tako da se stavi u sredinu dve strukture, usrednjavajući dve strukture. strukture.

Dani vimir dozhin zv'yazkív pídtverdzhuyut tsí pripuschennya. Jasno je da sve 3-3 veze u benzenu imaju isti pritisak (0,139 nm). Smrad je kratak za pojedinačne C-W veze (0,154 nm) i dug za podnabore (0,132 nm).

Ísnuyut također spoluki, molekule yaky m_stya kílka tsiklíchnyh struktura.

Izomerija i nomenklatura

Za homologe benzena je karakteristično Izomerija položaja brojnih posrednika. Najjednostavniji homolog benzena, toluen (metilbenzen), nema takve izomere; napredni homolog reprezentacija u posmatranju nekih izomera:

Osnova naziva aromatičnog ugljikohidrata s malim zamjenama je riječ benzen. Atomi u aromatičnom prstenu su numerisani, počevši od najstarijeg posrednika do najmlađeg:

Za staru nomenklaturu odredbe 2 i 6 se nazivaju orto položaji, 4 - par-, i 3 i 5 - metapozicije.

Fizička snaga
Benzen i joga su najjednostavniji homolozi u najotrovnijim umovima, još otrovniji s karakterističnim neugodnim mirisom. Smradovi su truli od vode, ali dobri - u organskim prodavcima.

Hemijska snaga benzena

Reakcije supstitucije. Aromatični ugljikohidrati su uključeni u reakciju supstitucije.
1. Bromuvannya. Prilikom reakcije s bromom u prisustvu katalizatora, oslobađa se bromid (ΙΙΙ), jedan atom u vodi u benzenskom prstenu može se zamijeniti atomom broma:

2. Nitracija benzena i homolozi joge. Kada aromatski ugljikohidrat stupa u interakciju s dušičnom kiselinom u prisustvu sumporne kiseline (zbir sumporne i dušične kiseline naziva se suma dušika), zamjena atoma vode za azotnu grupu -NO 2:

Uvođenjem nitrobenzena, koji se ukorijenio u ovoj reakciji, uklanja se anilin - govor, jer se zastosovuje za uklanjanje anilinskih barvina:

Tsya reakcija može biti nazvana po ruskom hemičaru Zininu.
Reakcija je stigla. Aromatična jedinjenja mogu ući i reagovati da bi formirali benzenski prsten. U kome su otrovani cikloheksan i jogo.
1. hidratacija. Katalitička hidrogenacija benzena se odvija na višim temperaturama, niža hidrogenacija alkena:

2. Hlorna kupka. Reakcija kada se osvetli ultraljubičastim svetlom i ê slobodnim radikalima:

Homolozi benzena

Skladište njihovih molekula ovisi o formuli n H 2 n-6 . Najbliži homolozi benzena:

Kada napadate toluen, homolozi benzena mogu biti izomeri. Izomerija se može povezati kako sa brojem posrednika (1, 2), tako i sa pozicijama posrednika u benzenskom krugu (2, 3, 4). Z'ednannya uobičajena formula Z 8 H 10:

Iza stare nomenklature, kao vikorista za uvođenje dobrog roztashuvannya dvaju istih posrednika na benzenskom prstenu, vikoristički prefiksi ortho- (skraćeno pro-) - branitelji roztashovaní kod sudídníkh atoma vugleciu, meta-(m-) - kroz jedan atom ugljika koji par— (P-) - Zaštitnici jedan protiv jednog.
Prvi članovi homologne serije benzena su ridini sa specifičnim mirisom. Samo naprijed po vodu. Ê garnii trgovci na malo.

Homolozi benzena ulaze u reakciju zamjena ( bromovannya, nitruvannya). Toluen se oksidira permanganatom kada se zagrijava:

Homolozi benzena vikoristovuyutsya kao maloprodaja za otrimanny barvnikiv, zasobív za zahistu roslin, plastiku, tečnosti.

Benzen M. Faraday 1825. sudbina kondenzata, koji je potrošen lakim gasom, koji je pobedio za osvetljenje gradskih ulica Londona. Faraday je ovaj lagano truli govor sa oštrim mirisom nazvao "karburirana voda" (karburirani vodonik). Važno je napomenuti da je utvrđeno da benzen nastaje iz jednakih dijelova uglja i vode.

Descho pízníshe, 1834. roci, Mitcherlikh otrimav benzenska dekarboksilacija benzojeve kiseline. Vin, postavivši elementarno skladište oduzete z'ednannya - Z 6 N 6 - i izgovorivši svoje ime za novo - benzin. Međutim, od tsíêyu nisam čekao na ime Liebíh. Uspeli ste da imenujete benzen u istom redu kao kinin i strihnin iz tako udaljenih zvukova. Na pomisao na Liebíhu, nazvat ću ga daleko za novu polovicu benzen, krhotine pokazuju blizinu benzena snazi ​​ol (u obliku njemačkog ol- ulje). Postoje i drugi prijedlozi. Krhotine benzena iz vizije Faradaya iz lakog plina, Laurent zaproponuvav (1837) za novo ime pheno na grčkom "donesi svjetlost". Ime Tsya nije odobreno, međutim, izgleda kao naziv monovalentnog viška benzena - fenil.

Faraday nije štedio ugljikohidrate. Ispostavilo se da su imena brkova proponovaní yomu pogrešna. Iz liberalnog naziva "benzen" jasno je da se možete osvetiti hidroksilnoj grupi, koje nema. Dakle, sam mítcherlíkhívskiy "benzin" se ne osvećuje funkcionalnoj dušičnoj grupi. Više od toga, razlog za različita imena izazvao je mnogo hemičara. Njemačka i ruska naučna literatura usvojila je naziv "benzen", au engleskom i francuskom - "benzen" ( bensene, toluen, ksilen).

Na prvi pogled se čini da ugradnja budovu benzena nije velika poteškoća. Prije skladišta molekula benzena, postoje samo dva elementa, šest atoma ugljika pada na šest atoma vode. Do tada su već prijavljivane fizičke i hemijske moći benzola. Međutim, ovaj posao se odužio dobrih deset godina i završio je nepunih 1931. godine.

Najvažnije prepreke otkriću strukture benzena bile su podolane istaknutog njemačkog hemičara Kekulea. Sa visine sadašnjeg znanja važno je razumjeti i procijeniti značaj hipoteze koja visi na njoj, za koju je molekul benzena cikličan (1865). Međutim, isto priznanje, kada se uzme zajedno, gledajući broj izomera u mono- i disupstitucijama benzena, dovelo je do prividne Kekuleove formule. Prema Kekuleu, benzen je šestočlano ciklično jedinjenje sa tri zavisne karike, koje su ucrtane, tobto. cikloheksatrien

Sama struktura je pogodna za upotrebu jednog ili više od jednog monosupstituiranog benzena i tri izomera disupstituiranih benzena.

Od trenutka kada se pojavila struktura Kekule, krenule su njene kritike, koje su je, nažalost, u potpunosti zaslužile. Već je zamišljeno da je aromatični pirinač karakterističan za rižu – njen dominantni aromatični karakter. Činilo se da je Kekule struktura benzena nemoguće objasniti posebnosti aromatičnih jedinjenja. U određenom broju slučajeva nije moglo objasniti ni postojanje izomera, iako je formula za cikloheksatrien za benzen dozvoljavala njegovo objašnjenje. dakle, ortho-benzenske supstitucije mogu imati dva izomera

prote viyaviti ih zírvalsya. Veoma je značajno da je Kekuleu bilo teško da na benzen gleda kao na cikloheksatrien sa mrvičastim, a ne fiksiranim, subtraktivnim vezama. U svjetlu švedske transformacije I osa II a sada se benzen ponaša kao struktura poput bi koja se sastoji od jednakih količina Iі II.

Takođe, glavni nedostatak benzola Kekule je nemogućnost da se na ovoj osnovi objasni aromatična priroda dijela koji benzenski prsten ima u svojoj molekuli. Yakbi benzene buv cyclohexatriene, tobto. z'ednannyam sa tri pod-linka, vin mav bi:

Lako oksidira sa hladnom vodenom otopinom KMnO 4,

Čak i na sobnoj temperaturi dodajte brom i lako uđite u druge reakcije elektrohemijskog dodavanja,

Shvidko hidratizira vodom u prisustvu nikla na sobnoj temperaturi,

U reakciji, benzen ulazi nevoljko, ne kao alkeni. A os reakcije supstitucije je još karakterističnija za poluaromatičnu seriju. Jasno je da benzen ne može biti cikloheksatrien i Kekuleova formula ne odražava pravu prirodu benzena. Glavni nedostatak benzena Kekule je prisustvo novih veza. Yakby ga nije imao, tada nije bilo ni traga benzola da bi pokazao dominaciju, tamanny alkenív. Na vezi sa cim-om, shvatićemo zašto svi dalje pokušavaju da „dovrše” Kekule formulu, ili smanje oblik íí̈ podvíynyh zvíyazkív, uzimajući sa sobom cikličnu budovu za benzen. Takve formule III – VII predlagali Klaus (1867), Dewar (1867), Armstrong-Bayer (1887), Tiele (1899) i Ladenburg (1869)

Jedna od ovih formula ne bi mogla objasniti sve moći koje benzen ima. Tse je postao moguć tek s razvojem kvantne hemije.

Očigledno, do danas izgled budovu molekule benzena je plosnati, pravilni šestodijelni, na vrhovima neke vrste atoma ugljika, koji se nalaze u sp 2-hibridni čelik. Koža od šest atoma ugljika po rahunu od tri trigonalne hibridne orbitale čini dvije σ -karike od suvog uglja i još jedna karika od vode. Svi zv'yazki raztashovaní u istoj ravni ispod haube 120 jedan na jedan. Od hibridizacije uzmite sudbinu manje od dva od tri R- atomi ugljika elektrona σ - uboda u koži šest ugljenika benzenskog prstena ostaju još jedan po jedan R-elektron. Iz istorije otkrića benzena, koja se, nakon bogate decenije, jasno vidi da je manifestacija koja R-Elektronske zgrade se preklapaju jedna po jedna, ne samo u paru sa rasvjetom π -zvuci. Za namještaj možda zasjeniti R- elektronski, kako od dešnjaka, tako od susidoma zliva

Stoga možemo, kao što molekula može biti ciklična, između ugljika iste ose R- elektrona paralelno jedan s drugim. Ostatak mozga je u stanju mirovanja, kao da je molekul spljošten.

Iz tog razloga, molekuli benzena i atoma ugljika povezani su neobičnim i zavisnim vezama. Tsí zv'yazki, svvidshe za sve, síd bíd bídnesti do "jedan i po". Neće se moći pretpostaviti šta je predvidljivo iz rezultata rendgenske difrakcijske analize kristalnog benzena, sve veze ugljik-ugljik u benzenu mogu imati istu udaljenost od 0,14 nm, kao i srednje (0,154 nm) i sub- ugalj (0,134 nm) veze.

U ovom rangu, zgídno sa trenutnim manifestacijama benzen nema tipične podređene veze između uglja. Otzhe, u takvom slučaju, i sljedeće, pokazuju moći koje su izluđene dugotrajnim zvonima i zviždaljkama. Upravo u tom času ne može se precijeniti značajno nepostojanje molekula benzena. Cikloalkan iz šest ugljenika (cikloheksan) sadrži 12 atoma vode, dok benzen ima ukupno 6. Očigledno je da se formalno benzen može pariti sa tri zavisne veze i ponaša se kao ciklotrien u reakcijama. Zapravo, za umove reakcija, benzen dolazi u tri molekula vode, od halogena do ozona.

U ovom satu naučna i tehnička literatura osvojila je dvije grafičke slike benzena

Potvrđuje se nepostojeći karakter benzena, inače - njegova aromatičnost.

Kako povezati budovu benzen sa njegovom karakterističnom dominacijom, vodećim rangom, sa njegovim aromatičnim karakterom? Zašto benzen pokazuje jedinstvenu termodinamičku stabilnost?

U svoje vrijeme pokazalo se da alkeni mogu lako dodati molekul vode i transformirati se u alkane. Ova reakcija nastaje prizorom topline, blizu 125,61 kJ po ligamentu kože, i zvukom topline vode. Pokušajmo pobijediti toplinu hidrogenacije metodom procjene termodinamičke stabilnosti benzena.

Zapravo, cikloheksen, cikloheksadien i benzen se hidrogeniraju u cikloheksan

Toplota hidrogenacije cikloheksena bila je 119,75 kJ. Tada procijenjena vrijednost za cikloheksadien može postati 119,75 x 2 = 239,50 kJ (u stvari 231,96 kJ). Yakbi benzen mav tri zavisne karike (cyclohexatrien Kekule), tada je toplota hidrolize za novi mali buti 119,75 x 3 = 359,25 kJ. Eksperimentalni značaj u ostatku dana jasno se vidi u oku. Prilikom hidrogeniranja benzena uočava se manje od 208,51 kJ toplote, što je manje od procijenjene vrijednosti za 359,25 - 208,51 = 150,73 kJ. Tsya energija odjekuje energetska rezonanca. Međutim, kada je benzen hidrogeniran, vidi se da ima 150,73 kJ manje energije od procijenjene vrijednosti, ali to znači manje da je sam benzen 150,73 kJ manje energije, niži hipotetički cikloheksatrien. Očigledno je da benzen ne može biti majka cikloheksatriena. Stabilnost molekule benzena prema vrijednosti rezonantne energije rezultat je prisustva u izoliranim vezama podvodnog ožičenja i vidljivosti jednog elektronskog mraka za sekstet R-electroniv.

Nabuvayuchi zavdyaki vygoda vygodov svoju visoku termodinamičku stabilnost, benzen u toku hemijskih reakcija za očuvanje svoje stabilnosti. Vídomo, scho se može implementirati samo radi uštede u kemijskoj reakciji benzenskog prstena u stabilnom stanju. Takvu mogućnost daje samo reakcija supstitucije i, uglavnom, aromatični niz je karakterističniji za reakciju supstitucije, niže primese. U toku reakcija elektrotrofnog dodavanja, aromatično jedinjenje prestaje da bude aromatično, ubrizgavajući stabilnost vina istovremeno sa energijom rezonancije, što poboljšava stabilnost. Zbog aromatičnog spoluchyja u reakciju ulaze kada su bogato savijeni, niži, na primjer, alkeni. Još jedna posebnost reakcija koje dolaze uz učešće aromatičnih klica je lanac beskompromisnosti. Smradovi se ili pridružuju reakciji kada stignu, ili dođu odjednom. O tome da se potvrdi činjenica da ne treba uzeti u obzir produkte parcijalne hidrogenacije ili hloriranja benzenom. Ako se reakcije odvijaju, one se odvijaju na takav način da će se odmah pojaviti produkti potpune hidrogenacije ili nestajanja klora.

Takav razvoj podíy po'yazany z tim, scho êdina elektronska magla od šest R-Elektronika u benzenu je dostupna ili ne, srednje opcije za novi prekidač.

Aromatično u ugljenim hidratima (areni)

Predstavnici aromatičnih ugljenih hidrata - benzen C 6 H 6 i homolozi mogu biti ciklični. Smrdi mogu biti majke nasichenny ili ne nassycheni bíchní koplja. Deyakí s pokhídnih benzen može osjetiti miris. Zbog toga im je sačuvano istorijsko ime - aromatično u ugljenim hidratima. Danas ima puno govora, jak, iza svakodnevnih i hemijskih moći, može se ići do aromatičnih ugljenih hidrata. Benzen je tipičan predstavnik aromatičnih ugljikohidrata, čija molekula ima šest atoma ugljika.

Eksperimentalni podaci pokazuju da molekul benzena ima 92,3% ugljika, isto kao i molekul acetilena. Također, najjednostavnija formula za benzen može biti ista kao i za acetilen - CH. Ale, količina pare benzena dnevno je 39, a masa joga moljaca je 78 g (2D H = 2‣‣‣39). Ako je formula za benzen istinita bula b CH, onda je masa joge kriva za buti 13 r, a ne 78 godina. Kasnije se molekul benzena sastoji od šest atoma ugljika i šest atoma vode (78:13 = 6), a njegova molekulska formula je C 6 H b.

Eksperimenti su pokazali da kada temperatura raste iu prisustvu katalizatora, tri molekula vode i cikloheksana se dodaju molekulu kože benzena. Cim se može dovesti do zaključka da benzen može biti cikličan. Ovaj eksperiment je pokazao da su veze molekula benzena jednake.

Na osnovu trenutnih otkrića, molekul benzena ima jednu s- i dva-p-elektronsku globulu hibridiziranu na kožnom atomu ugljika. (sp 2 -hibridizacija), i jedan oblak p-elektrona je nehibridizovan. Sve tri hibridizovane elektronske globule, preklapajući se sa hibridizovanim nijansama susdnih atoma u ugljeniku i s-khmarima atoma u vodi, uspostavljaju tri σ-veze, kao da se nalaze u istoj ravni. Nehibridizovani p-elektronski atomi hroma u ugljeniku su roztašovani okomito na ravan ravnih σ-veza. Qi sumorni tezh preklapaju se jedan po jedan (slika 40).

Rice. 40. Budov molekul benzena

Ciklus molekule benzena nema tri podsklopive veze: nehibridizirani p-elektron prvog atoma ugljika se preklapa s nehibridiziranim ugljikom

Budući da je elektronska snaga molekule benzena podijeljena ravnomjerno, tada je ispravna strukturna formula benzena prikazana kao šesterodijelna s kolcem u sredini. Postoje mnogi aromatični ugljikohidrati slični benzenu - homolozi benzenu. Z'ednannya ugljen i voda, u čijim molekulima je benzenski prsten, ili jezgro, može se vidjeti do aromatični ugljikohidrati . Danas pobjednička formula I (Frídrich Kekule (1829-1896) 1865) ili III. Radical -Z 6 H 5 je prihvatio da bude pozvan fenil.

Budovljevi molekuli benzena - to možete vidjeti. Klasifikacija i posebne karakteristike kategorije "Budova molekul benzena" 2017, 2018.